Синтез, строение, свойства и биологическая активность комплексов меди(II) бензоилгидразона 2-(N-тозиламино)бензальдегида

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез ряда новых комплексов меди(II) бензоилгидразона 2-(N-тозиламино)бензальдегида (H2L) CuLLn (n = 1–6) c гетероциклическими донорными лигандами (L1 = 1-пропил-2аминобензимидазол, L2 = 1-гексил-2-аминобензимидазол, L3 = 1-октил-2-аминобензимидазол, L4 = 2,2΄-бипиридин, L5 = 1,10-фенантролин, L6 = 2-аминопиридин). Строение и состав полученных соединений установлены методом элементного анализа, 1Н ЯМР, ИК-спектроскопии и магнетохимии. Молекулярное строение комплексов CuLL1,2,4–6 определено с помощью РСА (CCDC № 2341480 (CuLL1), 2341468 (CuLL2), 2341478 (CuLL4), 2341477 (CuLL5), 2341479 (CuLL6)). Исследована биологическая активность комплексов. Обнаружено, что аддукты с L1, L2 и L6 проявляют значительно более высокую протистоцидную активность, чем препарат сравнения хлорохин.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Б. В. Чальцев

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

А. С. Бурлов

Южный федеральный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

В. Г. Власенко

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физики

Россия, Ростов-на-Дону

Ю. В. Кощиенко

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

А. А. Зубенко

Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Россия, Новочеркасск

А. И. Клименко

Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Россия, Новочеркасск

В. А. Лазаренко

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Россия, Москва

С. А. Мащенко

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

Е. В. Коршунова

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

Т. В. Лифинцева

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Россия, Ростов-на-Дону

Список литературы

  1. Стариков А.Г., Коган В.А., Луков В.В. и др. // Коорд. химия. 2009. Т. 35. № 8. С. 625 (Starikov A.G., Minkin V.I., Kogan V.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2009. V. 35. № 8. P. 616. https://doi.org/10.1134/S1070328409080090).
  2. Бурлов А.С., Власенко В.Г., Чальцев Б.В. и др. // Коорд. химия. 2021. Т. 47. № 7. С. 391. https://doi.org/10.31857/S0132344X2107001X (Burlov A.S., Vlasenko V.G., Chal’tsev B.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 7. С. 439. https://doi.org/10.1134/S1070328421070010).
  3. Mohan M., Gupta N.S., Gupta M.P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1988. V. 152. № 1. P. 25. https://doi.org/10.1016/s0020-1693(00)90726-6
  4. Mohan M., Gupta N.S., Gupta M.P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1987. V. 135. № 3. P. 167. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)81295-5
  5. Ainscough E.W., Brodie A.M., Denny W.A. et al. // J. Inorg. Biochem. 1999. V. 77. № 3–4. P. 125. https://doi.org/10.1016/s0162-0134(99)00131-2
  6. Shiow Jin Tan, Mahasin Alam Sk, Peter Peng Foo Lee, et al. // Can. J. Chem. 2012. V. 90. № 9. P. 762. https://doi.org/10.1139/v2012-053
  7. Singh V.P., Singh S., Katiyar A. // J. Enz. Inhib. Med. Chem. 2009. V. 24. № 2. P. 577. https://doi.org/10.1080/14756360802318662
  8. Nejad F.K., Khosravan M., Ebrahimipour S.Y. et al. // Appl. Organometall. Chem. 2018. V. 32. Art e3907. https://doi.org/10.1002/aoc.3907
  9. Patel R.N., Rawat S.P., Choudhary M., et al. // Inorg. Chim. Acta. 2012. V. 392. P. 283. https://doi.org/10.1016/j.ica.2012.03.040
  10. Tupolova Yu.P., Popov L.D., Lukov V.V. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. № 635. P. 530. https://doi.org/10.1002/zaac.200801299
  11. Попов Л.Д., Туполова Ю.П., Левченков С.И. и др. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 3. С. 216 (Popov L.D., Tupolova Y.P., Levchenkov S.I. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. P. 208. https://doi.org/10.1134/S1070328407030098).
  12. Schleife F., Rodenstein A., Kirmse R. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2011. V. 374. № 1. P. 521. https://doi.org/10.1016/j.ica.2011.02.064
  13. Kun Zhanga, Fu-Sheng Guoa, Yao-Yu Wanga et al. // Inorg. Chem. Commun. 2017. V. 76. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2017.01.005
  14. Iskander M.F., Khalil T.E., Werner R. et al. // Polyhedron. 2000. V. 19. P. 1181. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)00366-1
  15. Utochnikova V.V., Kovalenko A.D., Burlov A.S. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 12660. https://doi.org/10.1039/C5DT01161B
  16. Kovalenko A.D., Bushmarinov I.S., Burlov A.S. et al. // Dalton Trans. 2018. V. 47. P. 4524. https://doi.org/10.1039/C7DT04387B
  17. Kovalenko A., Rublev P.O., Tcelykh L.O. et al. // Chem. Mater. 2019. V. 31. P. 759. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.8b03675
  18. Sutradhara M., Martinsa L., Guedes da Silva F. et al. // Appl. Catalysis. A. 2015. V. 493. P. 50. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.01.005
  19. Jaiswal V., Gupta S.R., Rastogi R.B. et al. // J. Mater. Chem. A. 2015. V. 3. № 9. P. 5092. https://doi.org/10.1039/c4ta05663a
  20. Liu Huiyan Wang Haiying, Gao Feng et al. // J. Coord. Chem. 2007. V. 60. № 24. P. 2671. https://doi.org/10.1080/00958970701302404
  21. Xian-Fa Zhang, Shan Gao, Li-Hua Huo et al. // Acta Crystallogr. E. 2004. V. 60. Art m1675. https://doi.org/10.1107/S1600536804026169
  22. Cassoux P., Valade L., Fabre P.L. // Comprehensive Coordination Chemistry II / Ed. Lever A.B.P. 2003. V. 1. P. 761.
  23. Rodriguez A., Garcfa-Vazquez J.A. // Coord. Chem. Rev. 2015. V. 303. P. 42. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.05.006
  24. Bernal M., Garcfa-Vazquez J.A., Romero J. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 295. № 1. P. 39. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(99)00304-7
  25. Garnovskii A.D., Burlov A.S., Garnovskii D.A. et al. // Polyhedron. 1999. V. 18. № 6. P. 863. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(98)00372-6
  26. De Luca L. // Current Med. Chem. 2006. V. 13. № 1. P. 1. https://doi.org/10.2174/0929867310607010001
  27. Buncel E., Onyido I., Label J. // Compd. Radiopharm. 2002. V. 45. P. 91. https://doi.org/10.1002/jlcr.528
  28. Lippard S.J., Berg J.M. Principles of Bioinorganic Chemistry. Mill Valley (California): University Science Books, 1994. 411 p.
  29. Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry / Eds. Kraatz H.-B., Metzler-Nolte N. Wiley. VCH, 2006. 443 p.
  30. Matthews J.M., Loughlin F.E., Mackay J.P. // Current Opin. Struct. Bio. 2008. V. 18. № 4. P. 484. https://doi.org/10.1016/j.sbi.2008.04.00
  31. Гарновский Д.А., Гарновский А.Д., Садименко А.П. и др. // Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 1. С. 17 (Garnovskii D.A., Garnovskii A.D., Sadimenko A.P. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 1994. V. 20. P. 83).
  32. Leigh-Anne De J., Strasser C.E., Raubenheimer H.G. et al. // Polyhedron. 2009. V. 28. № 16. P. 3635. https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.07.063
  33. Kitamura H., Ozawa T., Jitsukawa K. et al. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. № 15. P. 3294. https://doi.org/10.1021/ic991200i
  34. Bashirov D.A., Sukhikh T.S., Kuratieva N.V. et al. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 28309. https://doi.org/10.1039/C4RA03342F
  35. Pakhmutova E.V., Malkov A.E., Mikhailova T.B. et al. // Russ. Chem. Bull. 2003. V. 52. № 1. P. 139. https://doi.org/10.1023/A:1022404617009
  36. Stringfield T.W., Sheperd R.E. // Inorg. Chem. Commun. 2001. V. 4. № 12. P. 760. https://doi.org/10.1016/S1387-7003(01)00318-5
  37. Morkan I.A., Kutalmi G., Ozkar S. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. № 14. P. 2319. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.04.020
  38. Stanfest-Hayser C.M., Mereiter K., Schmid R. et al. // Dalton Trans. 2003. P. 2329. https://doi.org/10.1039/B302416D
  39. Чернова H.H., Рябокобылко Ю.С., Брудзъ В.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 1971. Т. 7. № 8. С. 1680 (Chernova N.I., Ryabokobylko Y.S., Brudz V.G. et al. // Zh. Neorg. Khim. 1971. P. 1680).
  40. Очерки по химии азолов / Под ред. Назарова З.Н. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1965.
  41. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. // Crystals. 2017. V. 7. P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325
  42. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Crystal. Res. Technol. 2020. V. 55. P. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184
  43. Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337
  44. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  45. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  46. Sheldrick G.M // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  47. Khabriev, R.U. Manual on Experimental (Preclinical) Study of New Pharmaceuticals, Moscow: Medicine, 2005.
  48. Fetisov L.N., Zubenko A.A., Bodryakov A.N. et al. Proc. Int. Parasitol. Symp. “Modern Problems of General and Partial Parasitology”. 2012. P. 70.
  49. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 144. P. 249. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.01.020
  50. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Y.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 154. P. 65. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.07.034
  51. A Guide to Preclinical Drug Research. Pt. 1 / Ed. Mironov A.N. Moscow: Grif i Ko., 2012.
  52. Determination of the Sensitivity of Microorganisms to Antibacterial Drugs: Guidelines. MUK 4.2.1890–04. Moscow: Medicine, 2004.
  53. Yang L., Powell D.R., Houser R.P. // Dalton Trans. 2007. P. 955. https://doi.org/10.1039/b617136b
  54. Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J. et al. // Dalton Trans. 1984. № 7. P. 1349. https://doi.org/10.1039/DT9840001349

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Синтез комплексов CuLL1–6.

Скачать (106KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Молекулярная структура CuLL1. Пунктиром показаны внутри- и межмолекулярные водородные связи.

Скачать (527KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Молекулярная структура CuLL2.

Скачать (335KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Молекулярная структура CuLL4.

Скачать (344KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Молекулярная структура CuLL5.

Скачать (438KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Молекулярная структура CuLL6.

Скачать (327KB)
Метаданные
8. Рис. 6. π–π-взаимодействия в CuLL4.

Скачать (352KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024