O- и N-ацилирование при содействии фосфорного ангидрида. первые примеры

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Показано, что фосфорный ангидрид может быть использован для синтеза эфиров и амидов карбоновых кислот при их взаимодействии с соединениями, содержащими гидрокси- и первичные аминогруппы. Предложен новый способ получения парацетамола. Обнаружен пример обращенной реакционной способности этих нуклеофильных центров, находящихся в одной молекуле пара -аминофенола.

Об авторах

Ю. М. Шафран

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет

Email: yu.m.shafran@urfu.ru

Т. А. Поспелова

Химико-технологический институт, Уральский федеральный университет

Список литературы

  1. Перечень прекурсоров и необходимых химикатов, которые обычно используются для нелегального производства некоторых подлежащих контролю веществ. https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_283828/ce505a5244637b5dbb0cc62b4d7ad0ea121b5aad/?ysclid=llw6ow937l355247465
  2. Wang Q., Deng Y. Pat. CN102675080A (2014). China.
  3. Шафран Ю.М., Бакулев В.А., Шевырин В.А., Колобов М.Ю. // ХГС. 1993. № 6. С. 840
  4. Shafran Yu.M., Bakulev V.A., Shevyrin V.A., Kolobov M.Yu. // Chem. Heterocycl. Compd. 1993. N 11. P. 724. doi: 10.1007/bf00531556
  5. Beliaev N., Shafran Yu. Pat. WO2016038061Al (2016).
  6. Micheli R.A., Booth A.N., Livingston A.L., Bickoff E.M. // J. Med. Pharm. Chem. 1962. Vol. 5. P. 321. doi: 10.1021/jm01237a010
  7. Wessely F., Prillinger F. // Chem. Ber. 1939. Bd 72. S. 629.
  8. Marrian G.F., Haslewood G.A.D. // Biochem. J. 1932. Vol. 26. P. 1227. doi: 10.1042/bj0261227
  9. Ohta H., Ishizaka T., Tatsuzuki M., Yoshinaga M., Iida I., Yamaguchi T., Tomishima Y., Futaki N., Toda Y., Saito S. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 3. P. 1111. doi: 10.1016/j.bmc.2007.10.087
  10. Chemical Note. https://chemicalnote.com/formic-acid-methanoic-acid-laboratory-preparation-properties-and-uses
  11. Jones C.D., Luke R.W.A, Mccoull W. Pat. WO2005060970 (2005).
  12. Medina-Ramos W., Mojica M.A., Cope E.D., Hart R.J., Pollet P., Eckert Ch.A., Liotta Ch.L. // Green Chem. 2014. Vol. 16. N 4. P. 2147. doi: 10.1039/c3gc42569j
  13. Yamamoto T., Harigaya Y., Okawara M. // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 20. P. 3097. doi: 10.1016/0040-4020(78)87005-7
  14. Wang Y., Liu W.-J., Yin L., Li H., Chen Z.-H., Zhu D.-X., Song X.-Q., Cheng Z.-Z., Song P., Wang Z., Li Z.-G. // Bioorg. Med. Chem. Let. 2018. Vol. 28. N 5. P. 974. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.068
  15. Kalyvas V., McIntyre J.E. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982. Vol. 80. N. 1. P. 105. doi: 10.1080/00268948208071024
  16. El-Gamal M.I., Zaraei S.O., Foster P.A., Anbar H.S., El-Gamal R., El-Awady R., Potter B.V.L. // Bioorg. Med. Chem. 2020. Vol. 28. N 8. P. 115406. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115406.
  17. Sovak M., Terry R.C., Douglass J.G., Bakir F., Brown J., Cugley P. Pat. WO2001008647 (2001).
  18. Bhardwaj B., Nivrutti A.A., Saraf P., Shrivastava S.K., Tripathi M., Tripathi P.N., Verma A., Waiker D.K. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1262. doi: 10.1016/j.molstruc.2023.135517
  19. Xu T., Alper H. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136. N 49. P. 16970. doi: 10.1021/ja508588b
  20. Ikeda S.-I., Kimura U., Ashizawa T., Gomi K., Saito H., Kasai M., Kanazawa J., Sasaki K., Nukui E., Okabe M., Sato S. Pat. US 5952355A (1999). USA.
  21. Línzembold I., Czett D., Böddi K., Kurtán T., Király S.B., Gulyás-Fekete G., Takátsy A., Lóránd T., Deli J., Agócs A., Nagy V. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 3. P. 636. doi: 10.3390/molecules25030636
  22. Sowjanya T., Jayaprakash Rao Y., Murthy N.Y.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 8. P. 1864. doi: 10.1134/s1070363217080357
  23. Majumdar S., Sloan K.B. // Int. J. Pharm. 2007. Vol. 337. N. 1-2. P. 48. doi: 10.1016/j.ijpharm.2006.12.026
  24. Horner L., Steppan H. // Ann. 1957. Vol. 606. P. 24.
  25. Itoh N., Sakamoto T., Miyazawa E., Kikugawa Y. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 21. P. 7424. doi: 10.1021/jo0260847
  26. Vickers S., Triggle D.J., Garrison D.R. // J. Chem. Soc. (C). 1968. P. 632. doi: 10.1039/J39680000632

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023