Synthesis of 5-Aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]- 4-(hydroxy-4-methylphenylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones by Reaction of Tryptamine with 4-Methylbenzoyltartaric Acid Methyl Ester and Aromatic Aldehydes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Short heating of a mixture of tryptamine, aromatic aldehyde and 4-methylbenzoylpyruvic acid methyl ester followed by keeping for 24 h at room temperature leads to the formation of 5-aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-(hydroxy-p-tolylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones. Structure of the obtained compounds was confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy methods. Antimicrobial activity of the obtained compounds was investigated.

Full Text

Restricted Access

About the authors

M. I. Kazantseva

E. A. Wagner Perm State Medical University

Email: pufmail135@gmail.com
Russian Federation, Perm, 614990

N. N. Kasimova

Perm State Pharmaceutical Academy

Author for correspondence.
Email: pufmail135@gmail.com
ORCID iD: 0009-0001-6348-7333
Russian Federation, Perm, 614990

V. L. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: pufmail135@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Russian Federation, Perm, 614990

References

  1. Coutrot P., Claudel S., Didierjean C., Grison C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 2. P. 417. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.09.068
  2. Baures P.W., Eggleston D.S., Erhard K.F., Cieslinski L.B., Torphy T.J., Christensen S.B. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 22. P. 3274. doi: 10.1021/jm00074a007
  3. Heinrich D.M., Flanagan J.U., Jamieson S.M.F., Silva S., Rigoreau L.J.M., Trivier E., Raynham T., Turnbull A.P., Denny W.A. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 62. P. 738. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.01.047
  4. Saurav K., Kannabiran K. // Saudi J. Biol. Sci. 2012. Vol. 19. N 1. P. 81. doi: 10.1016/j.sjbs.2011.07.003
  5. Гейн В.Л., Касимова Н.Н., Чащина С.В., Старкова А.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 218. doi: 10.31857/S0044460X20020067; Gein V.L., Kasimova N.N., Chaschina S.V., Starkova A.V., Yankin A.N. Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 202. doi: 10.1134/S1070363220020061
  6. Ramachandran G., Karthikeyan N.S., Giridharan P., Sathiyanarayanan K.I. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 28. P. 5343. doi: 10.1039/C²ob25530h
  7. Ikuta H., Shirota H., Kobayashi S., Yamagishi Y., Yamada K., Yamatsu I., Katayama K. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 11. P. 1995. doi: 10.1021/jm00394a01
  8. Malawska B., Kulig K., Filipek B., Sapa J., Maciąg D., Zygmunt M., Antkiewicz-Michaluk L. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. N 3. P. 183. doi: 10.1016/s0223-5234(01)01321-6
  9. Гейн В.Л., Варкентин Л.И., Казанцева М.И., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 11. С. 1673; Gein V.L., Varkentin L.I., Kazantseva M.I., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 11. P. 2156. doi: 10.1134/S1070363219110057
  10. Gein V.L., Nosova N.V., Yankin A.N., Bazhina A.Y., Dmitriev M.V. // Polycycl. Arom. Compd. doi 10.1080/ 10406638.2019.1602061
  11. Янкин А.Н., Носова Н.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 2. С. 222; Yankin A.N., Nosova N.V., Dmitriev M.V., Gein V.L. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 2. P. 206. doi: 10.1134/S107042801602007X
  12. Dai L., Shu P., Wang Z., Li Q., Yu Q., Shi Y., Rong L. // Synthesis. 2017. N 49. P. 637. doi: 10.1055/s-0036-1588605
  13. Hong A.Y., Vanderwall C.D. // Tetrahedron. 2017. N 73. P. 4160. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.004
  14. Guistiano M., Pellicia S., Sangaletti L., Meneghetti F., Amato J., Novellino E., Tron Gian C. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4264. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.076
  15. Singh V.K., Dubey R., Upadhyay A., Sharma L.K., Singh R.K.P. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4227. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.003
  16. Насакин О.Е., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 6. С. 1048; Nasakin O.E., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Gein V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1270. doi: 10.1134/S1070363218080167
  17. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Замараева Т.М., Янкин А.Н., Белецкий E.В., Новикова В.В. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1216; Gein V.L., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Zamaraeva T.M., Yankin A.N., Beletskii E.V., Novikova V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1436. doi: 10.1134/S1070363220080083
  18. Yaxue Z., Qing W., Qingqing M., Dazhong D., Huaiyu Y., Guangwei G., Dawei L., Weiliang Z., Huchen Z. // Bioorg. Med. Chem. 2012. N 20. P. 1240. doi 10.1016/ j.bmc.2011.12.035
  19. Tongquing L., Ning Y., Hongbo L., Jianfeng P., Luhua L. // Med. Chem. Lett. 2016. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00420
  20. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Схема 1.

Download (94KB)
Indexing metadata
3. Схема 2.

Download (81KB)
Indexing metadata
4. Схема 3.

Download (85KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences