Specific Features of the Oxidative Addition of Triarylantimony to Dihydroxybenzoic Acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Tris(2-methoxyphenyl)antimony and tris(3-fluorophenyl)antimony react with 2,3-dihydroxybenzoic and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the presence of tert-butyl hydroperoxide to form carboxycatecholato-О,О'-triarylantimony. Under similar conditions, tris(4-fluorophenyl)antimony reacts with 2,3-dihydroxybenzoic acid to form tris(4-fluorophenyl)antimony dicarboxylate. Structural features of the reaction products are determined by X-ray diffraction (XRD) (CIF files CCDC nos. 2126358 (I), 2124252 (II·H2O·Et2O), 2121839 (III·0.5С6Н6), and 2131083 (IV·2.5С6Н6).

About the authors

V. V. Sharutin

South Ural State University (National Research University), Chelyabinsk, Russia

Email: sharutin50@mail.ru
Россия, Челябинск

O. K. Sharutina

South Ural State University (National Research University), Chelyabinsk, Russia

Email: sharutin50@mail.ru
Россия, Челябинск

V. V. Belov

South Ural State University (National Research University), Chelyabinsk, Russia

Author for correspondence.
Email: sharutin50@mail.ru
Россия, Челябинск

References

  1. Ladilina E.Yu., Semenov V.V., Fukin G.K. et al. // J. Organometal. Chem. 2007. V. 692. P. 5701. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.09.019
  2. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. // Журн. коорд. химии. 2017. Т. 43. № 9. С. 521 (Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2017. V. 43. № 9. P. 565). https://doi.org/10.7868/S0132344X17090092
  3. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 3. С. 327 (Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. № 3. P. 343). https://doi.org/10.1134/S0036023618030208
  4. Додонов В.А., Гущин А.В., Горькаев Д.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 6. С. 965 (Dodonov V.A., Gushchin A.V., Gorkaev D.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2002. № 6. P. 1051). https://doi.org/10.1023/A:1019634307064
  5. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. // Коорд. химия. 2017. Т. 43. № 8. С. 496 (Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2017. V. 43. № 8. P. 526). https://doi.org/10.1134/S1070328417080073
  6. Thepe T.C., Garascia R.I., Selvoski M.A. et al. // Ohio J. Sci. 1977. V. 77. № 3. P. 134.
  7. Гущин А.В., Шашкин Д.В., Пруткова Л.К. и др. // Журн. общ. химии. 2012. Т. 81. № 3. С. 397 (Gushchin A.V., Shashkin D.V., Prytkova L.K. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. V. 81. № 3. P. 493). https://doi.org/10.1134/S107036321103008X
  8. Малеева А.И., Гущин А.В., Калистратова О.С. и др. // Вестник ЮурГУ. Сер. Химия. 2019. Т. 11. № 3. С. 66. https://doi.org/10.14529/chem190308
  9. Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierski L. et al. // Dalton Trans. 2018. V. 47. № 3. P. 971. https://doi.org/10.1039/C7DT04171C
  10. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 7. С. 823 (Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. № 7. P. 867). https://doi.org/10.1134/S0036023618070185
  11. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. и др. // Вестник ЮУрГУ. Сер. Химия. 2017. Т. 9. № 3. С. 71). https://doi.org/10.14529/chem170309
  12. Додонов В.А., Забурдяева С.Н., Додонов В.А. и др. // Металлоорган. хим. 1989. Т. 2. № 6. С. 1296.
  13. Додонов В.А., Федоров А.Ю., Усятинский Р.И. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 4. С. 748 (Dodonov V.A., Fedorov A.Yu., Usyatinsky R.I. et al. // Russ. Chem. Bull. 1995. № 4. P. 730). https://doi.org/10.1007/BF00698512
  14. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59. № 9. С. 1178 (Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59. № 9. P. 947). https://doi.org/10.1134/S0036023614090162
  15. Шарутин В.В., Молокова О.В., Шарутина О.К. и др. // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79. № 8. С. 1297 (Sharutin V.V., Molokova O.V., Sharutina O.K. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. № 8. P. 1656). https://doi.org/10.1134/S107036320908012X
  16. Astaf’eva T.V., Rumyantcev R.V., Arsenyev M.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 958. P. 122190. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.122190
  17. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. и др. // Журн. общ. химии. 2020. Т. 90. № 1. С. 136 (Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. № 1. P. 105). https://doi.org/10.1134/S1070363220010168
  18. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O. et al. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. № 6. P. 97. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.01.032
  19. Kочешков K.A., Сколдинов A.P., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976.
  20. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Adonin S.A. // Mendeleev. Commun. 2022. V. 32. № 1. P. 109. https://doi.10.1 016/j.mencom.2022.01.035
  21. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.
  22. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.
  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. A-ppl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  24. Cambridge Crystallographic Data Center. 2021. http://www.ccdc.cam.ac.uk
  25. Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 55 с.
  26. Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О., Федулина Т.Г. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений. СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.
  27. Cherkasov V.K., Grunova E.V., Poddel’sky A.I. et al. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. 5. P. 1273. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.11.049
  28. Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Grunova E.V. et al. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 3916. https://doi.org/10.1002/chem.200501534
  29. Poddel’sky A.I., Somov N.V., Druzhkov N.O. et al. // J. Organomet. Chem. 2011. V. 696. № 2. P. 517. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.09.008
  30. Poddel’sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K. et al. // J. Organomet. Chem. 2016. V. 824. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.09.021
  31. Poddel’sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K. et al. // J. Organomet. Chem. 2018. V. 867. № 15. P. 238. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.12.006
  32. Hall M., Sowerby D.B. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 2. P. 628. https://doi.org/10.1021/ja00522a031
  33. Poddel’sky A.I., Somov N.V., Kurskii Yu.A. et al. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 21–22. P. 3451. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.08.002
  34. Poddel’sky A.I., Arsenyev M.V., Astaf’eva T.V. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 835. P. 17. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.035
  35. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. № 19. P. 5806. https://doi.org/10.1021/jp8111556
  36. Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. № 48. P. 16733. https://doi.org/10.1039/c3dt51382c
  37. Mushtaqa R., Raufa M.K., Bondb M. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2016. V. 30. P. 465. https://doi.org/10.1002/aoc.3456
  38. Zhang X.J., Cui L.S., Zhang X. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1134. P. 742. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.01.039
  39. Qin W., Yasuike S., Kakusawa N. et al. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 1. P. 109. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.10.030
  40. Quan L., Yin H., Cui L. et al. // Acta Crystallogr. E. 2009. V. 65. № 6. P. m656. https://doi.org/10.1107/S1600536809017449
  41. Wen L., Yin H., Wang D. // Chin. J. Inorg. Chem. 2009. V. 25. P. 1470.
  42. Yu L., Ma Y.Q., Liu R.C. et al. // Polyhedron. 2004. V. 23. № 5. P. 823. https://doi.org/10.1016/j.poly.2003.12.002

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (26KB)
Indexing metadata
3.

Download (26KB)
Indexing metadata
4.

Download (350KB)
Indexing metadata
5.

Download (329KB)
Indexing metadata
6.

Download (382KB)
Indexing metadata
7.

Download (299KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.В. Белов