Синтез и спектрально-флуоресцентные свойства Mg(II)-порфиринов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Mg(II)-5,15-дифенилпорфирин, Mg(II)-5,10,15,20-тетрафенилпорфирин, Mg(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин и Mg(II)-5,10,15,20-тетра(пентафторфенил)порфирин получены взаимодействием соответствующих порфиринов с ацетатом магния в кипящей смеси диметилформамид–этиленгликоль. Комплексообразование β-октахлор-5,10,15,20-тетра(пентафторфенил)порфирина с ацетатом магния в диметилформамиде уже при комнатной температуре приводит к образованию соответствующего порфирината Mg(II). На примере реакции металлообмена Cd(II)-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина и Cd(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирина с хлоридом магния в диметилформамиде предложен легкий способ получения комплексов магния. Структура полученных соединений подтверждена данными электронной абсорбционной, ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа. Изучены флуоресцентные свойства Mg-порфиринов в ацетоне. Рассчитаны значения квантовых выходов флуоресценции и стоксовых сдвигов исследуемых соединений. Оценено влияние природы заместителей на флуоресцентные характеристики Mg-порфиринов. Спектрофотометрическим методом изучена реакция координации β-октахлор-5,10,15,20-тетра(пентафторфенил)порфирина с ацетатом магния в диметилформамиде. Рассчитаны кинетические параметры и предложен стехиометрический механизм изученной реакции.

Об авторах

С. В. Звездина

Институт химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук

Иваново, 153040 Россия

Н. В. Чижова

Институт химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук

Иваново, 153040 Россия

А. Е. Лихонина

Институт химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: talanovaanastasiya@mail.ru
Иваново, 153040 Россия

Н. Ж. Мамардашвили

Институт химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук

Иваново, 153040 Россия

Список литературы

  1. Oluwole D.O.,Yagodin A.V., Britton J., Martynov A.G., Gorbunova Yu.G., Tsivadze A.Yu., Nyokong T. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 16190. doi: 10.1039/c7dt03867d
  2. Цивадзе А.Ю., Чернядьев А.Ю. // ЖНХ. 2020. Т. 11. № 11. С. 1469. doi: 10.31857/S0044457X20110197; Tsivadze A.Y., Chernyad’ev A.Y. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. N 11. P. 1662. doi: 10.1134/S0036023620110194
  3. Alsharari A.M., Darwish A., Rashad M. // Opt. Mater. 2020. Vol. 105. P. 109870. doi: 10.1016/j.optmat.2020.109870
  4. Stuzhin P.A., Goryachev M.Yu., Ivanova S.S., Nazarova A., Pimkov I., Koifman O.I. // J. Porph. Phthal. 2013. Vol. 17. N 8. P. 905. doi: 10.1142/s1088424613500892
  5. Auras B.L., de Lucca Meller S., Da Silva M.P., Neves A., Cocca L.H., de Boni L, Da Silveira C.H., Iglesias B.A., Auras B.L. // Appl. Organomet. Chem. 2018. Vol. 32. N 5. P. e4318. doi: 10.1002/aoc.4318
  6. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / Под. ред. О.И. Койфмана. М.: Ленард, 2019. 848 с.
  7. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Filimonova Y.A., Parfenyuk V.I. // J. Electroanal. Chem. 2023. Vol. 947. Р. 117798. doi: 10.1016/j.jelechem.2023.117798
  8. Charisiadis A., Nikolaou V., Nikoloudakis E., Ladomenou K., Charalambidis G., Coutsolelos A.G. // Chem. Commun. 2025. Vol. 61. P. 4630. doi: 10.1039/d4cc06655c
  9. Vorotyntsev M.A., Konev D.V., Devillers C.H., Bezverkhyy I., Heintz O. // Electrochim. Acta. 2010. Vol. 55. Р. 6703. doi: 10.1016/j.electacta.2010.06.001
  10. Vorotyntsev M.A., Konev D.V., Devillers C.H., Bezverkhyy I., Heintz O. // Electrochim. Acta. 2011. Vol. 56. Р. 3436. doi: 10.1016/j.electacta.2010.10.039
  11. Конев Д.В., Воротынцев М.А., Девильер Ш., Зюбина Т.С., Зюбин А.С., Лизгина К.В., Волков А.Г. // Электрохимия. 2013. Т. 49. № 8. С. 840. doi: 10.7868/S0424857013080094; Konev D.V., Vorotyntsev M.A., Devillers C.H., Zyubina T.S., Zyubin A.S., Lizgina K.V., Volkov A.G. // Russ. J. Electrochem. 2013. Vol. 49. Р. 753. doi: 10.1134/s1023193513080090
  12. Konev D.V., Devillers C.H., Lizgina K.V., Zyubina T.S., Zyubin A.S., Maiorova-Valkova L.A., Vorotyntsev M.A. // Electrochim. Acta. 2014. Vol. 122. Р. 3. doi: 10.1016/j.electacta.2013.10.004
  13. Goslinski T., Piskorz J. // J. Photochem. Photobiol. (C). 2011. Vol. 12. P. 304. doi: 10.1016/j.jphotochemrev. 2011.09.005
  14. Oyim J., Omolo C.A., Amuhaya E.K. // Front. Chem. 2021. Vol. 9. P. 635344. doi: 10.3389/fchem.2021. 635344
  15. Babu B., Mack J., Nyokong T. // Dalton Trans. 2020. Vol. 49. N. 28. P. 9568. doi: 10.1039/d0dt01915a
  16. Linstead R.P., Whalley M. // J. Chem. Soc. 1952. P. 4839. doi: 10.1039/JR9520004839
  17. Stuzhin P.A., Tarakanov P., Shiryaeva S., Zimenkova A., Koifman O.I., Viola E., Donzello M.P., Claudio Ercolani C. // J. Porph. Phthal. 2012. Vol. 16. P. 968. doi: 10.1142/S1088424612501052
  18. Cook A.H., Linstead R.P. // J. Chem. Soc. 1937. P. 929. doi: 10.1039/JR9370000929
  19. Чижова Н.В., Иванова Ю.Б., Русанов А.И., Хрушкова Ю.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 5. С. 754; Chizhova N.V., Ivanova Yu.B., Rusanov A.I., Khrushkova Yu.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 5. P. 655. doi: 10.1134/S1070428019050129
  20. Rusanov A., Chizhova N., Mamardashvili N. // Molecules 2022. Vol. 27. N 23. P. 8619. doi: 10.3390/molecules27238619
  21. Ботнарь А.А., Знойко С.А., Домарева Н.П., Казарян К.Ю., Тихомирова Т.В., Горнухина О.В., Кошель С.Г., Вашурин А.С. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 3. С. 326. doi: 10.31857/S0044457X22030047; Botnar A.A., Znoiko S.A., Domareva N.P., Kazaryan K.Yu., Tikhomirova T.V., Gornukhina O.V., Koshel S.G., Vashurin A.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N. 3. P. 306. doi: 10.1134/S0036023622030044
  22. Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. Vol. 32. N 7. P. 2443. doi: 10.1016/0022-1902(70)80535-8
  23. Yamashita K., Kihara N., Shimidzu H., Suzuki H. // Photochem. Photobiol. 1982. Vol. 35. N 1. P. 1. doi: 10.1111/j.1751-1097.1982.tb03803.x
  24. Davis M.S., Forman A., Fajer J. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1979. Vol. 76. P. 4170.
  25. Ishizuka T., Grover N., Kingsbury G.J., Kotani H., Senge M.O., Kojima T. // Chem. Soc. Rev. 2022. Vol. 51. P. 7560. doi: 10.1039/D2CS00391K
  26. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.
  27. Хембрайт П. // Усп. хим. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207.
  28. Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин Д.Б. // ЖНХ. 2002. Т. 47. №. 8. С. 1305; Berezin B.D., Shukhto O.V., Berezin D.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2002. Vol. 47. N 8. P. 1187.
  29. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Tesakova M.V., Parfenyuk V.I., Manardashvili N.Zh. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 940. P. 121790. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121790
  30. Чижова Н.В., Лихонина А.Е., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 6. С. 959; Chizhova N.V., Likhonina A.E., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93 N. 6. Р. 1433. doi: 10.1134/S1070363223060154
  31. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 9. P. 2282. doi: 10.1134/S1070363224090093
  32. Yang S.I, Seth J., Strachan P., Gentemann S., Kim D., Holten D., Lindsey J.S., Bocian D.F. // J. Porphyr. Phthal. 1999. Vol. 3. P. 117. doi: 10.1002/(sici)1099-1409(199902)3:2 <117::aid-jpp110>3.0.co;2-x
  33. Moore K.T., Fletcher J.T., Therien M.J. // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 5196. doi: 10.1021/ja9816741
  34. Timkovich R., Tulinsky A. // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N 16. P. 4430. doi: 10.1021/ja01044a018
  35. Wang J. // J. Phys. Conf. Ser. 2025. Vol. 3008. N 1. P. 012058. doi: 10.1088/1742-6596/3008/1/012058
  36. Yang S.I., Seth J., Strachan J.P., Gentemann S., Kim D., Holten D., Bocian D.F. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 3. N 2. P. 117. doi: 10.1002/(SICI)1099-1409(199902)3:2<117::AID-JPP110>3.0.CO;2-X
  37. Takeuchi T., Gray H.B., Goddard III W.A. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 21. P. 9730. doi: 10.1021/ja00100a043
  38. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Inorg. Chem. Acta. 2021. Vol. 528. P. 120620. doi: 10.1016/j.ica.2021.120620
  39. Olsson S., Dahlstrand Ch., Gogoll A. // Dalton Trans. 2018. Vol. 47. P. 11572. doi: 10.1039/C8DT02432D
  40. Мальцева О.В., Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2016. Т. 86. № 1. С. 110; Maltseva O.V., Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 1. P. 102. doi: 10.1134/S1070363216010187
  41. Tsvirko M., Stelmakh G., Pyatosin V., Solovyov K., Kachura T., Piskarskas A., Gadonas R. // Chem. Phys. 1986. Vol. 106. P. 467.
  42. Lakowicz J.R. Principles of fluorescence spectroscopy. New York: Springer, 2006. Vol. 26. 954 p.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025