ONE-POT SYNTHESIS OF NORBORNENE-CYCLOOCTENE COPOLYMERS

M. L. Gringolts; Грингольц М. Л.; A. S. Marchenko; Марченко А. С.; A. S. Peregudov; Перегудов А. С.; Yu. I. Denisova; Денисова Ю. И.; Y. V. Kudryavtsev; Кудрявцев Я. В.

doi:10.31857/S2686953523600046

Однореакторный метод синтеза сополимеров норборнена и циклооктена

Авторы: Грингольц М.Л.¹, Марченко А.С.¹, Перегудов А.С.², Денисова Ю.И.¹, Кудрявцев Я.В.¹
Учреждения:
1. Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук
2. Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук
Выпуск: Том 510, № 1 (2023)
Страницы: 28-34
Раздел: ХИМИЯ
URL: https://rjeid.com/2686-9535/article/view/651973
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953523600046
EDN: https://elibrary.ru/YRWFZO
ID: 651973

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Впервые проведен однореакторный синтез статистических мультиблок-сополимеров норборнена и циклооктена. Показано, что Ru-карбеновый комплекс Граббса первого поколения дает возможность получать указанные сополимеры непосредственно из мономеров. В ходе однореакторного синтеза вначале происходит метатезисная полимеризация норборнена, обладающего существенно более высокой напряженностью цикла. Затем полимеризуется циклооктен и одновременно протекает межцепная реакция макромолекулярного кросс-метатезиса, в ходе которой формируется блочная структура сополимера. По сравнению с изученным ранее взаимодействием полинорборнена и полициклооктена однореакторный метод позволяет получать сополимеры с большей молярной массой при меньшем расходе катализатора.

Ключевые слова

метатезисная полимеризация, однореакторный синтез, мультиблок-сополимеры, катализатор Граббса

Список литературы

Norsorex (интернет). Доступно по: https://www.norsorex.com/. Ссылка активна на 29 декабря 2022 г.
Vestenamer (интернет). Доступно по: https://www.vestenamer.com/en. Ссылка активна на 29 декабря 2022 г.
Leimgruber S., Trimmel G. // Monatsh. Chem. 2015. V. 146. P. 1081–1097. https://doi.org/10.1007/s00706-015-1501-0
Flid V.R., Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkel-shtein E.Sh. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 12. P. 1169–1205. https://doi.org/10.1070/RCR4834
Zubkevich S.V., Tuskaev V.A., Gagieva S.Ch., Buly-chev B.M. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 3. RCR5021. https://doi.org/10.1070/RCR5021
Nazarov I.V., Bermesheva E.V., Potapov K.V., Khesina Z.B., Il’in M.M., Melnikova E.K., Bermeshev M.V. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 5. P. 690–692. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.09.032
Ivin K.J., Mol. J.C. Olefin metathesis and metathesis polymerization. London: Academic Press, 1997. P. 472.
Schleyer P.v.R., Williams J.E., Blanchard K.R. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 2377–2386. https://doi.org/10.1021/ja00711a030
Bornand M., Chen P. // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. V. 44. P. 7909–7911. https://doi.org/10.1002/anie.200502606
Walker R., Conrad R.M., Grubbs R.H. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 3. P. 599–605. https://doi.org/10.1021/ma801693q
Kohara T. // Macromol. Symp. 1996. V. 101. P. 571–579. https://doi.org/10.1002/masy.19961010163
Dragutan V., Streck R. Catalytic polymerization of cycloolefins: Ionic, Ziegler-Natta and ring-opening metathesis polymerization. Amsterdam: Elsevier, 2000. V. 131. P. 1292.
Nunes P.S., Ohlsson P.D., Ordeig O., Kutter J.P. // Microfluid. Nanofluid. 2010. V. 9. P. 145–161. https://doi.org/10.1007/s10404-010-0605-4
Yamazaki M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 213. № 1. P. 81–87. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.10.058
Naga N., Kikuch G., Toyota A. // Polymer. 2006. V. 47. P. 6081–6090. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2006.06.015
Chaimongkolkunasin S., Hou X., Nomura K. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2017. V. 55. P. 3067–3074. https://doi.org/10.1002/pola.28622
Kong Y., Xu Sh., Song H., Wang B. // Organometallics. 2012. V. 31. № 15. P. 5527–5532. https://doi.org/10.1021/om300474n
Li M., Song H., Wang B. // Eur. J. Inorg. Chem. 2015. P. 4055–4061. https://doi.org/10.1002/ejic.201500499
Bornand M., Torker S., Chen P. // Organometallics. 2007. V. 26. P. 3585–3596. https://doi.org/10.1021/om700321a
Torker S., Müller A., Sigrist R., Chen P. // Organometallics. 2010. V. 29. P. 2735–2751. https://doi.org/10.1021/om100185g
Torker S., Müller A., Chen P. // Angew. Chem. 2010. V. 122. P. 3850–3854. https://doi.org/10.1002/ange.200906846
Vehlow K., Wang D., Buchmeiser M.R., Blechert S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2615–2618. https://doi.org/10.1002/anie.200704822
Lichtenheldt M., Wang D., Vehlow K., Reinhardt I., Kühnel C., Decker U., Blechert S., Buchmeiser M.R. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 9451–9457. https://doi.org/10.1002/chem.200900384
Buchmeiser M.R., Ahmad I., Gurram V., Kumar P.S. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 11. P. 4098–4106. https://doi.org/10.1021/ma200995m
Gringolts M.L., Denisova Y.I., Shandryuk G.A., Kren-tsel L.B., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 1. P. 316–319. https://doi.org/10.1039/C4RA12001A
Denisova Y.I., Gringolts M.L., Peregudov A.S., Krentsel L.B., Litmanovich E.A., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 1796–1808. https://doi.org/10.3762/bjoc.11.195
Shandryuk G.A., Denisova Y.I., Gringolts M.L., Kren-tsel L.B., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. // Eur. Polym. J. 2017. V. 86. P. 143–153. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2016.11.025
Gringolts M.L., Denisova Y.I., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Y.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. V. 15. P. 218–235. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.21
Morontsev A.A., Denisova Y.I., Gringolts M.L., Filato-va M.P., Shandryuk G.A., Finkelshtein E.S., Kudryav-tsev Y.V. // Polym. Sci., Ser. B. 2018. V. 60. № 5. P. 688–698. https://doi.org/10.1134/S1560090418050111