Synthesis of 1,3-bis(silyl/germyl)propanes by hydrosilylation of allylgermanes in the presence of Karstedt catalyst

V. G. Lakhtin; Лахтин В. Г.; D. A. Efimenko; Ефименко Д. А.; A. K. Shestakova; Шестакова А. К.; I. B. Sokolskaya; Сокольская И. Б.; N. I. Kirilina; Кирилина Н. И.; P. A. Storozhenko; Стороженко П. А.

doi:10.31857/S0044460X24080029

Синтез 1,3-бис(силил/гермил)пропанов гидросилилированием аллилгерманов в присутствии катализатора Карстедта

Авторы: Лахтин В.Г.¹, Ефименко Д.А.¹, Шестакова А.К.¹, Сокольская И.Б.¹, Кирилина Н.И.¹, Стороженко П.А.¹
Учреждения:
1. Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений
Выпуск: Том 94, № 8 (2024)
Страницы: 889-895
Раздел: Статьи
URL: https://rjeid.com/0044-460X/article/view/667340
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24080029
EDN: https://elibrary.ru/SCOFFG
ID: 667340

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Изучены реакции гидросилилирования аллилгерманов R₃GeAll (R = Cl, Me) в присутствии катализатора Карстедта с рядом фенил- и тиенилсодержащих гидридсиланов. Установлено, что эффективность изучаемых реакций определяется совокупностью нескольких факторов: природой заместителей у атомов германия в исходных олефинах, степенью гидридности атомов водорода в исходных гидридсиланах, электронными и стерическими свойствами заместителей у атомов кремния гидридсиланов и их склонностью к перераспределению заместителей у атомов кремния и германия. Проведена идентификация синтезированных соединений с помощью спектроскопии ЯМР ¹H и ¹³C.

Ключевые слова

аллилтриметилгерман, аллилтрихлоргерман, аллилорганогерман, гидридсилан, гидросилилирование, катализатор Карстедта

Полный текст

Список литературы

Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Шулятьева Т.И., Сокольская И.Б., Семяшкина И.А., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 1. С. 102. doi: 10.31857/S0044460X21010108 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Shulyatieva T.I., Sokolskaya I.B., Semyashkina I.A., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 1. P. 77. doi: 10.1134/S1070363221010084
Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Сокольская И.Б., Шестакова А.К., Шулятьева Т.И., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 5. С. 746. doi: 10.31857/S0044460X22050109 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Sokol’skaya I.B., Shestakova A.K., Shulyatieva T.I., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 811. doi: 10.1134/S1070363222050103
Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Шестакова А.К., Филиппов А.М., Сокольская И.Б., Кирилина Н.И., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 4. С. 548. doi: 10.31857/S0044460X23040078 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Shestakova A.K., Filippov A.M., Sokol’skaya I.B., Kirilina N.I., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. Р. 815. doi: 10.1134/s1070363223040072
Кобраков К.И., Чернышева Т.И., Карташева Л.И., Наметкин Н.С. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 202. № 2. С. 343.
Gilman H.G., Miles D.H. // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. P. 326. doi: 10.1021/jo01096a626
Pitt C.G., Skillern K.R. // J. Organometal. Chem. 1967. Vol. 7. P. 525. doi: 10.1016/S0022-328X(00)85377-2
Beck K.R., Benkeser R.A. // J. Organometal. Chem. 1970. Vol. 21. P. 35. doi: 10.1016/S0022-328X(00)83607-4
Lewis R.N. // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. P. 717. doi: 10.1021/ja01195a601
Lukevics E., Skorova A.E., Pudova O.A. // Sulfur Rep. 1982. Vol. 2. P. 177. doi: 10.1080/01961778208082436
Schäfer A., Reiβmann M., Jung S., Schäfer A., Saak W., Brendler E., Müller T. // Organometallics. 2013. Vol. 32. P. 4713. doi: 10.1021/om400366z
Herbert S., Rock G. Pat. 3068241 (1948). US // C. A. 1963. Vol. 58. P. 10239.
Benkeser R.A., Foster D.J. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 5314. doi: 10.1021/ja01141a026
Russell G. // J. Org. Chem. 1956. Vol. 21. P. 1190. doi: 10.1021/jo01116a614
Hu S.S., Weber W.P. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 369. P. 155. doi: 10.1016/0022-328x(89)88003-9
Aronica L.A., Raffa P., Caporusso A.M., Salvadori P. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 9292. doi: 10.1021/jo0351062
Карташева Л.И., Наметкин Н.С., Чернышева Т.И. // ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 6. С. 1262.
Lukevits E., Germane S., Pudova O.A., Erchak N.P. // Pharm. Chem. J. 1979. Vol. 13. P. 1040. doi: 10.1007/BF00772250
Миронов В.Ф., Петров А.Д. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1957. № 3. С. 383; Mironov V.F., Petrov A.D. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1957. Vol. 6. P. 391. doi: 10.1007/BF01173346
Díez-González S., Blanco L. // J. Organometal. Chem. 2008. Vol. 693. P. 2033. doi: 10.1016/j.jorganchem.2008.03.007
Чернышев Е.А., Савушкина В.И., Анисимова В., Каган Е.Г., Шварц Е.Ю. А. с. 362019 (1972) // Б. И. 1973. № 13.
Наметкин Н.С., Кузьмин О.В., Чернышева Т.И., Савушкина В.И., Анисимова В.З., Чернышев Е.А. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 193. № 1. С. 110.
Emeléus H.J., Robinson S.R. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1592. doi: 10.1039/jr9470001592
Reynolds H.H., Bigelow L.A., Kraus C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1929. Vol. 51. P. 3067. doi: 10.1021/ja01385a026