Synthesis of 5-Aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]- 4-(hydroxy-4-methylphenylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones by Reaction of Tryptamine with 4-Methylbenzoyltartaric Acid Methyl Ester and Aromatic Aldehydes

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

Short heating of a mixture of tryptamine, aromatic aldehyde and 4-methylbenzoylpyruvic acid methyl ester followed by keeping for 24 h at room temperature leads to the formation of 5-aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-(hydroxy-p-tolylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones. Structure of the obtained compounds was confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy methods. Antimicrobial activity of the obtained compounds was investigated.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

M. Kazantseva

E. A. Wagner Perm State Medical University

Email: pufmail135@gmail.com
Rússia, Perm, 614990

N. Kasimova

Perm State Pharmaceutical Academy

Autor responsável pela correspondência
Email: pufmail135@gmail.com
ORCID ID: 0009-0001-6348-7333
Rússia, Perm, 614990

V. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: pufmail135@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-8512-0399
Rússia, Perm, 614990

Bibliografia

  1. Coutrot P., Claudel S., Didierjean C., Grison C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 2. P. 417. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.09.068
  2. Baures P.W., Eggleston D.S., Erhard K.F., Cieslinski L.B., Torphy T.J., Christensen S.B. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 22. P. 3274. doi: 10.1021/jm00074a007
  3. Heinrich D.M., Flanagan J.U., Jamieson S.M.F., Silva S., Rigoreau L.J.M., Trivier E., Raynham T., Turnbull A.P., Denny W.A. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 62. P. 738. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.01.047
  4. Saurav K., Kannabiran K. // Saudi J. Biol. Sci. 2012. Vol. 19. N 1. P. 81. doi: 10.1016/j.sjbs.2011.07.003
  5. Гейн В.Л., Касимова Н.Н., Чащина С.В., Старкова А.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 218. doi: 10.31857/S0044460X20020067; Gein V.L., Kasimova N.N., Chaschina S.V., Starkova A.V., Yankin A.N. Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 202. doi: 10.1134/S1070363220020061
  6. Ramachandran G., Karthikeyan N.S., Giridharan P., Sathiyanarayanan K.I. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 28. P. 5343. doi: 10.1039/C²ob25530h
  7. Ikuta H., Shirota H., Kobayashi S., Yamagishi Y., Yamada K., Yamatsu I., Katayama K. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 11. P. 1995. doi: 10.1021/jm00394a01
  8. Malawska B., Kulig K., Filipek B., Sapa J., Maciąg D., Zygmunt M., Antkiewicz-Michaluk L. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. N 3. P. 183. doi: 10.1016/s0223-5234(01)01321-6
  9. Гейн В.Л., Варкентин Л.И., Казанцева М.И., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 11. С. 1673; Gein V.L., Varkentin L.I., Kazantseva M.I., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 11. P. 2156. doi: 10.1134/S1070363219110057
  10. Gein V.L., Nosova N.V., Yankin A.N., Bazhina A.Y., Dmitriev M.V. // Polycycl. Arom. Compd. doi 10.1080/ 10406638.2019.1602061
  11. Янкин А.Н., Носова Н.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 2. С. 222; Yankin A.N., Nosova N.V., Dmitriev M.V., Gein V.L. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 2. P. 206. doi: 10.1134/S107042801602007X
  12. Dai L., Shu P., Wang Z., Li Q., Yu Q., Shi Y., Rong L. // Synthesis. 2017. N 49. P. 637. doi: 10.1055/s-0036-1588605
  13. Hong A.Y., Vanderwall C.D. // Tetrahedron. 2017. N 73. P. 4160. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.004
  14. Guistiano M., Pellicia S., Sangaletti L., Meneghetti F., Amato J., Novellino E., Tron Gian C. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4264. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.076
  15. Singh V.K., Dubey R., Upadhyay A., Sharma L.K., Singh R.K.P. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4227. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.003
  16. Насакин О.Е., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 6. С. 1048; Nasakin O.E., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Gein V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1270. doi: 10.1134/S1070363218080167
  17. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Замараева Т.М., Янкин А.Н., Белецкий E.В., Новикова В.В. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1216; Gein V.L., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Zamaraeva T.M., Yankin A.N., Beletskii E.V., Novikova V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1436. doi: 10.1134/S1070363220080083
  18. Yaxue Z., Qing W., Qingqing M., Dazhong D., Huaiyu Y., Guangwei G., Dawei L., Weiliang Z., Huchen Z. // Bioorg. Med. Chem. 2012. N 20. P. 1240. doi 10.1016/ j.bmc.2011.12.035
  19. Tongquing L., Ning Y., Hongbo L., Jianfeng P., Luhua L. // Med. Chem. Lett. 2016. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00420
  20. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Схема 1.

Baixar (94KB)
Metadados
3. Схема 2.

Baixar (81KB)
Metadados
4. Схема 3.

Baixar (85KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024