Терпиридинсодержащие 5-(2-пиридилметилен)-2-тиоимидазолоны и их координационные соединения с хлоридом меди(II): синтез и цитотоксичность

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработаны методы синтеза новых дитопных органических лигандов, имеющих в составе координирующие фрагменты двух типов - терпиридиновый и тиогидантоиновый. Синтезированные лиганды исследованы в реакциях комплексообразования с хлоридом меди(II). В результате выделены и охарактеризованы методами электронной спектроскопии, элементного анализа и циклической вольтамперометрии два типа координационных соединений: бислигандные тетраядерные смешанно-валентные комплексы меди(I,II) и монолигандный биядерный комплекс, содержащий два иона меди(II). Исследована цитотоксическая активность полученных координационных соединений по отношению к клеточным линиям MCF7, A549 и HEK293.

Об авторах

И. О Салимова

Научно-исследовательский институт имени В. В. Закусова

Email: ira.salimova.92@mail.ru

А. В Березина

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

А. А Моисеева

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Д. А Скворцов

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

М. А Суконников

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Н. В Зык

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Е. К Белоглазкина

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Список литературы

  1. Muhammad N., Guo Z. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2014. Vol. 19. P. 144. doi: 10.1016/j.cbpa.2014.02.003
  2. Jan A.T., Azam M., Siddiqui K., Ali A., Choi I., Haq Q.M.R. // Int. J. Mol. Sci. 2015. Vol. 16. P. 29592. doi: 10.3390/ijms161226183
  3. West D.X., Liberta A.E., Padhye S.B., Chikate R.C., Sonawane P.B., Kumbhar A.S., Yerande R.G. // Coord. Chem. Rev. 1993. Vol. 123. P. 49. doi: 10.1016/0010-8545(93)85052-6
  4. Acilan C., Cevatemre B., Adiguzel Z., Karakas D., Ulukaya E., Ribeiro N., Correia I., Pessoa J.C. // Biochim. Biophys. Acta. 2017. Vol. 1861. P. 218. doi: 10.1016/j.bbagen.2016.10.014
  5. Deng J., Yu P., Zhang Z., Wang J., Cai J., Wu N., Sun H., Liang H., Yang F. Eur. J. Med. Chem. 2018, Vol. 158. P. 442. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.09.020
  6. Rafi U.M., Mahendiran D., Devi V.G., Doble M., Rahiman A. K. // Inorg. Chim. Acta. 2018 Vol. 482. P. 160. doi: 10.1016/j.ica.2018.06.007
  7. Cui Y., Wu L., Yue W., Lian F., Qu J. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1191. P. 145. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.04.081
  8. Jaividhya P., Dhivya R., Akbarsha M., Palaniandavar M. // J. Inorg. Biochem. 2012. N 114. P. 94. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2012.04.018
  9. Liang J.W., Wang Y., Du K.J., Li G.Y., Guan R.L., Ji L.N., Chao H. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 17. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.006
  10. Lu J., Sun Q., Li J.L., Jiang L., Gu W., Liu X., Tian J.L., Yan S.P. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 137. P. 46. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.03.015
  11. Gou Y., Li J., Fan B., Xu B., Zhou M., Yang F. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 134. P. 207. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.026
  12. Parveen S., Cowan J.A., Yu Z., Arjmand F. // Metallomics. 2020. Vol. 12. P. 988. doi: 10.1039/D0MT00084A
  13. Zehra S., Roisnel T., Arjmand F. // ACS Omega 2019. Vol. 4. P. 7691. doi: 10.1021/acsomega.9b00131
  14. Arjmand F., Sharma S., Parveen S., Toupet L., Yu Z., Cowan J.A. // Dalton Trans. 2020. Vol. 49. P. 9888. doi: 10.1039/D0DT01527J
  15. Fu X.-B., Zhang J.-J., Liu D.-D., Gan Q., Gao H.-W., Mao Z.-W., Le X.-Y. // J. Inorg. Biochem. 2015. Vol. 143. P. 77. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.12.006
  16. Hu J., Liao C., Mao R., Zhang J., Zhao J., Gu Z. // MedChemComm. 2018. Vol. 9. P. 337. doi: 10.1039/C7MD00462A
  17. Godlewska S., Jezierska J., Baranowska K., Augustin E., Dołęga A. // Polyhedron. 2013. Vol. 65. P. 288. doi: 10.1016/j.poly.2013.08.039
  18. Rajalakshmi S., Weyhermüller T., Dinesh M., Nair B.U. // J. Inorg. Biochem. 2012. Vol. 117. P. 48. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2012.08.010
  19. Abdi K., Hadadzadeh H., Weil M., Salimi M. // Polyhedron. 2012. Vol. 31. P. 638. doi: 10.1016/j.poly.2011.10.028
  20. Ng C.H., Chan C.W., Lai J.W., Ooi I.H., Chong K.V., Maah M.J., Seng H.L. // J. Inorg. Biochem. 2016. Vol. 160. P. 1. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2016.04.003
  21. Lopez-Rodrıguez A., Carabez-Trejo A., Rosas-Sanchez F. // BioMetals. 2011. Vol. 24. P. 1189. doi: 10.1007/s10534-011-9477-7
  22. Alvarez-Barrera L., Rodríguez-Mercado J.J., Lopez-Chaparro M., Altamirano-Lozano M.A. // Drug Chem. Toxiсol. 2017. Vol. 40. P. 333. doi: 10.1080/01480545.2016.1229787
  23. Majouga A.G., Zvereva M.I., Rubtsova M.P., Skvortsov D.A., Mironov A.V., Azhibek D.M., Krasnovskaya O.O., Gerasimov V.M., Udina A.V., Vorozhtsov N.I., Beloglazkina E.K., Agron L., Mikhina L.V., Tretyakova A.V., Zyk N.V., Zefirov N.S., Kabanov A.V., Dontsova O.A. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 6252. doi: 10.1021/jm500154f
  24. Salimova I.O., Berezina A.V., Barskaya E.S., Abramovich M.S., Lyssenko K.A., Zyk N.V., Beloglazkina E.K. // Polyhedron. 2020. Vol. 179. P. 114403. doi: 10.1016/j.poly.2020.114403
  25. Farkas E., Enyedy E.A., Micera G., Garribba E. // Polyhedron. 2000. Vol. 19. P. 1727. doi: 10.1016/S0277-5387(00)00453-8
  26. Pritam V., Usha F., Laxmeshwar N.B. // J. Indian Chem. Soc. 1985. Vol. 62. P. 502. doi: 10.5281/zenodo.6321646
  27. Chrzanowska M., Katafias A., Kozakiewicz A., Eldik R. // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 504. P. 119449. doi: 10.1016/j.ica.2020.119449
  28. Yi W., Cao R., Peng W., Wen H., Yan Q., Zhou B., Ma L., Song H. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 639. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.11.007
  29. Salimova I., Berezina A., Shikholina I., Zyk N., Beloglazkina E. // Polyhedron. 2021. Vol. 200. P. 115149. doi: 10.1016/j.poly.2021.115149
  30. Kajiwara Y., Nagai A., Chujo Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2011. Vol. 84. P. 471. doi: 10.1246/bcsj.20100340
  31. Song C., Ye Z., Wang G., Yuan J., Guan Y. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. P. 6464. doi: 10.1002/chem.201000528
  32. Guk D., Krasnovskaya O., Zyk N., Beloglazkina E. // SynOpen. 2020. Vol. 4. P. 38. doi: 10.1055/s-0040-1707519
  33. Tishchenko K., Beloglazkina E., Proskurnin M., Malinnikov V., Guk D., Muratova M., Krasnovskaya O., Udina A., Skvortsov D., Shafikov R., Ivanenkov Y., Aladinskiy V., Sorokin I., Gromov O., Majouga A., Zyk N. // J. Inorg. Biochem. 2017. Vol. 175. P. 190. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.07.015
  34. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Yudina A.V., Mironov A.V., Zyk N.V. // Inorg. Chem. Comm. 2015. Vol. 51. V. 114. doi: 10.1016/j.inoche.2014.11.021
  35. Beloglazkina E., Majouga A., Mironov A., Yudina A., Moiseeva A., Lebedeva M., Khlobystov A., Zyk N. // Polyhedron. 2013. Vol. 63. P. 15. doi: 10.1016/j.poly.2013.07.014
  36. Beloglazkina E., Yudina A., Pasanaev E., Salimova I., Tafeenko V., Mironov V., Moiseeva A., Pergushov V., Zyk N., Majouga A. // Inorg. Chem. Comm. 2018. Vol. 99. P. 31. doi: 10.1016/j.inoche.2018.10.025
  37. Guk D., Naumov A., Krasnovskaya O., Tafeenko V., Moiseeeva A., Pergushov V., Melnikov M., Zyk N., Majouga A., Belolglazkina E. // Dalton Trans. 2020. Vol. 41. P. 14528. doi: 10.1039/D0DT02817G
  38. Roy S., Saha S., Majumdar R., Dighe R.R., Chakravarty A.R. // Polyhedron. 2010. Vol. 29. P. 3251. doi: 10.1016/j.poly.2010.09.002
  39. Halper S., Malachowski M., Delaney H., Cohen S. // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. P. 1242. doi: 10.1021/ic0352295
  40. B. Cordero, V. Gómez, Platero-Prats A., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragána F., Alvarez S. // Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi: 10.1039/B801115J
  41. Белоглазкина Е.К., Мажуга А.Г., Моисеева А.А., Цепков М., Зык Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. Т. 56. № 2. С. 339
  42. Beloglazkina E.K., Majouga A.G., Moiseeva A.A., Tsepkov M., Zyk N.V. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 351. doi: 10.1007/s11172-007-0057-5
  43. Paul J., Spey S., Adams H., Thomas J. // Inorg. Chim. Acta. 2004. Vol. 357. P. 2827. doi: 10.1016/j.ica.2003.12.023
  44. Beloglazkina E., Manzheliy E., Moiseeva A., Maloshitskaya O., Zyk N., Skvortsov D., Osterman I., Sergiev P., Dontsova O., Ivanenkov Y., Veselov M., Majouga A. // Polyhedron. 2016. Vol. 107. P. 27. doi: 10.1016/j.poly.2015.12.059
  45. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Moiseeva A.A., Shilova O., Manzheliy E., Lebedeva M., Davies E., Khlobystov A., Zyk N.V. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. P. 6290. doi: 10.1039/C3DT50422K
  46. Cuartero M., Acres R., Bradley J., Jarolimova Z., Wang L., Bakker E., Crespo G., De Marco R. // Electrochim. Acta. 2017. Vol. 238. P. 357. doi: 10.1016/j.electacta.2017.04.047
  47. Li X., Wang X., Wu Y., Zhao X., Li H., Li Y. // J. Solid State. 2019. Vol. 269. P. 118 doi: 10.1016/j.jssc.2018.09.019
  48. Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4
  49. Ferrari M., Fornasiero M., Isetta A. // J. Immunol. Methods. 1990. Vol. 131. P. 165. doi: 10.1016/0022-1759(90)90187-Z
  50. Krasnovskaya O., Guk D., Naumov A., Nikitina V., Semkina A., Vlasova K., Pokrovsky V., Ryabaya O., Karshieva S., Skvortsov D., Zhirkina I., Shafikov R., Gorelkin P., Vaneev A., Erofeev A., Mazur D., Tafeenko V., Pergushov V., Melnikov M., Soldatov M., Shapovalov V., Soldatov A., Akasov R., Gerasimov V., Sakharov D., Moiseeva A., Zyk N., Beloglazkina E., Majouga A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 13031. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01196
  51. Manikandamathavan V., Rajapandiana V., Freddy V., Weyhermüller T., Subramaniana V., Nai B. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 57. P. 449. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.06.039

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023