Комплексообразование L-гистидина с изомерами пиридинкарбоновой кислоты в водном буферном растворе при 298.15 К: калориметрическое изучение

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Методом калориметрии растворения исследованы особенности взаимодействия гетероциклической аминокислоты L-гистидина (His) со структурными изомерами пиридинкарбоновой кислоты: пиколиновой (PA), никотиновой (NA) и изоникотиновой (INA) кислотами в фосфатном буфере, рН 7.4 при Т = 298.15 К. Определены термодинамические параметры: константы связывания, энтальпии комплексообразования, энергии Гиббса и энтропии. Установлено, что для His и пиридинмонокарбоновых кислот образование водородных связей и электростатические взаимодействия являются основной силой, определяющей образование комплексов между ними в буферном растворе, о чем свидетельствуют большие отрицательные значения энтальпии, а также положительные значения энтропии. Стабильность полученных комплексов зависит от структурной изомерии пиридинкарбоновой кислоты и повышается в ряду: PA < NA < INA. Показано, что основной вклад в стабилизацию образуемых комплексов вносит энтальпийная составляющая свободной энергии Гиббса комплексообразования.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. Ю. Тюнина

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова, РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: tey@isc-ras.ru
Россия, Иваново, 153045

И. Н. Межевой

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова, РАН

Email: tey@isc-ras.ru
Россия, Иваново, 153045

Список литературы

  1. Zhang J., Zhu C., Ma Y. // J. Chem. Thermodynamics. 2017. V. 111. P. 52. http://dx.doi.org/10.1016/j.jct.2017.02.024
  2. Chauhan S., Singh K., Kumar K. et al. // J. Chem. Eng. Data. 2016. V. 61. P. 788. https://doi.org/10.1021/acs.jced.5b00549
  3. Sawhney N., Kumar M., Sharma A.K. et al. // J. Chem. Thermodynamics. 2017. V. 115. P. 156. https://doi.org/10.1016/j.jct.2017.07.040
  4. Tavallali H., Espergham O., Deilamy-Rad G. et al. // Anal. Biochem. 2020. V. 604. P. 113811. https://doi.org/10.1016/j.ab.2020.113811
  5. Li Sh., Hong M. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 1534. https://dx.doi.org/10.1021/ja108943n
  6. Gille A., Bodor E.T., Ahmed K. et al. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2008. V. 48. P. 79. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.48.113006.094746
  7. Zhang Y. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005. V. 45. P. 529. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.45.120403.100120
  8. El-Dean A.M.K., Abd-Ella A.A., Hassanien R. et al. // ACS Omega. 2019. V. 4. P. 8406. https://doi.org/10.1021/acsomega.9b00932
  9. Marinković A.D., Drmanić S.Ž., Jovanović B.Ž. et al. // J. Serb. Chem. Soc. 2005. V. 70. P. 557.
  10. Gamov G.A., Kiselev A.N., Alexsandriiskii V.V. et al. // J. Mol. Liq. 2017. V. 242. P. 1148. http://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2017.07.106
  11. Al-Saif F.A., Al-Humaidi J.Y., Binjawhar D.N. et al. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1218. P. 128547. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128547
  12. Lugo M.L., Lubes V.R. // J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52. P. 1217. https://doi.org/10.1021/je6005295
  13. Tyunina E.Yu., Krutova O.N., Lytkin A.I. // Thermochimica Acta. 2020. V. 690. P. 178704. https://doi.org/10.1016/j.tca.2020.178704
  14. Tyunina E.Yu., Krutova O.N., Lytkin A.I. et al. // J. Chem. Thermodynamics. 2022. V. 171. P. 106809. https://doi.org/10.1016/j.jct.2022.106809
  15. Tyunina E.Yu., Mezhevoi I.N. // Ibid. 2023. V. 180. P. 107020. https://doi.org/10.1016/j.jct.2023.107020
  16. Чернова Р.К., Варыгина О.В., Березкина Н.С. // Изв. Саратовского ун-та. Нов. Сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15. № 4. С. 15. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2015-15-4-15-21
  17. Лыткин А.И., Баделин В.Г., Крутова О.Н. и др. // Журн. общей химии. 2019. Т. 89. № 11. С. 1719. [Lytkin A.I., Badelin V.G., Krutova O.N. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. V. 89. P. 2235. https://doi.org/10.1134/S1070363219110124].
  18. Баделин В.Г., Тюнина Е.Ю., Межевой И.Н. // Журн. прикл. химии. 2007. Т. 80. № 5. С. 732. [Badelin V.G., Tyunina E.Yu., Mezhevoi I.N. // Russ. J. Appl. Chem. 2007. V. 80. P. 711.] https://doi.org/10.1134/S1070427207050047
  19. Tyunina E.Yu., Mezhevoi I.N., Dunaeva V.V. // J. Chem. Thermodynamics. 2020. V. 150. P. 106206. https://doi.org/10.1016/j.jct.2020.106206
  20. Smirnov V.I., Badelin V.G. // Thermochim. Acta. 2015. V. 606. P. 41. http://dx.doi.org/10.1016/j.tca.2015.03.007
  21. Wadsö I., Goldberg R.N. // Pure Appl. Chem. 2001. V. 73. P. 1625.
  22. Parker V.B. Thermal properties of univalent electrolytes, vol. 2, Nat. Stand. Ref. Data Ser. Nat. Bur. Stand., US Gov., Washington, DC2, 1965, pp. 66.
  23. Archer D.G. // Phys. Chem. Ref. Data. 1999. V. 28. P. 1. https://doi.org/10.1063/1.556034
  24. Баделин В.Г., Смирнов В.И., Межевой И.Н. // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 7. С. 1299.
  25. Tyunina E.Yu., Badelin V.G., Mezhevoi I.N. // J. Mol. Liq. 2019. V. 278. P. 505. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.01.092
  26. Palecz B. // J. Therm. Anal. Calorim. 1998. V. 54. P. 257.
  27. Palecz B. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 17768.
  28. Бородин В.А., Козловский Е.В., Васильев В.П. // Журн. неорган. химии. 1982. Т. 27. № 9. С. 2169. [Borodin V.A., Kozlovsky E.V., Vasil’ev V.P. // Russ. J. Inorg. Chem. 1982. V. 27. P. 2169–2172].
  29. Chemistry and biochemistry of the amino acids. / Ed. By G.C. Barret, Chapman and Hall, London-N.Y.; 1985.
  30. Pettit L.D. // Pure Appl. Chem. 1984. V. 56. P. 247.
  31. Васильев В.П., Кочергина Л.А., Гаравин В.Ю. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. С. 2780. [Vasil’ev V.P., Kochergina L.A., Garavin V.Yu. // Russ. J. Gen. Chem. 1985. V. 55. P. 2780.]
  32. Nagal H., Kuwabara K., Carta G. // J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. P. 619. https://doi.org/10.1021/je700067a
  33. Ashton L.A., Bullock J. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part 1. 1982. V. 78. P. 1177.
  34. Ross P.D., Subramanian S. // Biochemistry. 1981. V. 20. P. 3096. https://doi.org/10.1021/bi00514a017
  35. Castronuovo G., Niccoli M., Varriale L. // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 7047. https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.05.014
  36. Куранова Н.Н. Комплексообразование и кислотно-основные равновесия в водно-органических растворах Cu2+, Fe3+ и никотиновой кислоты: Автореф. дис. … канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2019. 16 с.
  37. Лыткин А.И., Черников В.В., Крутова О.Н. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. С. 1904. [Lytkin A.I., Chernikov V.V., Krutova O.N., Krutova E.D. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. P. 2569. https://doi.org/10.1134/S003602442012016X]
  38. Лыткин А.И., Черников В.В., Крутова О.Н. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 2. С. 1002. [Lytkin A.I., Chernikov V.V., Krutova O.N., Krutova E.D. // Ibid. A. 2020. V. 94. P. 1342. https://doi.org/10.1134/S0036024420070213]
  39. Sabbah R., Ider S. // Can. J. Chem. 1999. V. 77. P. 249. https://doi.org/10.1139/cjc-77-2-249
  40. Koczoń P., Dobrowolski J.Cz., Lewandowski W. // J. Molec. Struct. 2003. V. 655. P. 89. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(03)00247-3
  41. Haj-Zaroubi M., Schmidtchen F.P. // Chem. Phys. Chem. 2005. V. 6. P. 1181. https://doi.org/10.1002/cphc.200400559

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура исследуемых соединений.

Скачать (65KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Зависимости энтальпий переноса L-гистидина (His) из буфера в буферный раствор изомеров пиридинкарбоновой кислоты (1 – INA, 2 – NA, 3 – PA) от концентрации PyCOOH при Т = 298.15 К. Моляльность аминокислоты mHis=0.0064 моль кг–1.

Скачать (72KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025