Adamantoylation of CH-Acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Acylation reactions of CH-acids have been studied and an efficient approach to the synthesis of (1-adamantyl)methyl ketone directly from 1-adamantylcarbonyl chlorides has been developed. The proposed method includes successive reactions of carboxylic acid chlorides with diethylmalonate in the presence of sodium hydroxide, further hydrolysis of intermediate ketodiesters in an acidic medium, and decarboxylation.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Yuri N. Klimochkin

Samara State Technical University

Author for correspondence.
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7335-4040
Russian Federation, 244, Molodogvardeiskaya St., Samara, 443100

Igor R. Korzhev

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Russian Federation, 244, Molodogvardeiskaya St., Samara, 443100

Elena A. Ivleva

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
ORCID iD: 0000-0001-5778-860X
Russian Federation, 244, Molodogvardeiskaya St., Samara, 443100

References

  1. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
  2. Štimac A., Šekutor M., Mlinarić-Majerski K., Frkanec L., Frkanec R. Molecules. 2017, 22, 297–310. doi: 10.3390/molecules22020297
  3. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  4. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  5. Шокова Э.А., Ковалев В.В. Хим.-фарм. ж. 2016, 50 (2), 3–15. [Shokova É.A., Kovalev V.V. Pharm. Chem. J. 2016, 50 (2), 63–75.] doi: 10.1007/s11094-016-1400-7
  6. Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737–7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
  7. Dembitsky V. M., Gloriozova T. A., Poroikov V. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2020, 529, 1225–1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
  8. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473–1496. [Klimochkin Y. N., Shiryaev V. A., Leonova M. V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473–1496.] doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  9. Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС, 2020, 56 (6), 626–635. [Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (6), 626–635.] doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
  10. Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. Хим.-фарм. ж. 2000, 34 (1), 3–9. [Spasov A.A., Khamidova T.V., Bugaeva L.I., Morozov I.S. Pharm. Chem. J. 2000, 34, 1–7.] doi: 10.1007/BF02524549
  11. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi: 10.1002/med.20013
  12. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M, Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214–235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
  13. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Y., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  14. Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим.-фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. [Moiseev I.K., Kon’kov S.A., Ovchinnikov K.A., Kilyaeva N.M., Bormasheva K.M., Nechaeva O.N., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N., Balakhnin S.M., Bormotov N.I., Serova O.A., E.F. Belanov. Pharm. Chem. J. 2012, 45 (10), 588–592.] doi: 10.1007/s11094-012-0686-3
  15. Voloshchuk O.M., Korotkiy Y.V., Rybalko S.L., Starosila D.B., Shirobokov V.P. Biopolym. Cell. 2017, 33, 453–462. doi: 10.7124/bc.000968
  16. Pardali V., Giannakopoulou E., Konstantinidi A., Kolocouris A., Zoidis G. Croat. Chem. Acta. 2019, 92, 211–218. doi: 10.5562/cca3540
  17. Wang Y., Hu Y., Xu S., Zhang Y., Musharrafieh R., Kin Hau R., Ma C., Wang J. J. Med. Chem. 2018, 61, 1074–1085. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01536
  18. Li F., Hu Y., Wang Y., Ma C., Wang J. J. Med. Chem. 2017, 60, 1580–1590. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01852
  19. Li F., Ma C., DeGrado W.F., Wang J. J. Med. Chem. 2016, 59, 1207–1216. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01910
  20. Hu Y., Wang Y., Li F., Ma C., Wang J. Eur. J. Med. Chem. 2017, 135, 70–76. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.038
  21. Hu Y., Kin Hau R., Wang Y., Tuohy P., Zhang Y., Xu S., Ma C., Wang J. ACS Med. Chem. Lett. 2018, 9, 1111–1116. doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00336
  22. Cáceres C. J., Hu Y., Cárdenas-García S., Wu X., Tan H., Carnaccini S., Gay L. C., Geiger G., Ma C., Zhang Q.-Y., Rajao D., Perez D. R., Wang J. Emerg. Microb. Infect. 2021, 10 (1), 1832–1848. doi: 10.1080/22221751.2021.1972769
  23. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Бореко Е.И. Хим.-фарм. ж. 1991, 25, 46–49 [Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Vladyko G.V., Korobchenko L.V., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 1991, 25, 485–488]. doi: 10.1007/BF00772005
  24. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Абрамов О.В., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Бореко Е.И. Хим.-фарм. Ж. 1991, 25 (7), 49–51. [Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Abramov O.V., Vladyko G.V., Korobchenko L.V., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 1991, 25 (7), 489–492.] doi: 10.1007/BF00772006
  25. Коньков С.А., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Бормашева К.М. Успехи хим. 2014, 83 (5), 377–390. [Kon'kov S.A., Moiseev I.K., Zemtsova M.N., Bormasheva K.M. Russ. Chem. Rev. 2014, 83 (5), 377–390.] doi: 10.1070/RC2014v083n05ABEH004374
  26. Шокова Э.А., Ковалев В.В. Успехи хим. 2011, 80 (10), 927–951. [Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ. Chem. Rev. 2011, 80 (10), 927–951.] doi: 10.1070/RC2011v080n10ABEH004177
  27. Bhattacharyya S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1995, 1845–1847. doi: 10.1039/P19950001845
  28. Kolocouris A., Dimas K., Pannecouque C., Witvrouw M., Foscolos G.B., Stamatiou G., Fytas G., Zoidis G., Kolocouris N., Andrei G., Snoeck R., De Clercq E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 723–727. doi: 10.1016/S0960-894X(01)00838-1
  29. Крылов В.И., Моисеев С.В., Кутин А.А., Сахно Н.Г., Гунар О.В., Яшкир В.А., Меркулов В.А. Хим.-фарм. ж. 2015, 49 (12), 24–29. [Krylov V.I., Moiseev S.V., Kutin A.A., Sakhno N.G., Gunar O.V., Yashkir V.A., Merkulov V.A. Pharm. Chem. J. 2016, 49 (12), 821–824.] doi: 10.1007/s11094-016-1379-0
  30. Зефиров Н.А., Мамаева А.В., Красноперова А.И., Евтеева Ю.А., Милаева Е.Р., Кузнецов С.А., Зефирова О.Н. Изв. АН. Сер. Хим. 2021, 70 (3), 549–554. [Zefirov N.A., Mamaeva A.V., Krasnoperova A.I., Evteeva Yu.A., Milaeva E.R., Kuznetsov S.A., Zefirova O.N. Russ. Chem. Bull. 2021, 70 (3), 549–554.] doi: 10.1007/s11172-021-3123-5
  31. Guerra W.D., Lucena-Agell D., Hortigueela R., Rossi R.A., Fernando Diaz J., Padron J.M., Barolo S.M. ChemMedChem. 2021. 16 (19), 3003–3016. doi: 10.1002/cmdc.202100383
  32. Beltran-Hortelano I., Atherton R.L., Rubio-Hernandez M., Sanz-Serrano J., Alcolea V., Kelly J.M., Perez-Silanes S., Olmo F. Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113646. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113646
  33. Kishi A., Kato S., Sakaguchi S., Ishii Y. Chem. Commum. 1999, 15, 1421–1422. doi: 10.1039/A902384D
  34. Tabushi I., Kojo S., Fukunishi K. J. Org. Chem. 1978, 43 (12), 2370–2374. doi: 10.1021/jo00406a014
  35. Stetter H., Rauscher E. Chem. Ber. 1960. 93 (9), 2054–2057. doi: 10.1002/cber.19600930922
  36. Юрченко А.Г., Федоренко Т.В. ЖОрХ. 1987, 23, 875–880.
  37. Vícha R., Potáček M. Tetrahedron. 2005, 61 (1), 83–88. doi: 10.1016/j.tet.2004.10.059
  38. Рахимов А.И., Черепанов А.А. ЖОрХ. 2001, 37 (5), 780–780. [Rakhimov A.I., Cherepanov A.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37 (5), 745–745.] doi: 10.1023/A:1012466910498
  39. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Мухаметшина Л.Ф. ЖОрХ. 2010, 46 (6), 828–830. [Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A., Mukhametshina L.F. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46 (6), 820–822.] doi: 10.1134/S1070428010060084
  40. Manchand P.S., Cerruti R.J., Martin J.A., Hill C.H., Merrett J.H., Keech E., Belshe R.B., Connell E.V., Sim L.S. J. Med. Chem. 1990, 33, 1992–1995. doi: 10.1021/jm00169a029
  41. Tsubo T., Chen H.-H., Yokomori M., Fukui K., Kikuchi S., Yamada T. Chem. Lett. 2012, 41 (8), 780–782. doi: 10.1246/cl.2012.780
  42. Stulgies B., Prinz P., Magull J., Rauch K., Meindl K., Ruehl S., de Meijere A. Chem. Eur. J. 2005, 11 (1), 308–320. doi: 10.1002/chem.200400723
  43. Siu J. C., Parry J. B., Lin S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (7), 2825–2831. doi: 10.1021/jacs.8b13192
  44. Климочкин Ю.Н., Коржев И.Р., Моисеев И.К., Хлебников Д.Ф., Томсонс У.А., Ошис Я.Ф., Тро-фимов В.Е. А.С. 1767836 (1990). СССР. Б.И. 2006. № 36.
  45. Поздняков В.В., Макарова Н.В., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2001, 37 (9), 1296–1299. [Pozdnyakov V.V., Makarova N.V., Moiseev I.K. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37 (9), 1228–1231.] doi: 10.1023/A:1013154831862
  46. Коньков С.А., Моисеев И.К. Изв. Вузов. Сер. Хим. и хим. технол. 2010, 53 (8), 14–17.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (68KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (66KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3

Download (75KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4

Download (111KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5

Download (220KB)
Indexing metadata
7. Scheme 6

Download (82KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences