Synthesis and phosphonylation of S-methylthiouracil and its derivatives

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

A series of S -methylated derivatives of 2-thiouracil were prepared and then phosphonylated with diethyl chlorophosphate. The reaction conditions were optimized, the structure of the obtained compounds was determined by 1Н, 13С, 31Р NMR spectroscopy methods.

Sobre autores

A. Skrylkova

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

N. Nosova

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

D. Egorov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: diavoly@mail.ru

M. Khalikova

V.I. Nikitin Institute of Chemistry, National Academy of Sciences of Tajikistan

U. Rozikov

V.I. Nikitin Institute of Chemistry, National Academy of Sciences of Tajikistan

S. Safarov

V.I. Nikitin Institute of Chemistry, National Academy of Sciences of Tajikistan

Bibliografia

  1. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2020. Т. 91. № 12. С. 1962
  2. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 91. P. 809. doi: 10.1134/S1070363221120161
  3. Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 496
  4. Siutkina, A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 496. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
  5. Khramchikhin A.V., Skryl'nikova M.A., Esaulkova I.L., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Gureev M.A., Puzyk A.M., Ostrovskii V.A. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 22. P. 7940. doi: 10.3390/molecules27227940
  6. Pankin D., Khokhlova A., Kolesnikov I., Vasileva A., Pilip A., Egorova A., Erkhitueva E., Zigel V., Gureev M., Manshina A. // 2021. Spectrochim. Acta (A). Vol. 246. P. 118979. doi: 10.1016/j.saa.2020.118979
  7. Madia V.N., Nicolai A., Messore A., De Leo A., Ialongo D., Tudino V., Saccoliti F., De Vita D., Scipione L., Artico M., Taurone S., Taglieri L., Di Santo R., Scarpa S., Costi R. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 3. P. 771. doi: 10.3390/molecules26030771
  8. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736
  9. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh, S.A. // Russ. J. Organ. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi: 10.1134/s1070428021120083
  10. Yadav A.K., Ghule V.D., Dharavath S. // J. Mater. Chem. (A). 2021. Vol. 9. N 44. P. 15900. doi: 10.1039/D2TA02042D
  11. Komatsu R., Sasabe H., Kido J. // J. Photon. Energy. 2018. Vol. 8. N 3. P. 032108. doi: 10.1117/1.JPE.8.032108
  12. Pandidurai J., Jayakumar J., Chen Y.-K., Hsieh C.-M., Cheng C.-H. // J. Mater. Chem. (C). 2021. Vol. 9. N 44. P. 15900. doi: 10.1039/d1tc03998a
  13. Rodella F., Saxena R., Bagnich S., Banevičius D., Kreiza G., Athanasopoulos S., Juršėnas S., Kazlauskas K., Köhler A., Strohriegl P. // J. Mater. Chem. (C). 2021. Vol. 9. N 48. P. 17471. doi: 10.1039/d1tc03598c
  14. Zhestkij N.A., Gunina E.V., Fisenko S.P., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. // Chimica Techno Acta. 2021. Vol. 8. N 4. Article no. 20218411. doi: 10.15826/chimtech.2021.8.4.11
  15. Li B., Li Z., Song X., Guo F., Wang Y., Gao S., Zhang Y. // Dyes and Pigments. 2022. Vol. 203. P. 110373. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110373
  16. Finger V., Kufa M., Soukup O., Castagnolo D., Roh J., Korabecny J. // Eur. J. of Med. Chem. 2023. Vol. 246. P. 114946. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114946
  17. Ayman R., Radwan A.M., Elmetwally A.M., Ammar Y.A., Ragab A. // ArchPharm. 2022. Vol. 356. N 2. P. 1. doi: 10.1002/ardp.202200395
  18. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 24. P. 15788. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
  19. Nair N., Majeed J., Pandey P.K., Sweety R., Thakur R. // Indian J. Pharm. Sci. 2022. Vol. 84. N 1. P. 14. doi: 10.36468/pharmaceutical-sciences.890
  20. Subham D., Saleem A., Bahar A., Rikeshwar D.P., Ashif I., Hyder P.F., Alex J. // CNS & Neurological Disorders - Drug Targets. 2022. Vol. 21. P. 926. doi: 10.2174/1871527320666210804161400
  21. Albratty M., Alhazmi H.A. // Arab. J. Chem. 2022. Vol. 15. N 6. P. 103846. doi: 10.1016/j.arabjc.2022.103846
  22. Kaskevich K.I., Babushkina A.A., Gurzhiy V.V., Egorov D.M., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. P. 1947. doi: 10.3762/bjoc.16.161
  23. Бабушкина А.А., Егоров Д.М., Каскевич К.И. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 11. С. 1718. doi: 10.31857/S0044460X20110116
  24. Babushkina A.A., Egorov D.M., Kaskevich K.I. // Russ. J. of Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 11. P. 2093. doi: 10.1134/S1070363220110110
  25. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  26. Бабушкина А.А., Питерская Ю.Л., Штро А.А., Николаева Ю.В., Галочкина A.В., Клабуков А.М., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 1. С. 31. doi: 10.31857/S0044460X2201005X
  27. Babushkina A.A., Piterskaya Yu.L., Shtro A.A., Nikolaeva Yu.V., Galochkina A.V., Klabukov A.M., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 18. doi: 10.1134/S1070363222010042
  28. Cosimelli B., Greco G., Ehlardo M., Novellino E., Da Settimo F., Taliani S., La Motta C., Bellandi M., Tuccinardi T., Martinelli A., Ciampi O., Trincavelli M.L., Martini C. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 1764. doi: 10.1021/jm701159t
  29. Müller C.E., Deters D., Dominik A., Pawlowski M. // Synthesis. 1998. Vol. 1998. N 10. P. 1428. doi: 10.1055/s-1998-2182
  30. Burbuliene M.M., Dobrovolskaite R., Vainilavicius P. // J. Heterocycl. Chem. 2006. Vol. 43. P. 1557. doi: 10.1002/jhet.5570430619
  31. Abdel-Rahman A.A.-H., El-Etrawy A.-A.SH., Abdel-Megied A.E.-S., Zeid I.F., El Ashry E.S.H. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2008. Vol. 27. N 12. P. 1257. doi: 10.1080/15257770802086898
  32. Attia A.M., Sallam M.A., Almehdi A.A., Abbasi M.M. // Nucleosides, Nucleosides and Nucleotides. 2006. Vol. 18. N 10. P. 2307. doi: 10.1080/07328319908044883
  33. Jakubkiene V., Kacnova Z., Burbuliene M.M., Vainilavicius P. // J. Heterocycl. Chem. 2008. Vol. 45. P. 1391. doi: 10.1002/jhet.5570450522
  34. Rezaeimanesh F., Bakherad M., Nasr-Isfahani H., Bahramian B., Naderi S. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. N 2. P. 565. doi: 10.1002/jhet.3772
  35. Abdel-Rahman A.A.-H., Abdel-Megied A.E.-S., Goda A.E.-S., Zeid I.F., El Ashry E.S.H. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2006. Vol. 22. N 11. P. 2027. doi: 10.1081/NCN-120026404

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023