Новый метод синтеза замещенных 1-амидин-клозо-декаборатов [1-B10H9NH=C(R1)NHR2] (R1 = Me, iPr, Ph; R2 = nBu, Bn)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучен процесс нуклеофильного замещения фенилиодониевого заместителя в анионе [1-B10H9IPh]– первичными аминами в среде органических нитрилов. Показано, что реакция протекает с образованием смеси продуктов – 1-моноалкиламмонио-клозо-декабората и соответствующего амидина, который образуется при присоединении молекулы амина к нитрилу. Полученные продукты охарактеризованы методами 1Н, 11В, 13С ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии поглощения и ESI-масс-спектроскопии высокого разрешения.

Об авторах

А. А. Бильбулян

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9

А. В. Нелюбин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. А. Селиванов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. Ю. Быков

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

И. Н. Клюкин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. П. Жданов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Список литературы

  1. Spokoyny A.M. // Pure Appl. Chem. 2013. V. 85. № 5. P. 903. https://doi.org/10.1351/PAC-CON-13-01-13
  2. Barth R.F., Coderre J.A., Vicente M.G.H. et al. // Clinical Cancer Research. 2005. V. 11. № 11. P. 3987. https://doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-05-0035
  3. Olid D., Núñez R., Viñas C. et al. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 8. P. 3318. https://doi.org/10.1039/C2CS35441A
  4. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem. 2019. P. 1. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  5. Evamarie Hey-Hawkins C.V.T. // Boron-Based Compounds: Potential and Emerging Applications in Medicine, John Wiley & Sons Ltd, 2018.
  6. Geis V., Guttsche K., Knapp C. et al. // Dalton Trans. 2009. № 15. P. 2687. https://doi.org/10.1039/b821030f
  7. Matveev E.Yu., Avdeeva V.V., Zhizhin K.Yu. et al. // Inorganics (Basel). 2022. V. 10. № 12. P. 238. https://doi.org/10.3390/inorganics10120238
  8. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 469. P. 214636. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214636
  9. Rao M.H., Muralidharan K. // Polyhedron. 2016. V. 115. P. 105. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.03.062
  10. Derdziuk J., Malinowski P.J., Jaroń T. // Int. J. Hydrogen. Energy. 2019. V. 44. № 49. P. 27030. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2019.08.158
  11. Novopashina D.S., Vorobyeva M.A., Venyaminova A. // Front. Chem. 2021. V. 9. № March. P. 1. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.619052
  12. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Cent. Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132
  13. Michiue H., Sakurai Y., Kondo N. et al. // Biomaterials. 2014. V. 35. № 10. P. 3396. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2013.12.055
  14. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 9. P. 1390. https://doi.org/10.1134/S0036023621090096
  15. Koganei H., Tachikawa S., El-Zaria M.E. et al. // New J. Chem. 2015. V. 39. № 8. P. 6388. https://doi.org/10.1039/C5NJ00856E
  16. Zhang Y., Sun Y., Wang T. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 12. P. 3137. https://doi.org/10.3390/molecules23123137
  17. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
  18. Sivaev I.B., Votinova N.A., Bragin V.I. et al. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 657. № 1–2. P. 163. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(02)01419-5
  19. Zhdanov A.P., Voinova V.V., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. № 8. P. 563. https://doi.org/10.1134/S1070328419080098
  20. Holub J., El Anwar S., Jelínek T. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. V. 2017. № 38. P. 4499. https://doi.org/10.1002/ejic.201700651
  21. Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
  22. Rzeszotarska E., Novozhilova I., Kaszyński P. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 22. P. 14351. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b02477
  23. Kaszynski P., Huang J., Jenkins G.S. et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V. 260. № 1. P. 315. https://doi.org/10.1080/10587259508038705
  24. Kapuściński S., Hietsoi O., Pietrzak A. et al. // Chem. Commun. 2022. V. 58. № 6. P. 851. https://doi.org/10.1039/D1CC06485A
  25. Jacob L., Rzeszotarska E., Koyioni M. et al. // Chem. Mater. 2022. V. 34. № 14. P. 6476. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.2c01165
  26. Kapuscinski S., Abdulmojeed M.B., Schafer T.E. et al. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. № 4. P. 1066. https://doi.org/10.1039/d0qi01353f
  27. Jankowiak A., Baliński A., Harvey J.E. et al. // J. Mater. Chem. C.: Mater. 2013. V. 1. № 6. P. 1144. https://doi.org/10.1039/c2tc00547f
  28. Zurawiński R., Jakubowski R., Domagała S. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. № 16. P. 10442. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b01701
  29. Hietsoi O., Kapuściński S.P., Friedli A.C. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1284. P. 135324. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135324
  30. Burdenkova A.V., Zhdanov A.P., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 11. P. 1616. https://doi.org/10.1134/S0036023621110036
  31. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. P. 1. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X
  32. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (53KB)
Метаданные

© А.А. Бильбулян, А.В. Нелюбин, Н.А. Селиванов, А.Ю. Быков, И.Н. Клюкин, А.П. Жданов, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов, 2023