Аллилирование (R)-2,3-O-циклогексилиденглицеральдегида 2-замещенными аллилстаннанами. Применение в синтезе природных соединений

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучена возможность диастереоселективного аллилирования (R)-2,3-О-циклогексилиденглицеральдегида метил-3-[(трибутилстаннил)метил]бут-3-еноатом и трибутил[2-(2,2-диэтоксиэтил)проп-2-ен-1-ил]станнаном. Полученные продукты были использованы в синтезе ценных структурных блоков – ненасыщенных лактонов (6R)- и (6S)-6-[(2R)-1,4-диоксаспиро[4.5]дец-2-ил]-4-метил-5,6-дигидро-2H-пиран-2-онов, которые нашли свое применение при получении С1–С8 фрагмента амфидинолидов семейств С и F, феромона моли болиголова весеннего Lambdina athasaria, в синтезе феромона сосновой моли Lambdina pellucidaria и кофейного листового минера Leucoptera coffeella.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Валерия Владимировна Варанчук

Белорусский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: i.mineyeva@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-1118-6916
Белоруссия, 220030, Минск, просп. Независимости, 4

Ирина Владимировна Минеева

НИИ физико-химических проблем Белорусского государственного университета

Email: i.mineyeva@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6422-1967
Белоруссия, 220006, Минск, ул. Ленинградская, 14

Список литературы

  1. Masiuk U.S., Faletrov Y.V., Kananovich D.G., Mineyeva I.V. J. Org. Chem. 2023, 88, 1, 355–370. doi: 10.1021/acs.joc.2c02382
  2. Keck G.E., Yu T., McLaws M.D. J. Org. Chem. 2005, 70, 7, 2543–2550. doi: 10.1021/jo048308m
  3. Williams D.R., Clark M.P., Emde U., Berliner M.A. Org. Lett. 2000, 2 (19), 3023–3026. doi: 10.1021/ol0063656
  4. Williams D.R, Meyer K.G., Shamim K., Patnaik S. Can. J. Chem. 2004, 82 (2), 120–130. doi: 10.1139/v03-168
  5. Williams D.R., Claeboe C.D., Liang B., Zorn N., Chow N.S.C. Org. Lett. 2012, 14 (15), 3866–3869. doi: 10.1021/ol3015682
  6. Kim S.W., Zhang W., Krische M.J. Acc. Chem. Res. 2017, 50 (9), 2371–2380. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00308
  7. Almendros P., Thomas E.J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997, 17, 2561–2568. doi: 10.1039/A702257C
  8. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Kondaji G., Shyam Sunder Reddy J. Tetrahedron. 2005, 61 (4), 879–882. doi: 10.1016/j.tet.2004.11.029
  9. Zhang X. Synlett. 2008,1, 0065–0068. doi: 10.1055/s-2007-990919
  10. Raju A., Sabitha G. RSC Adv. 2015, 5 (43), 34040–34046. doi: 10.1039/C5RA03693C
  11. Минеева И.В., Кулинкович О.Г. ЖOрХ. 2008, 44 (9), 1277–1282. [Mineeva I.V., Kulinkovich O.G. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44 (9), 1261–1266.] doi: 10.1134/S1070428008090029
  12. Минеева И.В. ЖОрХ. 2019, 55 (8), 1203–1214. [Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (8), 1112–1123.] doi: 10.1134/S1070428019080098
  13. Минеева И.В. ЖОрХ. 2020, 56 (6), 885–892. [Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (6), 994–1000.] doi: 10.1134/S1070428020060056
  14. Минеева И.В. ЖОрХ. 2018, 54 (9), 1329–1336. [Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54 (9), 1341–1349.] doi: 10.1134/S1070428018090130
  15. Минеева И. В. ЖОрХ. 2019, 55 (4), 635–644. [Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (4), 530–539.] doi: 10.1134/S1070428019040195
  16. Kang K.-T., Sung T.M., Kim J.K., Kwon Y.M. Synth. Commun. 1997, 27 (7), 1173–1181. doi: 10.1080/00397919708003354
  17. Oda Y., Matsuo S., Saito K. Tetrahedron Lett. 1992, 33 (1), 97–100. doi: 10.1016/S0040-4039(00)77683-0
  18. Bartoli G., Bosco M., Giuliani A., Marcantoni E., Palmieri A., Petrini M., Sambri L. J. Org. Chem. 2004, 69 (4), 1290–1297. doi: 10.1021/jo035542o
  19. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Krishna A.D., Sadasiv K., Janardhana Chary Ch. Chem. Lett. 2003, 32 (3), 248–249. doi: 10.1246/cl.2003.248
  20. Surendra K., Srilakshmi Krishnaveni N., Sridhar R., Srinivas B., Pavan Kumar V., Nageswar Y.V.D., Rama Rao K. Synth. Commun. 2006, 36 (1), 1–5. doi: 10.1080/00397910500328092
  21. Suzuki I., Yamamoto Y. J. Org. Chem. 1993, 58 (18), 4783–4784. doi: 10.1021/jo00070a004
  22. Kim J., Kreller C.R., Greenberg M.M. J. Org. Chem. 2005, 70 (20), 8122–8129. doi: 10.1021/jo0512249
  23. McNeill A.H., Thomas E.J. Synthesis. 1994, 1994 (3), 322–334. doi: 10.1055/s-1994-25469
  24. Hachiya I., Kobayashi S. J. Org. Chem. 1993, 58 (25), 6958–6960. doi: 10.1021/jo00077a009
  25. Masiuk U.S., Mineeva I.V., Kananovich D.G. Symmetry. 2021, 13, 470–457. doi: 10.3390/sym13030470
  26. Carda M., Castillo E., Rodrı́guez S., González F., Marco J.A. Tetrahedron Asymmetry. 2001, 12 (10), 1417–1429. doi: 10.1016/S0957-4166(01)00262-2
  27. Shibata I., Yoshimura N., Yabu M., Baba A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2001, 17, 3207–3211. doi: 10.1002/1099-0690(200109)2001
  28. Li G.L., Zhao G. J. Org. Chem. 2005, 70 (11), 4272–4278. doi: 10.1021/jo050186q
  29. Naruta Y., Ushida S., Maruyama K. Chemistry Lett. 1979, 8 (8), 919–922. doi: 10.1246/cl.1979.919
  30. Jurczuc J., Pikul S., Bauer T. Tetrahedron. 1986, 42 (2), 447–488. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87445-7
  31. Масюк В.С., Минеева И.В. ЖОрХ. 2016, 52 (2), 197–204 [Masyuk V.S., Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (2), 178–185.] doi: 10.1134/S1070428016020020
  32. Kubota T., Tsuda M., Kobayashi J. Tetrahedron. 2003, 59 (10), 1613–1625. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00142-X
  33. Bates R.H., Shotwell J.B., Roush W.R. Org. Lett. 2008, 10 (19), 4343–4346. doi: 10.1021/ol801852j
  34. Mohapatra D.K., Dasari P., Rahaman H., Pal R. Tetrahedron Lett. 2009, 50 (46), 6276–6279. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.09.001
  35. Paudyal M.P., Rath N.P., Spilling C.D. Org. Lett. 2010, 12 (13), 2954–2957. doi: 10.1021/ol100959a
  36. Valot G., Regens C.S., O'Malley D.P., Godineau E., Takikawa H., Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (36), 9534–9538. doi: 10.1002/anie.201301700
  37. Wu D., Forsyth C.J. Org. Lett. 2013, 15 (6), 1178–1181. doi: 10.1021/ol303515h
  38. Valot G., Mailhol D., Regens C.S., O’Malley D.P., Godineau E., Takikawa H., Philipps P., Fürstner A. Chem. Eur. J. 2015, 21 (6), 2398–2408. doi: 10.1002/chem.201405790
  39. Namirembe S., Yan L., Morken J.P. Org. Lett. 2020, 22 (23), 9174–9177. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03134
  40. Díaz D.D., Martín V.S. J. Org. Chem. 2000, 65 (23), 7896–7901. doi: 10.1021/jo0055436
  41. Enders D., Schüßeler T. Tetrahedron Lett. 2002, 43 (19), 3467–3470. doi: 10.1016/S0040-4039(02)00595-6
  42. Zarbin P.H.G., Princival J.L., Lima de E.R., Santosdos A.A., Ambrogio B.G., Oliveira de A.R.M. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (19), 239–241. doi: 10.1016/j.tetlet.2003.10.183
  43. Shirai Y., Seki M., Mori K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999, 11, 3139–3145. doi: 10.1002/(SICI)1099-0690(199911)1999:11 <3139::AID-EJOC3139>3.0.CO;2-8
  44. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of laboratory chemicals, 6th ed., Butterworth-Heinemann. 2009, 608.
  45. Kim S.H., Lee H.S., Kim K.H., Kim S.H., Kim J.N. Tetrahedron. 2010, 66 (35), 7065–7076. doi: 10.1016/j.tet.2010.05.103

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (439KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (265KB)
Метаданные
4. Схема 3

Скачать (184KB)
Метаданные
5. Схема 4

Скачать (136KB)
Метаданные
6. Схема 5

Скачать (408KB)
Метаданные
7. Схема 6

Скачать (369KB)
Метаданные
8. Схема 7

Скачать (377KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025