Pyrazolines and pyrimidines based on (E)-1-(4-pentyloxyphenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones. Synthesis, docking study and luminescent properties

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(E)-1-(4-Pentyloxyphenyl)-3-(aryl)prop-2-en-1-ones were obtained by condensation of 1-(4-pentyloxyphenyl)ethanone with aromatic aldehydes in an aqueous ethanol solution in the presence of NaOH. The corresponding pyrazoline derivatives were prepared by cyclization of substituted chalcones with phenylhydrazine in an acidic medium, while 2,4,6-triaryl-substituted pyrimidines were produced in the case of benzamidine hydrochloride in the KOH–ethanol. It was found that all synthesized pyrazoline derivatives exhibit pronounced luminescent properties. A docking study of the compounds was carried out against four types of receptors.

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A. Isakhanyan

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R. Mkhitaryan

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L. Gabrielyan

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M. Dangyan

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3. Fig. 2. Fluorescence spectra of samples 7–11 (1–5) in DMF solutions (c = 2·10–6 mol/l, excitation slit width – 5 nm, emission slit width – 5 nm).

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4. Fig. 3. Fluorescence spectra of samples 12, 13 and 14 (1–3) in DMF solutions (с = 2·10–6 mol/L, excitation slit width – 5 nm, emission slit width – 5 nm).

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5. Fig. 4. Fluorescence spectra of samples 15 (1) and 16 (2) in DMF solutions (с = 2·10–6 mol/l, excitation slit width – 5 nm, emission slit width – 5 nm).

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6. Fig. 5. Modes of interaction of compound 13 with RdRp, EGFR, MAPK14 and MAOB receptors.

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7. Scheme 1. R = H (2, 7, 12), OCH3 (3, 8, 13), Br (4, 9, 14), NMe2 (5, 10, 15), 1,3-бензодиоксол-5-ил (6, 11, 16).

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