Синтез, структура и нековалентные взаимодействия галогенидов 5-метил-2,3-дигидротиазоло[2,3-b]тиазолия

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые получены иодиды и бромид 2,3-дигидротиазоло[2,3- b ]тиазолиевой системы циклизацией соответствующих металлил- и пропинилсульфанилпроизводных 1,3-тиазола с иодом и бромом в дихлорметане без нагревания и использования сильных кислот. Строение полученных соединений исследовано методами 1Н, 13С{1Н} ЯМР-спектроскопии. Структура гетероциклической системы 3-иодметил-3,5-диметил-2,3-дигидротиазоло[2,3- b ][1,3]тиазолия и нековалентные взаимодействия катион-анион проанализированы на основе квантово-химических расчетов с периодическими граничными условиями и охарактеризованы методом РСА.

Об авторах

Н. М Тарасова

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет

Email: tarasovanm@susu.ru

И. Д Юшина

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет

Д. Г Ким

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет

В. В Шарутин

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет

Список литературы

  1. Kurhe Y., Mahesh R., Devadoss T., Gupta D. // J. Pharmacol. Pharmacother. 2014. N 5.P. 197. doi: 10.4103/0976-500X.136104
  2. Cascioferro S., Parrino B., Carbone D., Schillaci D., Giovannetti E., Cirrincione G., Diana P. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 7923. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01245
  3. Ivanenkov Y.A., Yamidanov R.S., Osterman I.A., Sergiev P.V., Aladinskiy V.A., Aladinskaya A.V., Terentiev V.A., Veselov M.S., Ayginin A.A., Skvortsov D.A., Komarova K.S., Sadovnikov S.V., Matniyazov R., Sofronova A.A., Malyshev A.S., Machulkin A.E., Petrov R.A., Lukianov D., Iarovenko S., Bezrukov D.S., Baymiev A.Kh., Dontsova O.A. // J. Antibiotics. 2019. Vol. 72. P. 827. doi: 10.1038/s41429-019-0211-y
  4. Dahal S., Cheng R., Cheung P.K., Been T., Malty R., Geng M., Manianis S., Shkreta L., Jahanshahi S., Toutant J., Chan R., Park S., Brockman M.A., Babu M., Mubareka S., Mossman K., Banerjee A., GrayOwen S., Brown M., Houry W.A., Chabot B., Grierson D., Cochrane A. // Viruses. 2022. Vol 14. doi: 10.3390/v14010060
  5. Xu Z., Guo J., Yang Y., Zhang M., Ba M., Li Z., Cao Y., He R., Yu M., Zhou H., Li X., Huang X., Guo Y., Guo C. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 123. P. 309. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.07.047
  6. Tratrat Ch., Haroun M., Tsolaki E., Petrou A., Gavalas A., Geronikaki A. // Curr. Top. Med. Chem. 2021. Vol. 21. N 4. P. 257. doi: 10.2174/1568026621999201214232458
  7. Gartel A. // Front. Oncology. 2013. Vol. 3. P. 150. doi: 10.3389/fonc.2013.00150
  8. Pandit B., Bhat U.G., Gartel A.L. // Cancer Biol. Ther. 2011. Vol. 11. N 1. P. 43. doi: 10.4161/cbt.11.1.13854
  9. Gürsoy E., Dincel E.D., Naesens L., Ulusoy Güzeldemirci N. // Bioorganic Chemistry. 2020. Vol. 95. P. 103496. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103496
  10. Chumakov V.A., Demchenko A.M., Krasovskii A.N., Bukhtiarova T.A., Mel'nichenko O.A., Trinus F.P., Lozinskii M.O. // Pharm. Chem. J. 1999. Vol. 33. P. 421. doi: 10.1007/BF02510093
  11. He C., Parrish D.A., Shreeve J.M. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 6699. doi: 10.1002/chem.201402176
  12. Yin Z., Wang Q.-X., Zeng M.-H. // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134. P 4857. doi: 10.1021/ja211381e
  13. Starkholm A., Kloo L., Svensson P.H. // ACS Appl. Energy Mater. 2019. Vol. 2. P. 477. doi: 10.1021/acsaem.8b01507
  14. Шестимерова Т.А., Быков М.А., Вей Ж., Дикарев Е.В., Шевельков А.В. // Изв. АН. Сер. хим. Т. 68. № 8. С. 1520
  15. Shestimerova T.A., Bykov M.A., Wei Z., Dikarev E.V., Shevelkov A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 1520. doi: 10.1007/s11172-019-2586-0
  16. Shestimerova T.A., Mironov A.V., Bykov M.A., Grigorieva A.V., Wei Z., Dikarev E.V., Shevelkov A.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 2765. doi: 10.3390/molecules25122765
  17. Savastano M., Bazzicalupi C., Gellini C., Bianchi A. // Crystals. 2020. Vol. 10. doi: 10.3390/cryst10050387
  18. Tanaka E., Robertson N. // J. Mater. Chem. (A). 2020. Vol. 8. P. 19991. doi: 10.1039/D0TA07377F
  19. Usoltsev A.N., Moneim E., Adonin S.A., Frolova L.A., Derzhavskaya T., Abramov P.A., Anokhin D.V., Korolkov I.V., Luchkin S.Yu., Dremova N.N., Stevenson K.J., Sokolov M.N., Fedin V.P., Troshin P.A. // J. Mater. Chem. (A). 2019. Vol. 7. P. 5957.
  20. Yin Z., Wang Q.X., Hua Zeng M. // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134. N 10. P. 4857. doi: 10.1021/ja211381e
  21. Bogolyubskii V.A., Bogolyubskaya L.T. // Chem. Heterocycl. Compd. 1967. Vol. 3. P. 519. doi: 10.1007/BF00481589
  22. Bradsher C.K., Jones Jr. W.J. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1968. Vol. 87. P. 274. doi: 10.1002/recl.19680870306
  23. Ohtsuka H., Toyofuku H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3234. doi: 10.1248/cpb.23.3234
  24. Ohtsuka H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3243. doi: 10.1248/cpb.23.3243
  25. Ohtsuka H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3254. doi: 10.1248/cpb.23.3254
  26. Aakeroy Ch.B., Bryce D.L., Desiraju G.R., Frontera A., Legon A.C., Nicotra F., Rissanen K., Scheiner S., Terraneo G., Metrangolo P., Resnati G. // Pure Appl. Chem. 2019. Vol. 91. N. 11. P. 1889. doi: 10.1515/pac-2018-0713
  27. Cavallo G., Metrangolo P., Pilati T., Resnati G., Terraneo G. // Cryst. Growth Des. 2014. Vol. 14. N 6. P. 2697. doi: 10.1021/cg5001717
  28. Bol'shakov O.I., YushinaI.D., Stash A.I., Aysin R.R., Bartashevich E.V., Rakitin O.A. // Struct Chem. 2020. Vol. 31. P. 1729. doi: 10.1007/s11224-020-01584-y
  29. Yushina I.D., Tarasova N.M., Kim D.G., Sharutin V.V., Bartashevich E.V. // Crystals. 2019.Vol. 9. P. 506. doi: 10.3390/cryst9100506
  30. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  31. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  32. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A. K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  33. Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri B., Maschio L., Rerat M., Casassa S., Baima J., Salustro S., Kirtman B. // WIREs Comput Mol Sci. 2018. Vol. 8. P. e1360. doi: 10.1002/wcms.1360
  34. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  35. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  36. Gatti C., Saunders V.R., Roetti C. // J. Chem. Phys. 1994. Vol. 101. P. 10686. doi: 10.1063/1.467882
  37. Monkhorst H.J., Pack J.D. // Phys. Rev. (B). 1976. Vol. 13. P. 5188. doi: 10.1103/PhysRevB.13.5188

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023