Diethyl Sulfide Oxidation with Sodium Peroxoborate in Water–Acetonitrile System. Kinetics and Mechanism

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅或者付费存取

详细

In aqueous solutions of acetonitrile (1 vol%), the rate of oxidation of diethyl sulfide with sodium peroxoborate, Na2[B2(O2)2(OH)4]∙6H2O, in the pH range of 8.5–11 is significantly higher than the oxidation rate in water and exceeds the rate of reaction of Et2S with hydrogen peroxide in the H2O–MeCN system. The reaction order with respect to the substrate, which is close to zero, suggests that the limiting stage of the process is the reaction of peroxoborate anions with MeCN, leading to the formation of active boron peroxyimidates, which then react in a rapid stage with Et2S.

全文:

受限制的访问

作者简介

А. Liubymova

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

编辑信件的主要联系方式.
Email: lobachev.vl51@yandex.ru
俄罗斯联邦, Donetsk

V. Lobachev

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: lobachev.vl51@yandex.ru
俄罗斯联邦, Donetsk

T. Bezbozhnaya

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: lobachev.vl51@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-7905-6546
俄罗斯联邦, Donetsk

参考

  1. Wagner G.W., Yang Y.C. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. Vol. 41. N 8. Р. 1925. doi: 10.1021/ie010732f
  2. Zhao S., Xi H., Zuo Y., Wang Q., Wang Z., Yan Z. // J. Hazard. Mater. 2018. Vol. 344. P. 136. doi: 10.1016/j.jhazmat.2017.09.055
  3. Анисимов А.В., Тараканова А.В. // Рос. хим. ж. 2008. T. 52. № 4. C. 32; Anisimov A.V., Tarakanova A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. Vol. 79. N 6. P. 1264. https://doi.org/10.1134/S1070363209060437
  4. Rajendran A., Cui T., Fan H., Yang Z., Feng J., Li W. // J. Mater. Chem. (A). 2020. Vol. 8. P. 2246. doi: 10.1039/c9ta12555h
  5. Fernández I., Khiar N. // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. N 9. P. 3651. doi: 10.1021/cr990372u
  6. Kupwade R.V. // J. Chem. Rev. 2019. Vol. 1. N 2. P. 99. doi: 10.33945/SAMI/JCR.2019.1.99113
  7. Das R., Chakraborty D. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N 48. P. 6255. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.09.081
  8. Burgess J., Hubbard C.D. // Adv. Inorg. Chem. 2013. Vol. 65. P. 217. doi: 10.1016/b978-0-12-404582-8.00006-7
  9. Davies D.M., Deary M.E., Quill K., Smith R.A. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 12. P. 3552. doi: 10.1002/chem.200401209
  10. Durrant M.C., Davies D.M., Deary M.E. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 20. P. 7249. doi: 10.1039/c1ob06142a
  11. Лобачев В.Л., Зимцева Г.П., Матвиенко Я.В., Рудаков Е.С.// Теорет. и эксперим. химия. 2007. T. 43. № 1. C. 38; Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Matvienko Ya.V., Rudakov E.S. // Theoret. Experim. Chem. 2007. Vol. 43. N 1. P. 44. https://doi.org/10.1007/s11237-007-0004-4
  12. Richardson D.E., Yao H., Frank K.M., Bennett D.A. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 8. P. 1729. doi: 10.1021/ja9927467
  13. Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зимцева Г.П. // ТЭХ. 2012. Т. 48. № 3. C. 168; Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Dyatlenko L.M. // Theoret. Experim. Chem. 2012. Vol. 48. N 3. P. 182. https://doi.org/10.1007/s11237-012-9259-5
  14. Любимова А.К., Безбожная Т.В., Лобачев В.Л. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 3. С. 296.; Liubymova A.K., Bezbozhnaya T.V., Lobachev V.L. // Kinetics and Catalysis. 2021. Vol. 62. N 3. Р. 342. doi: 10.1134/S002315842103006X
  15. Laus G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. P. 864. doi: 10.1039/b102066h
  16. Bethell D., Graham A.E., Heer J.P., Markopoulou O., Page P.C.B., Park B.K. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. P. 2161. doi: 10.1039/P29930002161
  17. Gillitt N.D., Domingos J., Bunton C.A. // J. Phys. Org. Chem. 2003. Vol. 16. P. 603. doi: 10.1002/poc.646
  18. Payne G.B., Deming P.H., Williams P.H. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 3. P.659. doi: 10.1021/jo01062a004
  19. Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зубрицкий М.Ю. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 751; Lobachev V.L., Dyatlenko L.M., Zubritskii M.Yu. // Kinetics and Catalysis. 2016. Vol. 57. N 6. P. 742. doi: 10.1134/S0023158416060094
  20. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 c.; Weygand-Hilgetag. Organisch-chemische experimentierkunst. Leipzig: Johan Ambrosius Barth. Verlag, 1964.
  21. Hansson A. // Acta Chem. Scand. 1961. Vol. 15. N 4. P. 934. doi: 10.3891/acta.chem.scand.15-0934
  22. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Туис Э. Органические растворители. М.: Инлит, 1958. 519 с; Weisberger A., Рroskauer E., Riddick J., Tuis E. Organic solvents. New York: Interscience Publ., Inc., 1955. 552 p.
  23. Рудаков Е.С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. Киев: Наукова думка, 1985. 247 с.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. Kinetic curves of Et2S oxidation by sodium peroxoborate in H2O-MeCN solutions at pH 8.48 (1), 11.05 (2). [PB] = 0.002 M., [CH3CN] = 1 vol%, N0S/Vg = 1.08-10-4 M., 25°C

下载 (101KB)
索引源数据
3. Scheme 1

下载 (43KB)
索引源数据
4. Fig. 2. pH-dependences of initial oxidation rates of Et2S at 25°C, N0S 8.4-10-7 mol, λ 2.12, [MeCN] = 0.19 M. (1 vol%). 1 - reactions with sodium peroxoborate in aqueous solutions ([PB] = 0.002 M.) [19]; 2 - in the H2O-MeCN-peroxoborate system ([PB] = 0.002 M.); 3 - in the H2O2-MeCN-N2O system [14]

下载 (77KB)
索引源数据
5. Scheme 2

下载 (66KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024