Циклоконденсация метил 5-метил-1-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H-пиразол-3-карбоксилата как способ построения нового 18-членного азотистого макрогетероцикла

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработан метод синтеза нового 18-членного азотистого макрогетероцикла, основанный на кислотно-каталитической циклоконденсации 1-[(2E,Z)-2-гидразоно-2-фенилэтил]-5-метил-1H-пиразол-3-карбогидразида, продукта реакции метил 5-метил-1-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H- пиразол-3-карбоксилата с гидразином.

Об авторах

А. О. Харанеко

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Email: antonhar08@rambler.ru
Россия, 283114 Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

Т. М. Пехтерева

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Россия, 283114 Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

О. И. Харанеко

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Россия, 283114 Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

А. С. Морковник

Научно-исследовательский институт физической и органической химии ФГАОУ ВО “Южный федеральный университет”

Россия, 344090 Ростов-на-Дону, просп. Стачки, 194/2

Список литературы

  1. Vinogradov A.A., Yin Y., Suga H., J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4167–4181. doi: 10.1021/jacs.8b13178
  2. Peacock H., Suga H. Trends Pharmacol. Sci. 2021, 42 (5), 385–397. doi: 10.1016/j.tips.2021.02.004
  3. Ushakov E.N., Alfimov M.V., Gromov S.P., Macroheterocycles. 2010, 3 (4), 189–200. doi: 10.6060/mhc2010.4.189
  4. Ullah F., Khan T.A., Iltaf J., Anwar S., Khan M.F.A., Khan M.R., Ullah S., Fayyaz ur Rehman M., Mustaqeem M., Kotwica-Mojzych K., Mojzych M., Appl. Sci. 2022, 12, 1102. doi: 10.3390/app12031102
  5. Marsault E., Peterson M. L., J. Med. Chem. 2011, 54, 1961–2004. doi: 10.1021/jm1012374
  6. Gilissen P.J., White P.B., Berrocal J.A., Vanthuyne N., Rutjes F.P.J.T., Feringa B.L., Elemans J.A.A.W., Nolt R.J.M. Nat. Commun. 2020, 11, 5291–5301. doi: 10.1038/s41467-020-19123-y
  7. Beletskaya I.P., Averin A.D., Pleshkova N.A., Borisen- ko A.A., Serebryakova M.V., Denat F., Guilard R. Synlett. 2005, 1, 87–90. doi: 10.1055/s-2004-836040
  8. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Мингалеева Г.Р., Толстиков А.Г. Макрогетероциклы. 2011, 4 (4), 270–310. [Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Mingale- eva G.R., Tolstikov A.G. Macroheterocycles. 2011, 4 (4), 270–310.] doi: 10.6060/mhc2011.4.06
  9. Lawson A.D.G., MacCoss M., Heer J.P. J. Med. Chem. 2018, 61 (10), 4283–4289. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01120
  10. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2018, 54, 738–742. [Kharaneko A.O. Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 742–746.] doi: 10.1134/S1070428018050111
  11. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2020, 56, 118–128. [Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 95–104.] doi: 10.1134/S1070428020010169
  12. Харанеко А.О. ЖОрХ. 2017, 53, 727–734. [Kharane- ko A.O. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 738–745.] doi: 10.1134/S1070428017050153
  13. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2020, 56, 619–627. [Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 654–661.] doi: 10.1134/S1070428020040144
  14. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2020, 56, 118–128. [Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 95–104.] doi: 10.1134/S1070428020010169
  15. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2019, 55, 341–346. [Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 291–295.] doi: 10.1134/S1070428019030023
  16. Shutaleva A.D., Fesenko A.A., Yankov A.N., Tafeen- ko V.A., Chernyshev V.V. J. Mol. Struct. 2017, 1150, 349–357. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.08.096
  17. Ramakrishnan A., Chourasiya S.S., Bharatam P.V. RSC Adv. 2015, 5 (69), 55938–5947. doi: 10.1039/c5ra05574a
  18. Sharma A., Jad Y., Siddiqui M.R.H., Torre B.G., Albericio F., El-Faham A. J. Chem., 2017, Article ID 5702962. doi: 10.1155/2017/5702962
  19. Granovsky A.A., Firefly, version 8, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  20. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14 (11), 1347–1363. doi: 10.1002/jcc.540141112
  21. CrysAlisPro, version 1.171.38.41, Rigaku Oxford Diffraction, Oxford, 2015.
  22. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  23. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  24. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho- ward J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025