First examples of phosphoric anhydride mediated O- and N-acylation
- Autores: Shafran Y.M.1, Pospelova T.A.1
- 
							Afiliações: 
							- Chemical-Technological Institute, Ural Federal University
 
- Edição: Volume 93, Nº 12 (2023)
- Páginas: 1807-1821
- Seção: Articles
- URL: https://rjeid.com/0044-460X/article/view/667261
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23120016
- EDN: https://elibrary.ru/NZZIWX
- ID: 667261
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		                                					Resumo
It was shown that phosphoric anhydride can be used for the synthesis of esters and amides of carboxylic acids when they react with compounds containing hydroxyl and primary amino groups. A new method was proposed for obtaining paracetamol. An example of the reverse reactivity of these nucleophilic centers located in para -aminophenol molecule was revealed.
			                Palavras-chave
Sobre autores
Yu. Shafran
Chemical-Technological Institute, Ural Federal University
														Email: yu.m.shafran@urfu.ru
				                					                																			                												                														
T. Pospelova
Chemical-Technological Institute, Ural Federal University
Bibliografia
- Перечень прекурсоров и необходимых химикатов, которые обычно используются для нелегального производства некоторых подлежащих контролю веществ. https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_283828/ce505a5244637b5dbb0cc62b4d7ad0ea121b5aad/?ysclid=llw6ow937l355247465
- Wang Q., Deng Y. Pat. CN102675080A (2014). China.
- Шафран Ю.М., Бакулев В.А., Шевырин В.А., Колобов М.Ю. // ХГС. 1993. № 6. С. 840
- Shafran Yu.M., Bakulev V.A., Shevyrin V.A., Kolobov M.Yu. // Chem. Heterocycl. Compd. 1993. N 11. P. 724. doi: 10.1007/bf00531556
- Beliaev N., Shafran Yu. Pat. WO2016038061Al (2016).
- Micheli R.A., Booth A.N., Livingston A.L., Bickoff E.M. // J. Med. Pharm. Chem. 1962. Vol. 5. P. 321. doi: 10.1021/jm01237a010
- Wessely F., Prillinger F. // Chem. Ber. 1939. Bd 72. S. 629.
- Marrian G.F., Haslewood G.A.D. // Biochem. J. 1932. Vol. 26. P. 1227. doi: 10.1042/bj0261227
- Ohta H., Ishizaka T., Tatsuzuki M., Yoshinaga M., Iida I., Yamaguchi T., Tomishima Y., Futaki N., Toda Y., Saito S. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 3. P. 1111. doi: 10.1016/j.bmc.2007.10.087
- Chemical Note. https://chemicalnote.com/formic-acid-methanoic-acid-laboratory-preparation-properties-and-uses
- Jones C.D., Luke R.W.A, Mccoull W. Pat. WO2005060970 (2005).
- Medina-Ramos W., Mojica M.A., Cope E.D., Hart R.J., Pollet P., Eckert Ch.A., Liotta Ch.L. // Green Chem. 2014. Vol. 16. N 4. P. 2147. doi: 10.1039/c3gc42569j
- Yamamoto T., Harigaya Y., Okawara M. // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 20. P. 3097. doi: 10.1016/0040-4020(78)87005-7
- Wang Y., Liu W.-J., Yin L., Li H., Chen Z.-H., Zhu D.-X., Song X.-Q., Cheng Z.-Z., Song P., Wang Z., Li Z.-G. // Bioorg. Med. Chem. Let. 2018. Vol. 28. N 5. P. 974. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.068
- Kalyvas V., McIntyre J.E. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982. Vol. 80. N. 1. P. 105. doi: 10.1080/00268948208071024
- El-Gamal M.I., Zaraei S.O., Foster P.A., Anbar H.S., El-Gamal R., El-Awady R., Potter B.V.L. // Bioorg. Med. Chem. 2020. Vol. 28. N 8. P. 115406. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115406.
- Sovak M., Terry R.C., Douglass J.G., Bakir F., Brown J., Cugley P. Pat. WO2001008647 (2001).
- Bhardwaj B., Nivrutti A.A., Saraf P., Shrivastava S.K., Tripathi M., Tripathi P.N., Verma A., Waiker D.K. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1262. doi: 10.1016/j.molstruc.2023.135517
- Xu T., Alper H. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136. N 49. P. 16970. doi: 10.1021/ja508588b
- Ikeda S.-I., Kimura U., Ashizawa T., Gomi K., Saito H., Kasai M., Kanazawa J., Sasaki K., Nukui E., Okabe M., Sato S. Pat. US 5952355A (1999). USA.
- Línzembold I., Czett D., Böddi K., Kurtán T., Király S.B., Gulyás-Fekete G., Takátsy A., Lóránd T., Deli J., Agócs A., Nagy V. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 3. P. 636. doi: 10.3390/molecules25030636
- Sowjanya T., Jayaprakash Rao Y., Murthy N.Y.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 8. P. 1864. doi: 10.1134/s1070363217080357
- Majumdar S., Sloan K.B. // Int. J. Pharm. 2007. Vol. 337. N. 1-2. P. 48. doi: 10.1016/j.ijpharm.2006.12.026
- Horner L., Steppan H. // Ann. 1957. Vol. 606. P. 24.
- Itoh N., Sakamoto T., Miyazawa E., Kikugawa Y. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 21. P. 7424. doi: 10.1021/jo0260847
- Vickers S., Triggle D.J., Garrison D.R. // J. Chem. Soc. (C). 1968. P. 632. doi: 10.1039/J39680000632
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