Reaction of c-alkyl-substituted 1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-dienes with carboxylic acid halides as a new method for the synthesis of c- and N-acyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

The reactions of 5,7,7,12,14,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-diene with acetic and tetrafluorobenzoic acids halides produce C - and N -acyl-substituted 1,4-diazepines. Their structure was characterized by IR, 1H, and 13C NMR spectroscopy using two-dimensional experiments 1H-13C HMQC, HMBC, and 1H-1H COSY.

About the authors

N. A Anisimova

Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

Email: коhrgpu@yandex.ru

D. A Melkova

Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

References

  1. Стид Дж.В., Этвуд Дж.А. Супрамолекулярная химия. М.: Академкнига, 2007. Т. 1. 480 с.
  2. Gallant A.J., Hui J.K.-H., Zahariev F.E. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. Р. 7936. doi: 10.1021/jo050742g
  3. Sessler J.L., Katayev E., Pantos G.D., Ustynyuk Yu.A. // Chem. Commun. 2004. N 11. Р. 1276. doi: 10.1039/B403665D
  4. Amatori S., Gianluca A., Borgogelli E., Fanelli M., Formica M., Fusi V., Giorgi L., Macedi E., Micheloni M., Paoli P., Rossi P., Tassoni A. // Inorg. Chem. 2014. Vol. 53. N 9. P. 4560. doi: 10.1021/ic5001649
  5. Brooker S. // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. Vol. 10. Р. 2535. doi: 10.1002/1099-0682(200210)2002:10 <2535::AID-EJIC2535>3.0.CO;2-Z
  6. Bella D. S. // Chem. Soc. Rev. 2001. Vol. 30. Р. 355. doi: 10.1039/b100820j
  7. Nam W., Muller J.G., Baek S.J., Kyoung A.L., Byung T.A., Muller J.G., Burrows C.J., Valentine J.S. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. Р. 6632. doi: 10.1021/ic9513651
  8. Цымбал Л.В., Андрийчук И.Л., Ямпека Я.Д., Притцков Г. // Изв. АН, Сер. хим. 2010. Т. 59. Вып. 8. С. 1535
  9. Tsymbal L.V., Andriichuk I.L., Lampeka Ya.D., Pritzkow H. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 8. P. 1572. doi: 10.1007/s11172-010-0280-3
  10. Яцемирский К.Б., Кольчинский А.Г., Павлищук В.В., Таланова Г.Г. Синтез макроциклических соединений. Киев: Наукова думка, 1987. 280 с.
  11. Hermann P., Kotek J. // Compr. Heterocycl. Chem. III. 2008. P. 614.
  12. Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499, 1504
  13. Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080, 2084. doi: 10.1134/S1070363215090108
  14. Alves L.G., Portel J.F., Sousa S.A., Ferreira O., Almada S., Silva E.R., Martins A.M., Leitao J.H. // Antibiotics. 2019. Vol 8. N 4. P. 225. doi: 10.3390/antibiotics8040224
  15. Ратманова Н. К., Андреев И.А., Трушков И.В. // ХГС. 2020. Т. 56. Вып. 1. С. 30
  16. Ratmanova N.K., Andreev I.A., Trushkov I.V. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 56. N 1. P. 30. doi: 10.1007/s10593-020-02617-4
  17. Singh D., Kumar K. // J. Serb. Chem. Soc. 2010. Vol. 75. N 4. P. 475. doi: 10.2998/JSC091021028S
  18. Борисова Н.Е., Решетова М.Д., Устынюк Ю.А. // Усп. хим. 2007. Т. 76. № 9. С. 844, 854
  19. Borisova N.E., Reshetova M.D., Ustynyuk Yu.A. // Russ. Chem. Rev. 2007. Vol. 76. N 9. P. 786, 796.
  20. Counsell A.J., Jones A.T., Todd M.H., Rutledge P.J. // Beilstein J. Org. Chem. 2016. Vol. 12. P. 2458. doi: 10.3762/bjoc.12.239
  21. Tsukube H. // J. Chem. Soc. 1985. P. 615. doi: 10.1039/P19850000615
  22. Fensterbank H., Zhu J., Riou D., Larpent C. // J. Chem. Soc. 1999. Vol. 1. N 3. P. 811. doi: 10.1039/A809466G
  23. de Castries A., Escande A., Fensterbank H., Magnier E., Marrot J., Larpent C. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 41. P. 10331. doi: 10.1016/j.tet.2007.07.067
  24. Taraszewska, J., Katarzyna Z., Jaroslav K., Korybut-Daszkiewicz B. // Electrochim. Acta. 2008. Vol. 53. N 9. P. 3533. doi: 10.1016/j.electacta.2007.11.047
  25. Taraszewska J., Katarzyna Z., Korybut-Daszkiewicz B. // Electrochim. Acta. 2009. Vol. 49. N 16. P. 2676. doi: 10.1016/j.electacta.2004.02.019
  26. Aziza B., Guerin A., Carboni B., Vaultier M. // J. Chem. Soc. 1993. Vol. 9. N 1. P. 1062. doi: 10.1039/P19930001061
  27. Сильверстейн Р., Вебстер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2012. С. 181, 190, 231.
  28. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир; БИНОМ. 2013. С. 124.
  29. Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.L., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi: 10.1021/acs.joc.9b01533
  30. Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences