Влияние F-заместителей в тиофенолиле на строение и свойства µ2-S-(дифтортиолат)тетранитрозильных биядерных комплексов железа

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы новые нейтральные биядерные тетранитрозильные комплексы железа состава [Fe2R2(NO)4] (R = 2,4-дифтортиофенил (1) и 3,4-дифтортиофенил (2)) – доноры монооксида азота (NO). Комплексы исследованы методами мессбауэровской, ИК- и ЭПР-спектроскопии, рентгеноструктурного и элементного анализа. Впервые изучена антибактериальная активность и цитотоксичность на нормальных клетках Vero комплексов 1, 2 и ранее синтезированного комплекса [\({\text{F}}{{{\text{e}}}_{{\text{2}}}}{\text{R}}_{2}^{'}\)(NO)4] (R' = 2,4-дихлортиофенил (3)) и выполнен корреляционный анализ количество NO–биологическая активность в зависимости от природы и положения заместителя в тиофенильном лиганде. Установлено, что комплекс 2 обладает антибактериальной активностью, превосходящей активность известного антибиотика канамицина в 4 раза, и антибиопленочной активностью: на 46% ингибирует формирование биопленок и на 32% разрушает сформированные биопленки M. luteus, превосходя действие препаратов сравнения канамицина и ампициллина.

Об авторах

Н. А. Санина

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики
и медицинской химии РАН; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова; Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Государственный университет просвещения”

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, 142432, Черноголовка, пр-т Академика Семенова, 1; Россия, 119991, Москва, Ленинские горы, 1; Россия, 141014, Мытищи, ул. Веры Волошиной, 24

А. С. Конюхова

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики
и медицинской химии РАН; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, 142432, Черноголовка, пр-т Академика Семенова, 1; Россия, 119991, Москва, Ленинские горы, 1

Д. В. Корчагин

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики
и медицинской химии РАН

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, 142432, Черноголовка, пр-т Академика Семенова, 1

Н. С. Ованесян

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики
и медицинской химии РАН

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, 142432, Черноголовка, пр-т Академика Семенова, 1

А. В. Куликов

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики
и медицинской химии РАН

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, 142432, Черноголовка, пр-т Академика Семенова, 1

В. А. Мумятова

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики
и медицинской химии РАН

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, 142432, Черноголовка, пр-т Академика Семенова, 1

А. А. Терентьев

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики
и медицинской химии РАН; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова; Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Государственный университет просвещения”

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, 142432, Черноголовка, пр-т Академика Семенова, 1; Россия, 119991, Москва, Ленинские горы, 1; Россия, 141014, Мытищи, ул. Веры Волошиной, 24

С. М. Алдошин

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики
и медицинской химии РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, 142432, Черноголовка, пр-т Академика Семенова, 1

Список литературы

  1. Thomas J.T., Robertson J.H., Cox E.G. // Acta Crystallogr. 1958. V. 11. P. 599. https://doi.org/10.1107/S0365110X58001602
  2. Butler A.R., Glidewell C., Hyde A.R. et al. // Polyhedron. 1985. V. 4. P. 797. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)87029-1
  3. Butler A.R., Glidewell C., Hyde A.R. et al. // Inorg. Chem. 1985. V. 24. P. 2931. https://doi.org/10.1021/ic00213a012
  4. Glidewell C., Harman M.E., Hursthouse M.B. et al. // J. Chem. Res. 1988. V. 212–213. P. 1676.
  5. Harrop T.C., Song D., Lippard S.J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3528. https://doi.org/10.1021/ja060186n
  6. Tsou C.-C., Lu T.-T., Liaw W.-F. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 12626. https://doi.org/10.1021/ja0751375
  7. Lee H.M., Chiou S.-J. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2009. V. 65. № m1600. https://doi.org/10.1107/S1600536809048065
  8. Chen Y.-J., Ku W.-C., Feng L.-T. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 10929. https://doi.org/10.1021/ja711494m
  9. Chiou S.-J., Wang C.-C., Chang Ch.-M. et al. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. P. 3582. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.08.034
  10. Tsai M.-C., Tsai F.-T., Lu T.-T. et al. // Inorg. Chem. 2009. V. 48. P. 9579. https://doi.org/10.1021/ic901675p
  11. Lu T.-T., Huang H.-W., Liaw W.-F. et al. // Inorg. Chem. 2009. V. 48. P. 9027. https://doi.org/10.1021/ic9012679
  12. Wang R., Camacho-Fernandez M.A., Xu W. et al. // Dalton Trans. 2009. V. 5. P. 777. https://doi.org/10.1039/B810230A
  13. Chang H.-H., Huang H.-J., Ho Y.-L. et al. // Dalton Trans. 2009. V. 32. P. 6396. https://doi.org/10.1039/B902478F
  14. Rauchfuss T.B., Weatherill T.D. // Inorg. Chem. 1982. V. 21. P. 827. https://doi.org/10.1021/ic00132a071
  15. Tsai M.-L., Liaw W.-F. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. P. 6583. https://doi.org/10.1021/ic0608849
  16. Tsai M.-L., Hsieh C.-H., Liaw W.-F. et al. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 5110. https://doi.org/10.1021/ic0702567
  17. Harrop T.C., Song D., Lippard S.J. // J. Inorg. Biochem. 2007. V. 101. P. 1730. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.05.006
  18. Chen C.-H., Chiou S.-J., Chen H.-Y. et al. // Inorg. Chem. 2010. V. 49. P. 2023. https://doi.org/10.1021/ic902324d
  19. Tsou C.-C., Liaw W.-F. // Chem. Eur. J. 2011. V. 17. P. 13358. https://doi.org/10.1002/chem.201100253
  20. Shih W.-C., Lu T.-T., Yang L.-B. et al. // J. Inorg. Biochem. 2012. V. 113. P. 83. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2012.03.007
  21. Lu C.-Y., Liaw W.-F. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. P. 13918. https://doi.org/10.1021/ic402364p
  22. Lu T.-T., Wang Y.-M., Hung Ch.-H. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 5720. P. 12425. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b01818
  23. Hsiao H.-Y., Chung C.-W., Santos J.H. et al. // Dalton Trans. 2019. V. 48. P. 9431. https://doi.org/10.1039/C9DT00777F
  24. Ostrowski A.D., Ford P.C. // Dalton Trans. 2009. V. 48. P. 10660. https://doi.org/10.1039/B912898K
  25. Vanin A.F. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 10356. https://doi.org/10.3390/ijms221910356
  26. MacMicking J., Xie Q., Nathan C. // Annu. Rev. Immunol. 1997. V. 15. P. 323. https://doi.org/10.1146/annurev.immunol.15.1.323
  27. Wink D. A., Mitchell J.B. // Free Radic. Biol. Med.1998. V. 25. P. 434. https://doi.org/10.1016/S0891-5849(98)00092-6
  28. Murad F. // Biosci Rep. 1999. V. 19. P. 133. https://doi.org/10.1023/A:1020265417394
  29. Chung H.-T., Pae H.-O., Choi B.-M. et al. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001. V. 282. P. 1075 https://doi.org/10.1006/bbrc.2001.4670
  30. Davis K.L., Martin E., Turko I.V. et al. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001. V. 41. P. 203. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.41.1.203
  31. Webb D.J., Megson I.L. // Expert Opin. Investig. Drugs. 2002. V. 11. P. 587. https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0707224
  32. Bredt D.S. // Mol. Pharmacol. 2003. V. 63. P. 1206. https://doi.org/10.1124/mol.63.6.1206
  33. McCleverty J.A. // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 403. https://doi.org/10.1021/cr020623q
  34. Singel D.J., Stamler J.S. // Annu. Rev. Physiol. 2005. V. 67. P. 99. https://doi.org/10.1146/annurev.physiol.67.060603. 090918
  35. Liu V.W.T., Huang P.L. // Cardiovascular Research. 2008. V. 77. P. 19. https://doi.org/10.1016/j.cardiores.2007.06.024
  36. Hirst D.G., Robson T. // Curr. Pharm. Des. 2010. V. 16. P. 45. https://doi.org/10.1016/j.redox.2015.07.002
  37. Toledo J.C., Jr Augusto O. // Chem. Res. Toxicol. 2012. V. 25. P. 975. https://doi.org/10.1021/tx300042g
  38. Heinrich T.A., da Silva R.S., Miranda K.M. et al. // Br. J. Pharmacol. 2013. V. 169. P. 1417. https://doi.org/10.1111/bph.12217
  39. Choudhari S.K., Chaudhary M., Bagde S. et al. // World J. Surg. Oncol. 2013. V. 11. P. 118. https://doi.org/10.1186/1477-7819-11-118
  40. Bondonno C.P., Croft K.D., Hodgson J.M. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2015. V. 56. P. 2036. https://doi.org/10.1080/10408398.2013.811212
  41. Basudhar D., Ridnour L.A., Cheng R. et al. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 306. P. 708.https://doi.org/10.1016/j. ccr.2015.06.001.
  42. Deppisch C., Herrmann G., Graepler-Mainka U. et al. // Infection. 2016. V. 44. P. 513. PMID: 26861246 https://doi.org/10.1007/s15010-016-0879-x
  43. Ignarro L.J., Freeman B.A. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology. London: Elsevier, 2017. 411 p. https://www.sciencedirect.com/book/9780128042731/ nitric-oxide#book-info
  44. Kamm A., Przychodzen P., Kuban-Jankowska A. et al. // Nitric Oxide. 2019. V. 93. P. 102. https://doi.org/10.1016/j.niox.2019.09.005
  45. Lehnert N., Kim E., Dong H.T. et al. // Chem. Rev. 2021. V. 121. P. 14682. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00253
  46. Алдошин C.М., Санина Н.А. Фундаментальные науки – медицине: Биофизические медицинские технологии. M: МАКС Пресс, 2015. 72 с. https://search.rsl.ru/ru/record/01007915439
  47. Sanina N.A., Emel’yanova N.S., Chekhlov A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. P. 1126. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0215-z
  48. Kozub G.I., Kondratieva T.A., Shilov G.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 3. P. 651. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3829-2
  49. Sanina N.A., Kozub G.I., Zhukova O.S. et al. // J. Coord. Chem. 2013. V. 66. № 20. P. 3602. https://doi.org/10.1080/00958972.2013.848980
  50. Sanina N.A., Kozub G.I., Kondrat’eva T.A. et al. // J. Coord. Chem. 2021. V. 74. № 4–6. P. 743. https://doi.org/10.1080/00958972.2020.1869222
  51. Sanina N.A., Kozub G.I., Kondrat’eva T.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. P. 1706. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1944-z
  52. Kozub G.I., Sanina N.A., Emel’yanova N.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 480. P. 132. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.05.015
  53. Sanina N.A., Krivenko A.G., Manzhos R.A. et al. // New J. Chem. V. 38. P. 292. https://doi.org/10.1039/C3NJ00704A
  54. Neshev N.I., Sokolova E.M., Kozub G.I. et al. // Russ. Chem. Bull. 2020. V. 69. P. 1987. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2989-y
  55. Stupina T., Balakina A., Kondrat’eva T. et al. // Sci. Pharm. 2018. V. 86. № 4. P. 46. https://doi.org/10.3390/scipharm86040046
  56. Mumyatova V.A., Kozub G.I., Kondrat’eva T.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. № 5. P. 1025. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2514-3
  57. Pokidova O.V., Novikova V.O., Emel’yanova N.S. et al. // Dalton Trans. 2023. V. 52. P. 2641. https://doi.org/10.1039/D2DT04047F
  58. Sanina N.A., Aldoshin S.M., Rudneva T.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2005. V. 31. № 5. P. 301. https://doi.org/10.1007/s11173-005-0093-3
  59. Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A. et al. // Organic Solvents: Phys. Properties and Methods of Purification. N.Y.: Interscience, 1955. 552 p. https://searchworks.stanford.edu/view/1072486
  60. Sheldrick G.M. SHELXTL v. 6.14, Structure Determination Software Suite, 2000.
  61. Cambridge Structural Database. version 5.43 (November, 2022).
  62. Ignarro L.J., Fukuto J.M., Griscavage J.M. et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993. V. 90. P. 8103. https://doi.org/10.1073/pnas.90.17.8103
  63. Ford P.C., Miranda K.M. // Nitric Oxide. 2020. V. 103 P. 31. https://doi.org/10.1016/j.niox.2020.07.004
  64. Awad H.H., Stanbury D.M. // Int. J. Chem. Kinet. 1993. V. 25. P. 375. https://doi.org/10.1002/kin.550250506
  65. Möller M.N., Rios N., Trujillo M. et al. // J. Biol. Chem. 2019. V. 294. № 40. P. 14776. https://doi.org/10.1074/jbc.REV119.006136
  66. Sanina N.A., Sulimenkov V., Emel’yanova N.S. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. P. 8893. https://doi.org/10.1039/D2DT01011A
  67. Rhodes K.A., Schweizer H.P. // Drug Resist Updates. 2016. V. 28. № 9. P. 82. https://doi.org/10.1016/j.drup.2016.07.003
  68. Chan C., Hardin T.C., Smart J.I. // Future Microbiol. 2015. V. 10. P. 1325. https://doi.org/10.2217/fmb.15.53
  69. Srinivasan R., Santhakumari S., Poonguzhali P. et al. // Front Microbiol. 2021. V. 12. P. 676458. https://doi.org/10.3389/fmicb.2021.676458
  70. Hall C.W., Mah T-F. // FEMS Microbiol Rev. 2017. V. 41. № 3. P. 276. https://doi.org/10.1093/femsre/fux010

© Н.А. Санина, А.С. Конюхова, Д.В. Корчагин, Н.С. Ованесян, А.В. Куликов, В.А. Мумятова, А.А. Терентьев, С.М. Алдошин, 2023