Synthesis and some properties of magnesium and zinc tetra-3-(4-bromophenoxy)phthalocyanines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

The work describes the synthesis of non-periphery substituted Zn(II), Mg(II) phthalocyanines complexes obtained from 3-(4-bromophenoxy)phthalonitrile. The influence of the metal complex on the spectral and acid-base properties of the obtained compounds was shown. The quantum yield and fluorescence lifetime of the synthesized metal complexes were determined.

Full Text

Restricted Access

About the authors

T. V. Tikhomirova

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Author for correspondence.
Email: tararjkina@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7920-3921
Russian Federation, Ivanovo 153000

S. S. Tonkova

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: tararjkina@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6701-7833
Russian Federation, Ivanovo 153000

A. S. Vashurin

Ivanovo State University of Chemistry and Technology; Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: tararjkina@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2239-8753
Russian Federation, Ivanovo 153000; Moscow, 119071

References

  1. Bunin D.A., Ndebele N., Martynov A.G., Mack J., Gorbunova Y.G., Nyokong T. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 2. P. 524. doi: 10.3390/molecules27020524
  2. Nemykin V.N., Lukyanets E.A. // Arkivoc. 2010. N 1. P. 136. doi: 10.3998/ark.5550190.0011.104
  3. Вашурин А.С., Бобров А.В., Ботнарь А.А., Бычкова А.Н., Горнухина О.В., Гречин О.В., Ерзунов Д.А., Кованова М.А., Ксенофонтова К.В., Кузнецов В.В., Лефедова О.В., Латыпова А.Р., Литова Н.А., Марфин Ю.С., Пуховская С.Г., Тарасюк И.А., Тихомирова Т.В., Румянцев Е.В., Усольцев С.Д., Филиппов Д.В. // Изв. вузов. Сер. Xим. и хим. технол. 2023. Т. 66. С. 76. doi: 10.6060/ivkkt.20236607.6840j
  4. De La Torre M., Vazquez P., Agullo-Lopez F., Torres T. // J. Mater. Chem. (A). 1998. Vol. 8. N 8. P. 1671. doi: 10.1039/A803533D
  5. Plekhanov A.I., Basova T.V., Parkhomenko R.G., Gürek A.G. // Opt. Mater. 2017. Vol. 64. P. 13. doi: 10.1016/j.optmat.2016.11.025
  6. Sorokin A.B. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 10. P. 8152. doi: 10.1021/cr4000072
  7. Vashurin A., Erzunov D., Kazaryan K., Tonkova S., Tikhomirova T., Filippova A., Koifman O. // Dyes Pigm. 2020. Vol. 174. P. 108018. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108018
  8. Usol’tseva N.V., Smirnova A.I., Kazak A.V., Giricheva N.I., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P., Bodnarchuk V.V., Yablonskii S.V. // Opto-Electron. Rev. 2017. Vol. 25. N 2. P. 127. doi: 10.1016/j.opelre.2017.03.003
  9. Urbani M., Ragoussi M.E., Nazeeruddin M.K., Torres T. // Coord. Chem. Rev. 2019. Vol. 381. P. 1-64. doi: 10.1016/j.ccr.2018.10.007
  10. Sobotta L., Skupin-Mrugalska P., Piskorz J., Mielcarek J. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 175. P. 72. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.04.057
  11. Gorduk S. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 936. P. 121707. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121707
  12. Idowu M., Nyokong T. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2009. Vol. 204. N 1. P. 63. doi: 10.1016/j.jphotochem.2009.02.002
  13. Silva C.B., Antonio F.C.T., Homem-de-Mello P., Ribeiro A.O., dо Nascimento F.B., de Oliveira H.P.M. // Spectrochim. Acta (A). 2021. Vol. 263. P. 120177. doi: 10.1016/j.saa.2021.120177
  14. Palewska K., Sworakowski J., Lipiński J. // Opt. Mater. 2012. Vol. 34. N 10. P. 1717. doi: 10.1016/j.optmat.2012.02.009
  15. Voronina A.A., Filippova A.A., Znoiko S.A., Vashurin A.S., Maizlish V.E. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. Vol. 60. N 11. Р. 1407. doi: 10.1134/S0036023615110236
  16. Makhseed S., Ibrahim F., Bezzu C.G., McKeown N.B. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 41. P. 7358. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.08.022
  17. Demirbaş Ü., Göl C., Barut B., Bayrak R., Durmuş M., Kantekin H., Değirmencioğlu İ. // J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1130. P. 677. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.11.017
  18. Вёрле Д., Шнурпфайль Г., Макаров С.Г., Казарин А., Суворова О.Н. // Макрогетероциклы. 2012. Т. 5. № 3. С. 191; Wöhrle D., Schnurpfeil G., Makarov S.G., Kazarin A., Suvorova O.N. // Macroheterocycles. 2012. Vol. 5. N. 3. P. 191. 10.6060/mhc2012.120990w
  19. Modibane D.K., Nyokong T. // Polyhedron. 2008. Vol. 27. N 3. P. 1102. doi: 10.1016/j.poly.2007.12.004
  20. Sanusi K., Antunes E., Nyokong T. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. N 3. P. 999. doi: 10.1039/c3dt52462k
  21. Szymczak J., Rebis T., Kotkowiak M., Wicher B., Sobotta L., Tykarska E., Mielcarel J., Kryjewski M. // Dyes Pigm. 2021. Vol. 191. P. 109357. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109357
  22. Günsel A., Beylik S., Bilgiçli A.T., Atmaca G.Y., Erdoğmuş A., Yarasir M.N. // Inorg. Chim. 2018. Vol. 477. P. 199. doi: 10.1016/j.ica.2018.03.026
  23. Kantekin H., Yalazan H., Barut B., Güngör Ö., Ünlüer D., Demirbaş Ü., Özel A., Durmuş, M. // Polyhedron. 2021. Vol. 208. P. 115416. doi: 10.1016/j.poly.2021.115416
  24. Filippova A., Vashurin A., Znoyko S., Kuzmin I., Razumov M., Chernova A., Shaposhnikov G., Koifman O. // J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1149. P. 17. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.07.086
  25. Ерзунов Д.А., Вашурин А.С., Койфман О.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2018. № 67. С. 2250; Erzunov D.A., Vashurin A.S., Koifman O.I. // Russ. Chem. Bull. 2018. N 67. P. 2250. doi: 10.1007/s11172-018-2364-4
  26. Makhseed S., Ghazal B., Abdelmoniem A.M., Novakova V., Zimcik P. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 72. P. 58854. doi: 10.1039/C5RA09737A
  27. Al-sawah M., Nazeer A.A., Salah L., Durmuş M., Makhseed S. // J. Mol. Liq. 2019. Vol. 293. P. 111545. doi: 10.1016/j.molliq.2019.111545
  28. Вашурин А.С., Тихомирова Т.В., Филиппова А.А., Футерман Н.А., Майзлиш В.Е., Марфин Ю.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. № 7. С. 1349; Vashurin A.S., Tikhomirova T.V., Filippova A.A., Futerman N.A., Maizlish V.E., Marfin Y.S. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 7. P. 1349. doi: 10.1007/s11172-020-2909-1
  29. Arslanoğlu Y., Sevim A. M., Hamuryudan E., Gül A. // Dyes Pigm. 2006. Vol. 68. P. 129. doi: 10.1016/j.dyepig.2005. 01.019
  30. Botnar A., Tikhomirova T., Nalimova K., Erzunov D., Razumov M., Vashurin A. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 1205. P. 127626. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.127626
  31. Бычкова А.Н., Тихомирова Т.В., Казарян К.Ю., Мыкина Е.А., Вашурин А.С. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 9. С. 1392; Bychkova A.N., Tikhomirova T.V., Kazaryan K.Yu., Mykina E.A., Vashurin A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 2263. doi: 10.1134/S1070363223090086
  32. Ботнарь А.А., Домарева Н.П., Казарян К.Ю., Тихомирова Т.В., Абрамова М.Б., Вашурин А.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 5. С. 953; Botnar A.A., Domareva N.P., Kazaryan K.Y., Tikhomirova T.V., Vashurin A.S., Abramova M.B. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 5. P. 953. doi: 10.1007/s11172-022-3496-0
  33. Тараймович Е.С., Стужин П.А., Койфман О.И. // ЖОХ. 2013. Т. 83. С. 337; Taraimovich E.S., Stuzhin P.A., Koifman O.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83. P. 392. doi: 10.1134/S1070363213020266
  34. Ogunsipe A., Maree D., Nyokong T. // J. Mol. Struct. 2003. Vol. 650. N 1–3. P. 131. doi: 10.1016/S0022-2860(03)00155-8

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Electronic absorption spectra of solutions of compound 2b in chloroform (1, cMRs = 7.8·10-6 mol/l) and DMFA (2, cMRs = 6.9·10-6 mol/l).

Download (64KB)
Indexing metadata
3. 2. Electronic absorption spectra of zinc tetra-4-(4-bromophenoxy)phthalocyanine solutions in chloroform (1, cMRs = 4.5·10-6 mol/l) and DMFA (2, cMRs = 3.2·10-6 mol/l).

Download (71KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Changes in the electronic absorption spectra during titration of a solution of complex 2a (CMR = 7.67·10-5 mol/l) in toluene with trifluoroacetic acid (a) and a general view of the titration curve at 694 nm (b).

Download (109KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Changes in the electronic absorption spectra during titration of a solution of zinc tetra-4-(4-bromophenoxy)phthalocyanine (cMRs = 7.61·10-5 mol/l) in toluene with trifluoroacetic acid (a) and a general view of the titration curve at 681 nm (b).

Download (105KB)
Indexing metadata
6. Scheme 1.

Download (49KB)
Indexing metadata
7. Scheme 2.

Download (101KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences