Соли аммония как удобные суррогаты аммиака в реакции вильгеродта

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Предложена новая модификация реакции Вильгеродта без растворителя с использованием элементарной серы и солей аммония в качестве безопасных и удобных в обращении суррогатов аммиака на твердом носителе. Реакция с участием карбоната аммония и оксида алюминия приводит к образованию амидов арилуксусных кислот с выходами 46–85%.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Евгений Александрович Кветкин

ФГБОУ ВО “Самарский государственный медицинский университет” Минздрава России

Автор, ответственный за переписку.
Email: eakvetkin@gmail.com
ORCID iD: 0009-0009-1014-0297
Россия, 443099 Самара, ул. Чапаевская, 89

Андрей Владимирович Соколов

ФГБОУ ВО “Самарский государственный медицинский университет” Минздрава России

Email: eakvetkin@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-4965-3136
Россия, 443099 Самара, ул. Чапаевская, 89

Список литературы

  1. Yang L., Zhang M., Liu Q., Wei K., Chen Z., Xu W., J. Saudi Chem. Soc., 2021, 25, 101389. doi: 10.1016/j.jscs.2021.101389
  2. Vujjini S.K., Datla V.R.K.R., Badarla K.R., Vetukuri V.N.K.V.P.R., Bandichhor R., Kagga M., Cherukupally P., Tetrahedron Lett., 2014, 55, 3885–3887. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.03.106
  3. Du S., Lu H., Yang D., Li H., Gu X., Wan C., Jia C., Wang M., Li X., Qiu Z., Molecules, 2015, 20, 4071–4087. doi: 10.3390/molecules20034071
  4. Du X.-J., Bian Q., Wang H.-X., Yu S.-J., Kou J.-J., Wang Z.-P., Li Z.-M., Zhao G., Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 5427–5434. doi: 10.1039/c4ob00744a
  5. Willgerodt C. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20, 2467–2470. doi: 10.1002/cber. 18870200278
  6. Carmack M., Spielman M.A. Org. react., 1946, 3, 83–107. doi: 10.1002/0471264180.or003.02
  7. Sato R. Ammonium Sulfide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: Wiley, 2001. doi: 10.1002/047084289X.ra097
  8. DeTar D.F., Carmack M. J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2025–2029. doi: 10.1021/ja01214a047
  9. Naidu P.P., Raghunadh A., Rao K.R., Mekala R., Babu J.M., Rao B.R., Siddaiah V., Pal M. Synth. Commun. 2014, 44, 1475–1482. doi: 10.1080/00397911.2013.862551
  10. Urbiña-Alvarez J., Rincón-Carvajal S., Gamba-Sán-chez D. Org Biomol Chem., 2023, 21, 7036–7051. doi: 10.1039/D3OB01202F
  11. Han W., Chen Y.-L., Tang X., Zhou J., Ma M., Shen Z.-L., Chu X.-Q. Green Chem., 2023, 25, 9672–9679. doi: 10.1039/D3GC03717G
  12. Chaurasia S.R., Bhanage B.M. Mol. Catal., 2020, 492, 110998. doi: 10.1016/j.mcat.2020.110998
  13. Sokolov A.V., Kvetkin E.A. New J. Chem., 2024, 48, 12444. doi: 10.1039/D4NJ01335B
  14. Rezaei M., Amani K., Darvishi K. Catal. Commun., 2017, 91, 38–42. doi: 10.1016/j.catcom.2016.12.004
  15. Deng L., Chen L., Zhu L., Li Y., Ou-Yang J., Wu S., Chen P., Shen S., Guo J., Zhou Y., Au C.-T., Yin S.-F. Chem. Eng. Sci., 2022, 261, 117960. doi: 10.1016/j.ces.2022.117960
  16. Priebbenow D.L., Bolm C. Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 7870–7880. doi: 10.1039/c3cs60154d
  17. Пономарёва Т.Н., Елисеенков Е.В., Петров А.А., Боярский В.П. ЖОрХ. 2020, 56, 726–734. [Ponomareva T.N., Eliseenkov E.V., Petrov A.A., Boyarskii V.P. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 781–787.] doi: 10.1134/S1070428020050097
  18. Radfar I., Abbasi S., Miraki M.K., Yazdani E., Karimi M., Heydari A. Chem. Select, 2018, 3, 3265–3267. doi: 10.1002/slct.201702906
  19. Rekunge D.S., Khatri C.K., Chaturbhuj G.U. Monatshefte Für Chem. – Chem. Mon., 2017, 148, 2091–2095. doi: 10.1007/s00706-017-2013-x
  20. Lundstedt T., Thorén P., Carlson R., Norin T., Mörch L. Acta Chem. Scand., 1984, 38b, 717–719. doi: 10.3891/acta.chem.scand.38b-0717
  21. Bader H., Allen R.H., McCarty F.J. J. Org. Chem., 1966, 31, 2319–2391. doi: 10.1021/jo01345a056
  22. Yi Z., Huang M., Wan Y., Zhu X. Synthesis, 2018, 50, 3911–3920. doi: 10.1055/s-0037-1609578
  23. Veisi H., Maleki B., Hamelian M., Ashrafi S.S. RSC Adv., 2015, 5, 6365–6371. doi: 10.1039/c4ra09864a
  24. Wenner W. J. Org. Chem., 1950, 15, 548–551. doi: 10.1021/jo01149a016
  25. Carney R.W.J., De Stevens G. Пат. DE 1913743 A1 (1969). ФРГ.
  26. Miwatashi S., Arikawa Y., Naruo K., Igaki K., Watanabe Y., Kimura H., Kawamoto T., Ohkawa S. Chem. Pharm. Bull., 2005, 53, 410–418. doi: 10.1248/cpb.53.410
  27. Ohmura R., Takahata M., Togo H. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4378–4381. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.06.05

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема

Скачать (215KB)
Метаданные
3. Рисунок. Выходы продуктов реакции Вильгеродта

Скачать (165KB)
Метаданные
4. Рисунок

Скачать (108KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025