Reactions of Pyrimidine-2-sulfenyl Chloride with Alkylvinyl and Allyl Ethers

R. S. Ishigeev; Ишигеев Роман Семенович; S. V. Amosova; Амосова Светлана Викторовна; V. A. Potapov; Потапов Владимир Алексеевич

doi:10.31857/S0044460X24070058

Реакция пиримидин-2-сульфенилхлорида с алкилвиниловыми и аллиловыми эфирами

Авторы: Ишигеев Р.С.¹, Амосова С.В.¹, Потапов В.А.¹
Учреждения:
1. Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 94, № 7 (2024)
Страницы: 836-842
Раздел: Статьи
URL: https://rjeid.com/0044-460X/article/view/667364
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24070058
EDN: https://elibrary.ru/SLPHHD
ID: 667364

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Разработаны региоселективные методы синтеза новых производных 1,3-тиазоло[3,2-a]пиримидиния с выходами 52–92% на основе реакций аннелирования пиримидин-2-сульфенилхлорида с ненасыщенными эфирами. Реакции с аллиловыми и виниловыми эфирами протекают региоселективно, но с противоположной региохимией. Реакция с аллиловыми эфирами приводит к 2-замещенным производным 1,3-тиазоло[3,2-a]пиримидиния, в то время как в реакции с виниловыми эфирами образуются 3-органилоксипроизводные.

Ключевые слова

2-меркаптопиримидин, виниловые эфиры, аллиловые эфиры, пиримидин-2-сульфенилхлорид, производные 2, 3-дигидро-1, 3-тиазоло[3, 2-a]пиримидиния

Полный текст

Список литературы

Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. 407 c.
Sharma P.K., Amin A., Kumar M. // Open Med. Chem. J. 2020. Vol. 14. P. 49. doi: 10.2174/1874104502014010049
Chhabria M.T., Patel S., Modi P., Brahmkshatriya P.S. // Curr. Top. Med. Chem. 2016. Vol. 16. P. 2841. doi 10.2174/ 1568026616666160506130731
Nagaraju A., Ramulu B.J., Shukla G., Srivastava A., Verma G.K., Raghuanshi K., Singh M.S. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 3422. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.087
Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
Maji P.K. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. N 20. P. 2204. doi: 10.2174/1385272823666191019111627
Nazir M.S., Aslam S., Ahmad M., Zahoor A.F. // Synth. Commun. 2023. Vol. 53. P. 1173. doi 10.1080/ 00397911.2023.2212096
Shelke A.V., Bhong B.Y., Karade N.N. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 600. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.098
Abu-Hashem A.A., Youssef M.M., Hussein H.A.R. // J. Chin. Chem. Soc. 2011. Vol. 58. P. 41. doi: 10.1002/jccs.201190056.
Mohamed A.M., Amr A.E., Alsharari M.A., Al-Qalawi H.R.M., Germoush M.O., Al-Omar M.A. // Am. J. Biochem. Biotech. 2011. Vol. 7. P. 43. doi: 10.3844/ajbbsp.2011.43.54
Lin R., Johnson S.G., Connolly P.J., Wetter S.K., Binnun E., Hughes T.V., Murray W.V., Pandey N.B., Moreno-Mazza S.J., Adams M., Fuentes-Pesquera A.R., Middleton S.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 2333. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.02.067
Flefel E.E., Salama M.A., El-Shahat M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2007. Vol. 182. P. 1739. doi: 10.1080/10426500701313912.
Hassan G.S., El-Messery S.M., Abbas A. // Bioorg. Chem. 2017. Vol. 74. P. 41. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.07.008
Mohamed S., Flefel E.M., Amr A.E-G.E., Abd El-Shafy D.N. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 1494. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.12.057
Varano F., Catarzi D., Vincenzi F., Betti M., Falsini M., Ravani A., Borea P.A., Colotta V., Varani K. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59. P. 10564. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01068
Bekhit A.A., Fahmy H.T., Rostom S.A., Baraka A.M. // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. P. 27. doi: 10.1016/S0223-5234(02)00009-0
Abdel-Mohsen S.A. // J. Chin. Chem. Soc. 2003. Vol. 50. P. 1085. doi: 10.1002/jccs.200300154
Behalo M.S. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 1391. doi: 10.1002/jhet.3174
Борисов А.В., Бельский В.К., Гончарова Т.В., Борисова Г.Н., Османов В.К., Мацулевич Ж.В., Фролова Н.Г., Савина Е.Д. // ХГС. 2005. Т. 41. С. 893; Borisov A.V., Belskii V.K., Goncharova T.V., Borisova G.N., Osmanov V.K., Matsulevich Zh.V., Frolova N.G., Savina E.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. P. 771. doi: 10.1007/s10593-005-0219-z
Nemr M.T., Teleb M., AboulMagd A.M., El-Naggar M.E., Gouda N., Abdel-Ghany A.A., Elshaier Y.A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1272. 134216. doi 10.1016/ j.molstruc.2022.134216
Борисов А.В., Османов В.К., Соколов И.Г., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В. // ХГС. 2006. № 2. C. 303; Borisov A.V., Osmanov V.K., Sokolov I.G., Borisova G.N., Matsulevich Zh.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2006. Vol. 42. N 2. P. 272. doi: 10.1007/s10593-006-0081-7
Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Suppl. 1. P. S87. doi: 10.1134/S1070363223140360
Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
Potapov V.A., Ishigeev R.S., Belovezhets L.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. P. 8532. doi: 10.3390/app11188532
Potapov V.A., Ishigeev R.S., Belovezhets L.A., Amosova S.V. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 5579. doi: 10.3390/molecules26185579
Abu-Yousef I.A., Harpp D.N. // Sulfur Rep. 2003. Vol. 24. N 3. P. 255. doi: 10.1080/01961770308047977
Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 104