Синтез гидрированных мезо-тетрапиридилпорфиринов с регулируемым составом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Работа посвящена разработке метода получения фоточувствительной композиции контролируемого состава, содержащей катионные водорастворимые 5,10,15,20-тетракис(N-Me-пиридин-3-ил)хлорин и 5,10,15,20-тетракис(N-Me-пиридин-3-ил)бактериохлорин. Изучен процесс диимидного восстановления 5,10,15,20-тетракис(пиридин-3-ил)порфина в пиридине и в отсутствие растворителя. Показано, что проведение восстановления в плаве значительно снижает продолжительность реакции (с 12 до 1.5 ч) и позволяет получать композиции с выходом до 90%.

Об авторах

А. В. Любимцев

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Ивановский государственный химико-технологический университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: lyubimtsev_av@isuct.ru
Россия, 153000, Иваново

А. С. Семейкин

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Ивановский государственный химико-технологический университет”

Email: lyubimtsev_av@isuct.ru
Россия, 153000, Иваново

М. О. Койфман

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Ивановский государственный химико-технологический университет”

Email: lyubimtsev_av@isuct.ru
Россия, 153000, Иваново

О. И. Койфман

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Ивановский государственный химико-технологический университет”

Email: lyubimtsev_av@isuct.ru
Россия, 153000, Иваново

Список литературы

  1. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsiva-dze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.A., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyu-chev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Bere-zin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. // Macroheterocycles. 2020. № 13. P. 311–467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
  2. Shastak S., Shulga A., Berr F., Wiedemann P. Porphyrins and their use as photosensitizer. Patent US 6410568 B1. 2002.
  3. Oertel M., Shastak S., Tannapfel A., Hermann R., Sack U., Moessner J., Berr F. // J. Photochem. Photobiol., B. 2003. V. 71. P. 1–10. https://doi.org/10.1016/S1011-1344(03)00091-5
  4. Shastak S., Jean B., Handzel R., Kostenich G., Hermann R., Sack U., Orenstein A., Wang Yu., Wiedemann P. // J. Photochem. Photobiol., B. 2005. V. 78. P. 203–213. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2004.11.006
  5. Койфман О.И., Пономарев Г.В., Сырбу С.А., Жаров Е.В., Сергеева Т.В., Луковкин А.В. Фотосенсибилизатор и способ его получения. Патент РФ № 2535097 C1. 2014.
  6. Berndt-Paetz M., Weimann A., Sieger N., Shastak S., Riyad Y., Griebel J., Arthanareeswaran V., Stolzenburg J-U., Neuhaus J. // Photodiagnostics Photodyn. Ther. 2017. V. 18. P. 244–251. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2017.02.017
  7. Hambsch P., Istomin Yu., Tzerkovsky D., Patties I., Neuhaus J., Kortmann R.-D., Shastack S., Glasow A. // Oncotarget. 2017. V. 8. № 42. P. 72411–72423. https://doi.org/10.18632/oncotarget.20403
  8. Тиганова И.Г., Макарова Е.А., Меерович Г.А., Алексеева Н.В., Толордава Э.Р., Жижимова Ю.С., Лукьянец Е.А., Романова Ю.М. // Biomed. Photonics. 2017. Т. 6. № 4. С. 27–36. https://doi.org/10.24931/2413-9432-2017-6-4-27-36
  9. Морозова Н.Б., Плотникова Е.А., Плютинская А.Д., Страмова В.О., Воронцова М.С., Панкратов А.А., Якубовская Р.И., Макарова Е.А., Лукъянец Е.А., Каприн А.Д. // Российский Биотерапевтический Журнал. 2018. Т. 17. № 3. С. 55–64. https://doi.org/10.17650/1726-9784-2018-17-3-55-64
  10. Макарова Е.А., Меерович Г.А., Лукьянец Е.А., Тиганова И.Г., Романова Ю.М., Лощенов В.Б., Алексее-ва Н.В., Ахлюстина Е.В. Фотосенсибилизаторы для фотодинамической инактивации бактерий, в том числе в биопленках. Патент РФ № 2670201. 2018.
  11. Меерович Г.А., Ахлюстина Е.В., Тиганова И.Г., Макарова Е.А., Филипова Н.И., Романишкин И.Д., Алексеева Н.В., Лукьянец Е.А., Романова Ю.М., Лощенов В.Б. // Вестник РГМУ. 2018. № 6. С. 80–85. https://doi.org/10.24075/brsmu.2018.087
  12. Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Lukyanets E.A., Makarova E.A., Tolordava E.R., Yuzhako-va O.A., Romanishkin I.D., Philipova N.I., Zhizhimo-va Yu.S., Romanova Yu.M., Loschenov V.B., Gintsburg A.L. // Adv. Exp. Med. Biol. 2019. P. 1–19. https://doi.org/10.1007/5584_2019_431
  13. Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Lukyanets E.A., Makarova E.A., Tolordava E.R., Yuzhako-va O.A., Romanishkin I.D., Philipova N.V., Zhizhimo-va Yu.S., Gonchukov S.A., Romanova Yu.M., Losche-nov V.B. // Laser Phys. Lett. 2019. V. 16. P. 115603. https://doi.org/10.1088/1612-202X/ab4806
  14. Tiganova I.G., Zhizhimova Yu.S., Philipova N.I., Tolordava E.R., Alekseeva N.V., Makarova E.A., Lukyanets E.A., Meerovich G.A., Romanova Yu.M., Gintsburg A.L. // Mol. Gen. Microbiol. Virol. 2020. V. 35. № 4. P. 248–256. https://doi.org/10.3103/S0891416820040096
  15. Kogan E.A., Meerovich G.A., Karshieva S.Sh., Akhlyustina E.V., Makarova E.A., Dalina A.A., Romanishkin I.D., Zharkov N.V., Gonchukov S.A., Angelov I.P., Losche-nov V.B. // Laser Phys. Lett. 2022. V. 19. № 3. P. 035601. https://doi.org/10.1088/1612-202X/ac4e96
  16. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. // ХГС. 1986. № 6. С. 798–801.
  17. Whitlock H., Hanauer J., Oester M., Bower B. // J. Am. Chem. Soc. 1969. P. 7485–7489. https://doi.org/10.1021/ja01054a044
  18. Dudkin S., Makarova E., Slivka L., Lukyanets E. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2014. V. 18. P. 107–114. https://doi.org/10.1142/S1088424613501162
  19. Burns D., Li Yu., Shi D., Delaney M. // Chem. Commun. 1998. P. 1677–1678. https://doi.org/10.1039/A802165A
  20. Laville I., Pigaglio S., Blais J.-C., Loock B., Maillard Ph., Grierson D., Blais J. // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. P. 3673–3682. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.04.022
  21. Hirohara S., Obata M., Ogata S., Ohtsuki S., Higashida S., Ogura S., Okura I., Takenaka M., Ono H., Sugai Y., Mikata Y., Tanihara M., Yano M. // J. Photochem. Photobiol., B. 2005. V. 78. P 7–15. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2004.09.003
  22. Bonnett R., White R., Winfield U-J., Berenbaum M. // Biochem. J. 1989. V. 261. P. 277–280. https://doi.org/10.1042/bj2610277
  23. Laville I., Figueiredo T., Loock B., Pigaglio S., Mail-lard Ph., Grierson D., Carrez A., Blais J. // Bioorg. Med. Chem. 2003. V. 11. P. 1643–1652. 10.1016/S0968-0896(03)00050-6' target='_blank'>https://doi.org/doi: 10.1016/S0968-0896(03)00050-6
  24. Pereira M., Abreu A., Goncalves N., Calvete M., Simões A., Monteiro C., Arnaut L., Eusébio M., Canotilho J. // Green Chem. 2012. V. 14. P. 1666–1672. https://doi.org/10.1039/C2GC35126A
  25. Dabrowski J., Arnaut L., Pereira M., Monteiro C., Urbanska K., Sims S., Stochel G. // Chem. Med. Chem. 2010. V. 5. P. 1770–1780. https://doi.org/10.1002/cmdc.201000223

© А.В. Любимцев, А.С. Семейкин, М.О. Койфман, О.И. Койфман, 2023