First examples of phosphoric anhydride mediated O- and N-acylation

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

It was shown that phosphoric anhydride can be used for the synthesis of esters and amides of carboxylic acids when they react with compounds containing hydroxyl and primary amino groups. A new method was proposed for obtaining paracetamol. An example of the reverse reactivity of these nucleophilic centers located in para -aminophenol molecule was revealed.

Авторлар туралы

Yu. Shafran

Chemical-Technological Institute, Ural Federal University

Email: yu.m.shafran@urfu.ru

T. Pospelova

Chemical-Technological Institute, Ural Federal University

Әдебиет тізімі

  1. Перечень прекурсоров и необходимых химикатов, которые обычно используются для нелегального производства некоторых подлежащих контролю веществ. https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_283828/ce505a5244637b5dbb0cc62b4d7ad0ea121b5aad/?ysclid=llw6ow937l355247465
  2. Wang Q., Deng Y. Pat. CN102675080A (2014). China.
  3. Шафран Ю.М., Бакулев В.А., Шевырин В.А., Колобов М.Ю. // ХГС. 1993. № 6. С. 840
  4. Shafran Yu.M., Bakulev V.A., Shevyrin V.A., Kolobov M.Yu. // Chem. Heterocycl. Compd. 1993. N 11. P. 724. doi: 10.1007/bf00531556
  5. Beliaev N., Shafran Yu. Pat. WO2016038061Al (2016).
  6. Micheli R.A., Booth A.N., Livingston A.L., Bickoff E.M. // J. Med. Pharm. Chem. 1962. Vol. 5. P. 321. doi: 10.1021/jm01237a010
  7. Wessely F., Prillinger F. // Chem. Ber. 1939. Bd 72. S. 629.
  8. Marrian G.F., Haslewood G.A.D. // Biochem. J. 1932. Vol. 26. P. 1227. doi: 10.1042/bj0261227
  9. Ohta H., Ishizaka T., Tatsuzuki M., Yoshinaga M., Iida I., Yamaguchi T., Tomishima Y., Futaki N., Toda Y., Saito S. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 3. P. 1111. doi: 10.1016/j.bmc.2007.10.087
  10. Chemical Note. https://chemicalnote.com/formic-acid-methanoic-acid-laboratory-preparation-properties-and-uses
  11. Jones C.D., Luke R.W.A, Mccoull W. Pat. WO2005060970 (2005).
  12. Medina-Ramos W., Mojica M.A., Cope E.D., Hart R.J., Pollet P., Eckert Ch.A., Liotta Ch.L. // Green Chem. 2014. Vol. 16. N 4. P. 2147. doi: 10.1039/c3gc42569j
  13. Yamamoto T., Harigaya Y., Okawara M. // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 20. P. 3097. doi: 10.1016/0040-4020(78)87005-7
  14. Wang Y., Liu W.-J., Yin L., Li H., Chen Z.-H., Zhu D.-X., Song X.-Q., Cheng Z.-Z., Song P., Wang Z., Li Z.-G. // Bioorg. Med. Chem. Let. 2018. Vol. 28. N 5. P. 974. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.068
  15. Kalyvas V., McIntyre J.E. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982. Vol. 80. N. 1. P. 105. doi: 10.1080/00268948208071024
  16. El-Gamal M.I., Zaraei S.O., Foster P.A., Anbar H.S., El-Gamal R., El-Awady R., Potter B.V.L. // Bioorg. Med. Chem. 2020. Vol. 28. N 8. P. 115406. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115406.
  17. Sovak M., Terry R.C., Douglass J.G., Bakir F., Brown J., Cugley P. Pat. WO2001008647 (2001).
  18. Bhardwaj B., Nivrutti A.A., Saraf P., Shrivastava S.K., Tripathi M., Tripathi P.N., Verma A., Waiker D.K. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1262. doi: 10.1016/j.molstruc.2023.135517
  19. Xu T., Alper H. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136. N 49. P. 16970. doi: 10.1021/ja508588b
  20. Ikeda S.-I., Kimura U., Ashizawa T., Gomi K., Saito H., Kasai M., Kanazawa J., Sasaki K., Nukui E., Okabe M., Sato S. Pat. US 5952355A (1999). USA.
  21. Línzembold I., Czett D., Böddi K., Kurtán T., Király S.B., Gulyás-Fekete G., Takátsy A., Lóránd T., Deli J., Agócs A., Nagy V. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 3. P. 636. doi: 10.3390/molecules25030636
  22. Sowjanya T., Jayaprakash Rao Y., Murthy N.Y.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 8. P. 1864. doi: 10.1134/s1070363217080357
  23. Majumdar S., Sloan K.B. // Int. J. Pharm. 2007. Vol. 337. N. 1-2. P. 48. doi: 10.1016/j.ijpharm.2006.12.026
  24. Horner L., Steppan H. // Ann. 1957. Vol. 606. P. 24.
  25. Itoh N., Sakamoto T., Miyazawa E., Kikugawa Y. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 21. P. 7424. doi: 10.1021/jo0260847
  26. Vickers S., Triggle D.J., Garrison D.R. // J. Chem. Soc. (C). 1968. P. 632. doi: 10.1039/J39680000632

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023