Synthesis and nucleophilic properties of 1-(2-methoxyethyl) and 1-(2-phenoxyethyl)-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

The Ritter reaction of dialkyl benzyl carbinols with 3-methoxy- and 3-phenoxypropanenitriles afforded the corresponding 1-(2-methoxyethyl)- and 1-(2-phenoxyethyl)-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines. Likewise, benzo[f]isoquinoline derivatives were synthesized from 2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)propan-2-ol. The obtained compounds were shown to have the imine structure, but they exhibited enamine properties. In particular, their reactions with oxalyl chloride resulted in pyrrole annulation.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

A. Mikhailovskii

Perm State Pharmaceutical Academy

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0002-5104-4877
Ресей, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990

A. Yusov

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0003-4059-2613
Ресей, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990

N. Pershina

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0002-1422-2902
Ресей, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990

Әдебиет тізімі

  1. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Леготкина Г.И., Вахрин М.И., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г. ХГС. 1983, 11, 1560. [Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Legotkina G.I., Vakhrin M.I., Gavrilov M.S., Mikhailovskii A.G., Chem. Heterocycl. Compd. 1983, 19, 1242.] doi: 10.1007/BF00515370
  2. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1989, 9 1239–1242.[Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I., Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 1038–1041.] doi: 10.1007/BF00487305
  3. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1988, 8, 939–942. [Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Gavrilov M.S., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I., Chem. Heterocycl. Compd. 1988, 24, 772–775.] doi: 10.1007/BF00633173
  4. Полыгалова Н.Н., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 2006, 9, 1382–1387. [Polygalova N.N., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1200–1204.] doi: 10.1007/s10593–006–0226–8
  5. Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2009, 45, 1587–1588. [Khalturina V.V., Shklyaev Yu. V., Aliev Z.G., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1576–1577.] doi: 10.1134/s1070428009100297
  6. Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Махмудов Р.Р., Масливец А.Н. Хим.-фарм. ж. 2010, 44, 7–9. [Khalturina V.V., Shklyaev Yu. V., Mahmudov R.R., Maslivets A.N. Pharm. Chem. J. 2010, 44, 594–596.] doi: 10.1007/s11094–011–0524-Z
  7. Коновалова В.В., Харитонова А.В., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2015, 51, 1597–1602. [Konovalova V.V., Kharitonova A.V., Shklyaev Yu.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1566–1571.] doi: 10.1134/s1070428015110081
  8. Михайловский А.Г., Корчагин Д.В., Юсов А.С., Гашкова О.В. ХГС. 2016, 52, 852–854. [Mikhailovskii A.G., Korchagin D.V., Yusov A.S., Gashkova O.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 852–854.] doi: 10.1007/s10593–016–1977–5
  9. Михайловский А.Г., Погорелова Е.С., Першина Н.Н., Махмудов Р.Р., Новикова В.В. Хим.-фарм. ж. 2019, 53, 25–29 [Mikhailovskii A.G., Pogorelova E.S., Mahmudov R.R., Novikova V.V. Pharm. Chem. J. 2019, 53, 1013–1017.] doi: 10.1007/s11094–020–02115-Z
  10. Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б.Я., Даутова Р.З., Александров Б.Б., Шкляев В.С., Вахрин М.И., Михайловский А.Г. Хим.-фарм. ж. 1990, 24, 22–24. [Dormidontov M. Yu., Syropyatov B. Ya., Dautova R.Z., Aleksandrov B.B., Shklyaev V.S., Vakhrin M.I., Mikhailovskii A.G. Pharm. Chem. J. 1990, 24, 882–885.] doi: 10.1007/BF00766580
  11. Терентьев А.П., Кост А.Н. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Госхимиздат. 1952, 2, 47–208.
  12. Дарьин Д.В., Лобанов П.С. Усп. хим. 2015, 84, 601–633. [Dar’in D.V., Lobanov P.S. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 601–633.] doi: 10.1070/RCR4528

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1

Жүктеу (69KB)
Метадеректер
3. Scheme 2

Жүктеу (94KB)
Метадеректер
4. Scheme 3

Жүктеу (83KB)
Метадеректер
5. Scheme 4

Жүктеу (67KB)
Метадеректер
6. Scheme 5

Жүктеу (88KB)
Метадеректер
7. Figure from Contents

Жүктеу (63KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024