n-(chlorodimethylsilyl)methylated derivatives of N,N′-propyleneurea. ir spectra analysis and quantum-chemical calculations

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

The IR spectra of N -silylmethylated derivatives of N , N ′-propyleneurea in solvents of different polarity were studied in a wide temperature range. The DFT method was used to perform quantum chemical calculations of geometric, energy and spectral characteristics of these compounds in isolated state (gas) and polar medium (DMSO). Analysis and comparison of these results made it possible to evaluate the influence of the environment on the criteria for the formation and strength of intramolecular dative C=O→Si bonds. The dependence of the dative bond О→Si and the order of the bonds C=O and C-N, including of the carbon atom of the C=O group, on the interaction energy of the LEP of the oxygen atom of the carbonyl group with σ*-orbitals of axial Si-Cl ax and C-N bonds, as well as interactions of LEP of nitrogen atoms with σ*-orbitals of the C=O and C-N bonds.

Sobre autores

N. Chipanina

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

L. Oznobikhina

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

N. Lazareva

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru

Bibliografia

  1. Volz N., Clayden J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. N 51. P. 12148. doi: 10.1002/anie.201104037
  2. Delebecq E., Pascault J.-P, Boutevin B., Ganachaud F. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 1. P. 80. doi: 10.1021/cr300195n
  3. Dydio P., Lichosyta D., Jurczak J. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. N 5. P. 2971. doi: 10.1039/C1CS15006E
  4. Singh R.K., Rajavelu K., Montag M., Schechter A. // Energy Technology. 2021. Vol. 9. N 8. 2100017. doi: 10.1002/ente.202100017
  5. Wang F., Ma S., Zhang D., Cooks R.G. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 17. P. 2988. doi: 10.1021/jp9804493
  6. Pontes R.M., Basso E.A. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 22. P. 6423. doi: 10.1021/jp101524y
  7. Olah G.A., Prakash G.K.S., Rasul G. // J. Phys. Chem. (C). 2008. Vol. 112. N 21. P. 7895. doi: 10.1021/jp711727c
  8. Clayden J., Hennecke U., Vincent M.A., Hillier I.H., Helliwell M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. Vol. 12. N 45. P. 15056. doi: 10.1039/c0cp00571a
  9. Bryantsev V.S., Firman T.K., Hay B.P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 109. N 5. P. 832. doi: 10.1021/jp0457287
  10. Laurence C., Graton J., Berthelot M., Besseau F., Le Questel J.-Y., Lucon M., Ouvrard C., Planchat A., Renault E. // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 12. P. 4105. doi: 10.1021/jo100461z
  11. Molina P., Zapata F., Caballero A. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 15. P. 9907. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00814
  12. Turner D.R., Paterson M.J., Steed J.W. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 4. P. 1598. doi: 10.1021/jo052339f
  13. Khansari M.E., Johnson C.R., Basaran I., Nafis A., Wang J., Leszczynski J., Hossain Md.A. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 23. P. 17606. doi: 10.1039/C5RA01315A
  14. Dey S.K., Basu A., Chutia R., Das G. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 32. P. 26568. doi: 10.1039/C6RA00268D
  15. Schiller J., Pérez-Ruiz R., Sampedro D., MarquésLópez E., Herrera R., Díaz D. // Sensors. 2016. Vol. 16. N 5. P. 658. doi: 10.3390/s16050658
  16. Manna U., Kayal S., Nayak B., Das G. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. N 35. P. 11956. doi: 10.1039/C7DT02308A
  17. Kondo S., Masuda J., Komiyama T., Yasuda N., Takaya H., Yamanaka M. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. N 71. P. 16201. doi: 10.1002/chem.201904241
  18. Manna U., Nayak B., Das G. // Cryst. Growth Des. 2016. Vol. 16. N 12. P. 7163. doi: 10.1021/acs.cgd.6b01370
  19. Chuit C., Corriu R.J.P, Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
  20. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 1997. № 11. C. 1912
  21. Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
  22. Kost D., Kalikhman I. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 1998. Vol. 2. P. 1339.
  23. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. Т. 83. № 9. С. 848
  24. Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  25. Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
  26. Korlyukov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi: 10.1070/RCR4466
  27. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 650
  28. Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2000. Vol. 70. N 4. P. 650.
  29. Bassindale A.R., Glynn S.J., Taylor P.G., Auner N., Herrschaft B. // J. Organometal. Chem. 2001. Vol. 619. N 1-2. P. 132. doi: 10.1016/S0022-328X(00)00562-3
  30. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 6. С. 971
  31. Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2004. Vol. 74. N 6. P. 971. doi: 10.1023/B:RUGC.0000042443.05630.9c
  32. Hwu J.R., King K.Y. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 13. P. 3805. doi: 10.1002/chem.200401321
  33. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. N 7. P. 2021. doi: 10.1002/chem.200500498
  34. Лазарева Н.Ф., Лазарев И.М. // Изв. АН. Cер. xим. 2014. Т. 63. № 9. С. 2081
  35. Lazareva N.F., Lazarev I.M. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 9. P. 2081. doi: 10.1007/s11172-014-0705-5
  36. Pestunovich V.A., Albanov A.I., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Yu.E., Lazareva N.F. // J. Mol. Struct. 2012. Vol. 1024. P. 136. doi: 10.1016/j.molstruc.2012.05.017
  37. Lazareva N.F., Sterkhova I.V., Albanov A.I. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 867. P. 62. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.01.040
  38. Chipanina N.N., Lazareva N.F., Aksamentova T.N., Nikonov A.Yu., Shainyan B.A. // Organometallics. 2014. Vol. 33. N 10. P. 2641. doi: 10.1021/om500349s
  39. Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi: 10.1016/j.mencom.2022.09.040
  40. Фролов Ю.Л., Воронков М.Г. // Металлорг. хим. 1990. Т. 3. № 4. C. 1038.
  41. Frolov Yu.L., Voronkov M.G., Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Gubanova G.A., D'yakov V.M. // J. Organometal. Chem. 1983. Vol. 244. N 2. P. 107. doi: 10.1016/S0022-328X(00)98589-9
  42. Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Frolov Yu.L., Gubanova L.I. // J. Organometal. Chem. 1991. Vol. 418. N 3. P. 291. doi: 10.1016/0022-328X(91)80214-5
  43. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., В.А. Пестунович // ЖOX. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 127.
  44. Auner N., Probst R., Hahn F., Herdtweck E. // J. Organometal. Chem. 1993. Vol. 459. N 1-2. P. 25. doi: 10.1016/0022-328X(93)86053-K
  45. Berlekamp U.H., Jutzi P., Mix A., Neumann B., Stammler H.-G., Schoeller W.W. // Аngew. Chem. Int. Ed. 1999. Vol. 38. N 13-14. P. 2048. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/14<2048::AID-ANIE2048>3.0.CO;2-C
  46. Weinhold F., Landis C.R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge: Cambridge University Press, 2005.
  47. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. NBO Version 3.1. Pittsburg, PA, CT: Gaussian, Inc. 2003.
  48. Bader R.F.W. // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18. N 1. P. 9. doi: 10.1021/ar00109a003
  49. Biegler-Konig F., Schonbohm J., Bayles D. // J. Comput. Chem. 2001. Vol. 22. N 5. P. 545. doi: 10.1002/1096-987X(20010415)22:5<545::AID-JCC1027>3.0.CO;2-Y
  50. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. N 3-4. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  51. Cremer D., Kraka E. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. Vol. 23. N 8. P. 627. doi: 10.1002/anie.198406271
  52. Cremer D., Kraka E. // Croat. Chem. Acta. 1984. Vol. 57. N 6. P. 1259.
  53. Olsson L., Ottosson C.-H., Cremer D. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N 28. P. 7460. doi: 10.1021/ja00133a019
  54. Чумаевский Н.А. Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IYБ и YБ групп. М.: Наука, 1977.
  55. Дернова В.С., Ковалев И.Ф. Колебательные спектры элементов IYБ-группы. Саратов: Саратовск. унив., 1979.
  56. Beattie I.R., Gilson T.R., Ozin G.A. // J. Chem. Soc. (A). 1968. P. 2772. doi: 10.1039/J19680002772
  57. Pestunovich, V.A., Lazareva, N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 2. P. 187. doi: 10.1007/s10593-007-0030-0
  58. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
  59. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  60. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  61. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi: 10.1063/1.438955

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023