Синтез 4-({4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил}карбонил)пиридинов на основе 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Гетероциклизация 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов с гидразидом изоникотиновой кислоты в этаноле в присутствии каталитических количеств соляной кислоты без или под действием микроволнового излучения приводит к новым 4-({4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1 H -пиразол-1-ил}карбонил)пиридинам. В этих условиях 3-[(алкилсульфонил)метил]пентан-2,4-дионы превращаются в соответствующие 4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1 H -пиразолы.

Об авторах

Л. А Баева

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: sulfur@anrb.ru

Л. Ф Бикташева

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Р. Р Гатауллин

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Т. Р Нугуманов

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Список литературы

  1. Khan E. ChemistrySelect. 2021, 6, 3041-3044. doi: 10.1002/slct.202100332
  2. Altaf A.A., Shahzad A., Gul Z., Rasool N., Badshah A., Lal B., Khan E. J. Drug Des. Med. Chem. 2015, 1, 1-11. doi: 10.11648/j.jddmc.20150101.11
  3. Ling Y., Hao Z., Liang D., Zhang C., Liu Y., Wang Y. Drug Des. Dev. Ther. 2021, 15, 4289-4338. doi: 10.2147/DDDT.S329547
  4. Costa R.F., Turones L.C., Cavalcante K.V.N., Rosa J.I.A., Xavier C.H., Rosseto L.P., Napolitano H.B., Castro P.F.d.S., Neto M.L.F., Galvao G.M., Menegatti R., Pedrino G.R., Costa E.A., Martins J.L.R., Fajemiroye J.O. Front. Pharmacol. 2021, 12, 666725. doi: 10.3389/fphar.2021.666725
  5. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabkhot Y.N., Al-aizari F.A., Ansar M. Molecules. 2018, 23, 134-222. doi: 10.3390/molecules23010134
  6. Küçükgüzel Ş.G., Şenkardeş S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 786-815. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  7. Grazia Mamolo M., Zampieri D., Falagiani V., Vio L., Banfi E. Farmaco. 2001, 56, 593-599. doi: 10.1016/S0014-827X(01)01098-9
  8. Almeida da Silva P.E., Ramos D.F, Bonacorso H.G, de la Iglesia A.I., Oliveira M.R., Coelho T., Navarini J., Morbidoni H.R., Zanatta N., Martins M.A.P. Int. J. Antimicrob. Agents. 2008, 32, 139-144. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2008.03.019
  9. Aragade P., Palkar M., Ronad P., Satyanarayana D. Med. Chem. Res. 2013, 22, 2279-2283. doi: 10.1007/s00044-012-0222-8
  10. Kalaria P.N., Satasia S.P., Avalani J.R., Raval D.K. Eur. J. Med. Chem. 2014, 83, 655-664. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.06.071
  11. Pandit U., Dodiya A. Med. Chem. Res. 2013, 22, 3364-3371. doi: 10.1007/s00044-012-0351-0
  12. Trivedi A.R., Dodiya D.K., Dholariya B.H., Kataria V.B., Bhuva V.R., Shah V.H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5181-5183. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.07.068
  13. Hopa C., Yildirim H., Kara H., Kurtaran R., Alkan M. Spectrochim. Acta, Part A. 2014, 121, 282-287. doi: 10.1016/j.saa.2013.10.028
  14. Inceler N., Ozkan Y., Turan N.N., Kahraman D.C., Cetin-Atalay R., Baytas S.N. Med. Chem. Commun. 2018, 9, 795-811. doi: 10.1039/c8md00022k
  15. Aragade P., Maddi V., Khode S., Palkar M., Ronad P., Mamledesai S., Satyanarayana D. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2009, 342, 361-366. doi: 10.1002/ardp.200800156
  16. Sribalan R., Banuppriya G., Kirubavathi M., Jayachitra A., Padmini V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5624-5630. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.10.075
  17. Desai N.C., Pandya D.D., Joshi V.V., Rajpara K.M., Vaghani H.V., Satodiya H.M. Med. Chem. Res. 2012, 21, 4463-4472. doi: 10.1007/s00044-012-9990-4
  18. Siddiqui N., Ahsan W., Alam M.S., Ali R., Srivastava K., Ahmed S. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 576-582. doi: 10.5012/bkcs.2011.32.2.576
  19. Newhouse B.J., Hansen J.D., Grina J., Welch M., Topalov G., Littman N., Callejo M., Martinson M., Galbraith S., Laird E.R., Brandhuber B.J., Vigers G., Morales T., Woessner R., Randolph N., Lyssikatos J., Olivero A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3488-3492. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.12.038
  20. Park B., El-Gamal M.I., Lee W., Shin J., Yoo K.H., Lee K., Oh C. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2161-2171. doi: 10.1007/s00044-017-1923-9
  21. Hassan G.S., Abou-Seri S.M., Kamel G., Ali M.M. Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 482-493. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.02.033
  22. Baytas S.N., Inceler N., Ozkan Y., Unlu S., Sahin M.F. Med. Chem. Res. 2013, 22, 5922-5933. doi: 10.1007/s00044-013-0580-x
  23. Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Rozentsveig I.B. Arkivoc. 2016, 2016, iii, 82-98. doi: 10.3998/ark.5550190.p009.383
  24. Baryala Y., Zerzouf A., Salem M., Essassi E.M., Lazar S., Leger J.M., Jarry C., Guillaumet G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1862-1869. doi: 10.1080/10426500701778031
  25. Manikannan R., Venkatesan R., Muthusubramanian S. Indian J. Chem., Sect B. 2011, 50, 1611-1618. doi: 10.1002/CHIN.201212111
  26. Alizadeh A., Esmaili zand H.R., Saberi V., Mokhtari J. Helv. Chim. Acta. 2013, 96, 2240-2244. doi: 10.1002/hlca.201300070
  27. Ivachtchenko A.V., Dmitriev D.E., Golovina E.S., Kadieva M.G., Koryakova A.G., Kysil V.M., Mitkin O.D., Okun I.M., Tkachenko S.E., Vorobiev A.A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5186-5196. doi: 10.1021/jm100350r
  28. Самульцев Д.О., Рудякова Е.В., Левковская Г.Г. ЖОрХ. 2012, 48, 1391-1392.
  29. Samultsev D.O., Rudyakova E.V., Levkovskaya G.G. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1388-1389. doi: 10.1134/S1070428012100259
  30. Zhu Y., Hong J., Zhou Y., Xiao Y., Zhan Z. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3797-3801. doi: 10.1039/c4ob00550c
  31. Sidique S., Shiryaev S.A., Ratnikov B.I., Herath A., Su Y., Strongin A.Y., Cosford N.D.P. Bioorg Med Chem Lett. 2009, 19, 5773-1577. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.07.150
  32. Ouyang G., Chen Z., Cai X., Song B., Bhadury P.S., Yang S., Jin L., Xue W., Hu D., Zeng S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9699-9707. doi: 10.1016/j.bmc.2008.09.070
  33. Chovatia P.T., Akabari J.D., Kachhadia P.K., Zalavadia P.D., Joshi H.S. J. Serb. Chem. Soc. 2007, 71, 713-720. doi: 10.2298/JSC0607713C
  34. Manikannan R., Venkatesan R., Muthusubramanian S., Yogeeswari P., Sriram D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6920-6924. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.09.137
  35. Abdel-Aziz H.A., Al-Rashood K.A., ElTahir K.E.H., Suddek G.M. Eur. J. Med. Chem. 2014, 80, 416-422. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.04.065
  36. Faour W.H., Mroueh M., Daher C.F., Elbayaa R.Y., Ragab H.M., Ghoneim A.I., El-mallah A.I., Ashour H.M.A. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2016, 31, 1079-1094. doi: 10.3109/14756366.2015.1094469
  37. Farag A.A., El Shehry M.F., Abbas S.Y., Abd-Alrahman S.N., Atrees A.A., Al-basheer H.Z., Ammar Y.A. Z. Naturforsch. B. 2015; 70, 519-526. doi: 10.1515/znb-2015-0009
  38. Thore S.N., Gupta S.V., Baheti K.G. J. Saudi Chem. Soc. 2016, 20, 259-264. doi: 10.1016/j.jscs.2012.06.011
  39. Abdellatif K.R.A., Abdelall E.K.A., Lamie P.F., Labib M.B., El-Nahaas El-S., Abdelhakeem M.M. Bioorg. Chem. 2020, 95, 103540. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103540
  40. Abdellatif K.R.A., Elshemy H.A.H., Azoz A.A. Bioorg. Chem. 2015, 63, 13-23. doi: 10.1016/j.bioorg.2015.09.002
  41. Abdellatif K.R.A., Fadaly W.A.A. Bioorg. Chem. 2017, 70, 57-66. doi: 10.1016/j.bioorg.2016.11.008
  42. Abdellatif K.R.A., Fadaly W.A.A., Mostafa Y.A., Zaher D.M., Omar H.A. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103132. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103132
  43. Abd El Hamid M.K., Mihovilovic M.D., El-Nassan H.B. Eur. J. Med. Chem. 2012, 57, 323-328. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.09.031
  44. Patil P.C., Luzzio F.A. J. Org. Chem. 2016, 81, 10521-10526. doi: 10.1021/acs.joc.6b01280
  45. Zhang J., Ciufolini M.A. Org. Lett. 2009, 11, 2389-2392. doi: 10.1021/ol900455m
  46. Keter F.K., Darkwa J. Biometals. 2012, 25, 9-21. doi: 10.1007/s10534-011-9496-4
  47. Анпилогова Г.Р., Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А., Муринов Ю.И. ЖНХ. 2018, 63, 1065-1072.
  48. Anpilogova G.R., Baeva L.A., Nugumanov R.M., Fatykhov A.A., Murinov Yu.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2018, 63, 1100-1106. doi: 10.1134/S0036023618080028
  49. Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. ЖОрХ. 2013, 49, 1300-1303.
  50. Baeva L.A., Biktasheva L.F., Fatykhov A.A., Lyapina N.K. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1283-1286. doi: 10.1134/S1070428013090078
  51. Li L., Liu B., Wu Q., Lin X. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1856-1862. doi: 10.1002/cjoc.201180324
  52. Dar A.A., Enjamuri N., Shadab Md., Ali N., Khan A.T. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 671-681. doi: 10.1021/acscombsci.5b00044
  53. Ma X., Zhang M., Wang B., Min F. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2015, 190, 1108-1114. doi: 10.1080/10426507.2014.974091
  54. Channar P.A., Afzal S., Ejaz S.A., Saeed A., Larik F.A., Mahesar P.A., Lecka J., Sévigny J., Erben M.F., Iqbal J. Eur. J. Med. Chem. 2018, 156, 461-478. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.002
  55. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. ЖОрХ. 2018, 54, 439-446.
  56. Baeva L.A., Nugumanov R.M., Fatykhov A.A., Lyapina N.K. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 444-451. doi: 10.1134/S1070428018030120
  57. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Гатауллин Р.Р., Фатыхов А.А. ХГС. 2020, 56, 548-554.
  58. Baeva L.A., Nugumanov R.M., Gataullin R.R., Fatykhov A.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 548-554. doi: 10.1007/s10593-020-02698-1
  59. Ахмадиев Н.С., Ахметова В.Р., Бойко Т.Ф., Ибрагимов А.Г. ХГС. 2018, 54, 344-350.
  60. Akhmadiev N.S., Akhmetova V.R., Boyko T.F., Ibragimov A.G. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 344-350. doi: 10.1007/s10593-018-2271-5
  61. Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии. Ред. Б. Кейл. М.: Мир, 1966, 592-608.
  62. Keil B., Herout V., Hudlicky M., Ernest I., Protiva M., Komers J.G.R., Moravek J. Laboratorni Technika Organicke Chemie. Ed. B. Keil. Praha: Nakladatelstvi Československe academie ved, 1963.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023