Механохимический синтез производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработан новый метод получения производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами, заключающийся во взаимодействии 1,4-диоксанового, тетрагидропиранового и тетрагидрофуранового производных аниона [B10H10]2– с С-, O-, S- и F-нуклеофильными реагентами (цианидом калия, гидроксидом калия, ацетатом натрия, гидросульфидом калия, тиоцианатом калия, тиосульфатом натрия и фторидом калия) в условиях механохимического синтеза. Показано, что данные реакции протекают через раскрытие экзополиэдрических заместителей оксониевого типа и приводят к образованию клозо-декаборатов с соответствующими С-, O-, S- и Hal-функциональными группами. Разработанный метод позволяет синтезировать производные аниона [B10H10]2– с пендантными группами различного строения за малое время и без применения апротонных полярных растворителей, что значительно облегчает процесс выделения продуктов. Полученные клозо-декабораты за счет наличия донорных центров различного типа могут быть использованы в качестве полидентатных лигандов для получения комплексных соединений d-элементов. Также синтезированные соединения могут быть платформой для дальнейшей функционализации за счет реакционной способности присоединенных пендантных групп. Полученные производные аниона [B10H10]2– были исследованы методами элементного анализа, ИК-, 11B, 13C, 1H ЯМР-спектроскопии и ESI масс-спектрометрии. Строение соединения Cs2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2SCN] определено с помощью метода РСА.

Об авторах

Е. Ю. Матвеев

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН; МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических
технологий им. М.В. Ломоносова)

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31; Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

А. С. Кубасов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. И. Ничуговский

МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических
технологий им. М.В. Ломоносова)

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

В. В. Авдеева

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН; МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических
технологий им. М.В. Ломоносова)

Email: cat1983@yandex.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31; Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Zhao X., Yang Z., Chen H., Wang Z. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042
  2. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P.1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
  3. Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 2002. V. 67. № 6. P. 679. https://doi.org/10.1135/cccc20020679
  4. Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. V. 53. № 6. P. 638. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2106-9
  5. Yan Y., Rentsch D., Battaglia C. et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 37. P. 12434. https://doi.org/10.1039/C7DT02946B
  6. Yan J., Yang W., Zhang Q. et al. // Chemical Communications. 2020. V. 56. № 79. P. 11720. https://doi.org/10.1039/D0CC04709K
  7. Dash B.P., Satapathy R., Maguire J.A. et al. // New J. Chem. 2011. V. 35. № 10. P. 1955. https://doi.org/10.1039/C1NJ20228F
  8. Ould-Amar S., Peti E., Granie D. et al. // Renewable Energy. 2019. V. 143. P. 551. https://doi.org/10.1016/j.renene.2019.05.019
  9. Goszczyński T.M., Fink K., Boratyński J. et al. // Expert Opin. Biol. Ther. 2018. V. 18. № 1. P. 205. https://doi.org/10.1080/14712598.2018.1473369
  10. Zharkov D.O., Yudkina A.V., Riesebeck T. et al. // Am. J. Cancer Res. 2021. V. 11. № 10. P. 4668.
  11. Ali F., Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
  12. Leśnikowski Z.J., Schinazi R.F. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 24. P. 6531. https://doi.org/Leśnikowski.1021/jo00076a001
  13. Lesnikowski Z.J., Shi J., Schinazi R.F. // J. Organometal. Chem. 1999. V. 581. P. 156. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(99)00129-1
  14. Sun Y.J., Zhang J.L., Zhang Y.B. et al. // Chemistry. 2018. V. 24. P. 10364 https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  15. Białek-Pietrasa M., Olejniczak A.B., Paradowska E. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 798. P. 99. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.07.002
  16. Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. хим. 2022. Т. 67. № 1. С. 33] https://doi.org/10.1134/S0036023622010028
  17. Tetsushi Totani, Katsutoshi Aono, Kiyoe Yamamoto, Katsuya Tawara // J. Med. Chem. 1981. V. 24. № 12. P. 1492. https://doi.org/10.1021/jm00144a024
  18. Матвеев Е.Ю., Кубасов А.С., Разгоняева Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 7. С. 858.
  19. Нелюбин А.В., Клюкин И.Н., Жданов А.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 134.
  20. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 14. P. 1750. https://doi.org/10.1134/S0036023619140043
  21. Zhizhin K.Y., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. № 14. P. 2089. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019
  22. Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Yu. et al. // J. Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 28. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008
  23. Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I.P. et al. // Polyhedron. 2015. V. 101. P. 215. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025
  24. Клюкин И.Н., Воинова В.В., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 12. С. 1536.
  25. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2021.03.018
  26. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  27. Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035
  28. Голубев А.В., Кубасов А.С., Турышев Е.С., и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 9. С. 1198.
  29. Kubasov A.S., Matveev E.Y., Turyshev E.S. et al. // Inorgan. Chim. Acta. 2018. V. 477. P. 277. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.013
  30. Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035
  31. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2019. P. 983 https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  32. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Transactions. 2022. V. 51. № 8. P. 3051.
  33. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Sivaev I.B. et al. // Crystals. 2016. V. 6. P. 60. https://doi.org/10.3390/cryst6050060
  34. Malinina E.A., Avdeeva V.V., Goeva L.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. P. 2148. https://doi.org/10.1134/S0036023610140032
  35. Kubasov A.S., Matveev E.Yu., Retivov V.M. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. P. 187. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0412-2
  36. Matveev E.Y., Novikov I.V., Kubasov AS. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 187. https://doi.org/10.1134/S0036023621020121
  37. Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. V. 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/B715363E
  38. Матвеев Е.Ю., Акимов С.С., Кубасов А.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 6. С. 827.
  39. Prikaznov A.V., Las’kova Y.N., Semioshkin A.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2011. V. 60. № 12. P. 2550. https://doi.org/10.1007/s11172-011-0392-4
  40. Матвеев Е.Ю., Лимарев И.П., Ничуговский А.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 8. С. 811.
  41. Матвеев Е.Ю., Новиков С.С., Левицкая В.Я. и др. // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 5. С. 427.
  42. Kikuchi S., Kanoh D., Sato S. et al. // J. Controlled Release. 2016. V. 237. P. 160. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.07.017
  43. Laskova J., Kozlova A., Ananyev I. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 834. P. 64. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.009
  44. Serdyukov A., Kosenko I., Druzina A., Grin et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 946. P. 121905. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121905
  45. Imperio D., Muz B., Azab et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 43. P. 7228. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901412
  46. Druzina A.A., Kosenko I.D., Zhidkova O.B. // INEOS Open. 2020. V. 3. № 2. P. 70. https://doi.org/10.32931/io2008a
  47. Матвеев Е.Ю., Левицкая В.Я., Новиков С.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 12. С. 1717.
  48. Semioshki A., Laskov J., Zhidkov O. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. № 3. P. 370. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.10.038
  49. Sivaev I.B., Kulikova N.Y., Nizhnik E.A. et al. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 3. P. 519. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.11.027
  50. Beillard A., Bantreil X., Métro T.X. et al. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 12. P. 7529. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00479
  51. Friščić T., Mottillo C., Titi H.M. // Angew. Chem. 2020. V. 132. № 3. P. 1030. https://doi.org/10.1002/ange.201906755
  52. Tan D., García F. // Chem. Rev. 2019. V. 48. № 8. P. 2274. https://doi.org/10.1039/C7CS00813A
  53. Suárez-Alcántara K., Tena García J.R. // Materials. 2021. V. 14. № 10. P. 2561. https://doi.org/10.3390/ma14102561
  54. Mal’tseva N.N., Generalova N.B., Masanov A.Yu. et al. // Rus. J. Inorg. Chem. 2012. V. 57. № 13. P. 1631. https://doi.org/10.1134/S0036023612130049
  55. Huot J., Cuevas F., Deledda S. et al. // Materials. 2019. V. 12. № 17. P. 2778. https://doi.org/10.3390/ma12172778
  56. Shin S., Um K., Ko G.H. et al. // Org. Lett. 2022. V. 24. № 17. P. 3128. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c00756
  57. Sha Y., Zhou Z., Zhu M. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. P. e202203169.
  58. Wang Q., Liu B., Feng K. et al. // Adv. Synthesis Catalysis. 2022. V. 364. № 24. P. 4174.
  59. Volkov V.V., Myakishev K G. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 289. № 1–2. P. 51. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(99)00057-2
  60. Borisov A.P., Makhaev V.D., Usyatinskii A.Y. et al. // Russ. Chem. Bull. 1993. V. 42. № 10. P. 1637. https://doi.org/10.1007/BF00697029
  61. Volkov V.V., Myakishev K.G. // 8 Int. Meeting on Boron Chemistry (IMEBORON VIII), Program and Abstracts, The University of Tennessee, Knoxville, USA, 1993, p. 151
  62. Malinina E.A., Korolenko S.E., Kubasov A.S. et al. // J. Solid State Chem. 2021. V. 302. P. 122413. https://doi.org/10.1016/j.jssc.2021.122413
  63. Жижин К.Ю., Мустяца В.Н., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2004. Т. 49. № 2. С. 221.
  64. Органикум. В 2-х т. Пер. с нем. Т. 1. М.: Мир, 1992.
  65. Руководство по неорганическому синтезу. Пер. с нем. /Под ред. Брауэра Г. М.: Мир, 1985. Т. 2.
  66. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  67. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  68. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  69. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  70. Pretsch E., Clerc T., Seibl J. et al. Tables of spectral data for structure determination of organic compounds. Springer Science & Business Media, 2013.

Дополнительные файлы


© Е.Ю. Матвеев, А.С. Кубасов, А.И. Ничуговский, В.В. Авдеева, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов, 2023