SYNTHESIS AND STRUCTURE OF NEW [5]FERROCENOPHANE

A. V. Medved’ko; Медведько А. В.; A. V. Churakov; Чураков А. В.; D. P. Krut’ko; Крутько Д. П.; S. Z. Vatsadze; Вацадзе С. З.

doi:10.31857/S2686953523600095

Синтез и структура нового [5]ферроценофана

Авторы: Медведько А.В.¹, Чураков А.В.², Крутько Д.П.³, Вацадзе С.З.¹
Учреждения:
1. Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
2. Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наук
3. Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, Химический факультет
Выпуск: Том 513, № 1 (2023)
Страницы: 62-66
Раздел: ХИМИЯ
URL: https://rjeid.com/2686-9535/article/view/651932
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953523600095
EDN: https://elibrary.ru/CCEEDQ
ID: 651932

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Обнаружен первый пример внутримолекулярной диастереоселективной домино-реакции 1,1′-бис(енон)ферроцена с образованием [5]ферроценофана, инициируемой основанием – этилатом натрия. Продукт представляет собой [5]ферроценофан с двумя пиридиновыми и одним этокси-заместителями, несимметрично расположенными в пятиуглеродном мостике. Дифракционные исследования показали, что в полученном соединении ферроценовый фрагмент принимает почти идеальную заслоненную конформацию. Конформация фана, обнаруженная в кристалле, сохраняется и в растворе, что было установлено с помощью спектроскопии ЯМР.

Ключевые слова

ферроценофан, халкон, домино-реакция

Список литературы

Wirtz L., Schäfer A. // Chem. – Eur. J. 2021. V. 27. № 4. P. 1219–1230. https://doi.org/10.1002/chem.202003161
Heo R.W., Lee T.R. // J. Organom. Chem. 1999. V. 578. № 1–2. P. 31–42. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(98)01126-7
Moriuchi T., Hirao T., Ikeda I. // Organometallics. 1995. V. 14. № 7. P. 3578–3580. https://doi.org/10.1021/om00007a069
Foucher D.A., Tang B.Z., Manners I. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 15. P. 6246–6248. https://doi.org/10.1021/ja00041a053
Tárraga A., Molina P., Luis López J. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 14. P. 2479–2482. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00184-2
Pedotti S., Patti A. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 7. P. 1375–1381. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.01.038
Liu W.W., Xu Q., Chen B., Liang Y., Ma Y., Liu W.W. // J. Organomet. Chem. 2001. V. 637–639. № 2–3. P. 782–785. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(01)00927-5
Barr T.H., Watts W.E. // Tetrahedron. 1968. V. 24. № 8. P. 3219–3235. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92620-1
Constable E.C., Edwards A.J., Marcos M.D., Raithby P.R., Martinez-Manez R., Tendero M.J. // Inorg. Chim. Acta. 1994. V. 224. № 1–2. P. 11–14. https://doi.org/10.1016/0020-1693(94)04147-4
Zakaria C.M., Ferguson G., Lough A.J., Glidewell C. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002. V. 58. № 5. P. 786–802. https://doi.org/10.1107/S010876810200976X
Medved’ko A.V., Churakov A.V., Yu H., Li W., Vatsa-dze S.Z. // Acta Cryst., Sect. E: Cryst. Commun. 2017. V. 73. № 6. P. 856–858. https://doi.org/10.1107/S2056989017007058
Sheldrick G.M. SADABS, Program for Scanning and Correction of Area Detector Data. Götinngen, Germany: Götinngen University, 2004.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008. V. 64. № Pt 1. P. 112–122. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930