Синтез поверхностно-активных аминоспиртов, содержащих [1,1′-би(циклогексан)]-1-еновый фрагмент

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Циклоконденсация промышленно доступного [1,1′-би(циклогексан)]-1′-ен-2-она (кетона Валлаха) с аминоэтанолами в условиях кислотного катализа приводит к 6-(циклогекс-1-ен-1-ил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]деканам с выходами 56–88%. Путем восстановительного расщепления данных производных 1,3-оксазолидина под действием NaBH4 получена серия этаноламинов (выходы 73–96%), содержащих гидрофобный [1,1′-би(циклогексан)]-1-еновый фрагмент. Синтезированные аминоспирты обладают поверхностной активностью и являются высокоэффективными ингибиторами солянокислой коррозии углеродистой стали с защитным эффектом до 98.1%.

Об авторах

Б. В. Важенин

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: eqleet@gmail.com
Уфа, 450064 Россия

С. A. Соков

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Уфа, 450064 Россия

Ю. Г. Борисова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Уфа, 450064 Россия

Г. З. Раскильдина

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Уфа, 450064 Россия

Р. М. Султанова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Уфа, 450064 Россия

А. А. Голованов

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
Уфа, 450064 Россия

С. С. Злотский

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Уфа, 450064 Россия

Список литературы

  1. Jeon G.S., Chug J.S. // Appl. Catal. (A). 1994. Vol. 115. P. 29. doi: 10.1016/0926-860X(94)80376-5
  2. Romero A., Yustos P., Santos A. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. Vol. 42. P. 3654. doi: 10.1021/ie0210154
  3. Romero A., Santos A., Escrig D., Simon E. // Appl. Catal. 2011. Vol. 392. P. 19. doi: 10.1016/j.apcata.2010.10.036
  4. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. P. 3516. doi: 10.1021/cr100264t
  5. Wallach O. // Chem. Ber. 1896. Vol. 29. P. 2955. doi: 10.1002/cber.18960290286
  6. Brindisi M., Gemma S., Kunjir S., Di Cerbo L., Brogi S., Parapini S., DʼAlessandro S., Taramelli D., Habluetzel A., Tapanelli S., Lamponi S., Novellino E., Campiani G., Butini S. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. P. 357. doi: 10.1039/C4MD00454J
  7. Zhou S., Zou H., Huang G., Chen G., Zhou X., Huang S. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 109. P. 104701. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.104701
  8. Deng Q., Nie G., Pan L., Zou J.-J., Zhang X., Wang L. // Green Chem. 2015. Vol. 17. P. 4473. doi: 10.1039/C5GC01287B
  9. Ostapenko G.I., Gloukhov P.A., Bunev A.S. // Corros. Sci. 2014. Vol. 82. P. 265. doi: 10.1016/j.corsci.2014.01.029
  10. Ostapenko G., Gloukhov P., Sadivskiy S. // ECS Trans. 2009. Vol. 19. P. 47. doi: 10.1149/1.3259798
  11. Hutchins R.O., Su W.-Y., Sivakumar R., Cistone F., Stercho Y.P.J. // Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 3412. doi: 10.1021/jo00168a009
  12. Ostapenko G.I., Gloukhov P.A., Bunev A.S. // Corros. Sci. 2014. Vol. 2001. P. 265. doi: 10.1016/j.corsci.2014.01.029
  13. Pedersen D.S., Rosenbohm C. // Synthesis. 2001. Vol. 2001. P. 2431. doi: 10.1055/s-2001-18722
  14. Roth H.J., Thaßler K. // Arc. Pharmaz. 1971. Vol. 304. P. 824. doi: 10.1002/ardp.19713041107

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025