Синтез анилидов 3,5-дихлорсалициловой кислоты, содержащих карбоксиметоксигруппу в анилиновом фрагменте

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Реакцией (аминодихлорфенокси)уксусных кислот c хлорангидридом 3,5-дихлорсалициловой кислоты в ацетонитриле получены салициланилиды, содержащие в анилиновом фрагменте карбоксиметоксигруппу. Выход целевых соединений зависит от строения ацилируемого амина и последовательности прибавления амина, хлорангидрида и акцептора протонов. Усовершенствован синтез некоторых промежуточных соединений, необходимых для синтеза, в частности метилового эфира 2,6-дихлор-4-нитрофеноксиуксусной кислоты.

Об авторах

В. Г. Дударев

Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Email: vladimir.dudarev@pharminnotech.com

М. И. Васендин

Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

А. В. Москвин

Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Д. С. Лисовский

Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Н. В. Колотилова

Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Б. Ю. Лалаев

Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Список литературы

  1. Deng W., Guo Z., Guo Y., Feng Z., Jiang Y., Chu F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 2. P. 469. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.06.088
  2. Gargantilla M., Persoons L., Kauerová T., del Río N., Daelemans D., Priego E.-M., Kollar P., PérezPérez M.-J. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 7. Art. no. 835. doi: 10.3390/ph15070835
  3. Brown M.E., Fitzner J.N., Stevens T., Chin W., Wright C.D., Boyce J.P. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 18. P. 8760. doi: 10.1016/j.bmc.2008.07.024
  4. Imramovský A., Pauk K., Pejchal V., Hanusek J. // Mini-Rev. Org. Chem. 2011. Vol. 8. N 2. P. 211. doi: 10.2174/157019311795177808
  5. Patel E.N., Lin L., Sneller M.M., Eubanks L.M., Tepp W.H., Pellett S., Janda K.D. // ACS Infect. Dis. 2022. Vol. 8. N 8. P. 1637. doi: 10.1021/acsinfecdis.2c00230
  6. Blake S., Shaabani N., Eubanks L.M., Maruyama J., Manning J.T., Beutler N., Paessler S., Ji H., Teijaro J.R., Janda K.D. // ACS Infect. Dis. 2021. Vol. 7. N 8. P. 2229. doi: 10.1021/acsinfecdis.1c00253
  7. Krátký M., Vinšová J. // Mini-Rev. Med. Chem. 2011. Vol. 11. N 11. P. 956. doi: 10.2174/138955711797068382
  8. Xu, J., Xue Y., Bolinger A.A.., Li J., Zhou M., Chen H., Li H., Zhou J. // Med. Res. Rev. 2023. Vol. 43. N 4. P. 897. doi: 10.1002/med.21940
  9. Chistyachenko Y.S., Meteleva E.S., Pakharukova M.Y., Katokhin A.V., Khvostov M.V., Varlamova A.I., Glamazdin I.I., Khalikov S.S., Polyakov N.E., Arkhipov I.A., Tolstikova T.G., Mordvinov V.A., Dushkin A.V., Lyakhov N.Z. // Current Drug Delivery. 2015. Vol. 12. N 5. P. 477. doi: 10.2174/1567201812666150518094739
  10. Севбо Д.П., Малахова А.Ю., Куклин В.Н. // Бутлеровск. сообщ. 2017. Т. 51. № 9. С. 115. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/17-51-9-115
  11. Гицу Г.А., Сафарова А.Я., Михайлицын Ф.С., Дударев В.Г., Трусов С.Н. // Мед. паразитол. и паразит. бол. 2015. № 1. С. 42.
  12. Пат. 2476424 (2011). РФ.
  13. Пат. 2615760 (2015). РФ.
  14. Августинович Д.Ф., Вишнивецкая Г.Б., Пирожкова Д.С., Цыганов М.А., Вавилин В.А., Пахарукова М.Ю., Шилов А.Г., Дударев В.Г., Мордвинов В.А. // Сиб. науч. мед. ж. 2017. Т. 37. № 3. С. 17.
  15. Pat. 51146432 A (1976). Japan.
  16. Pat. 52110835 A (1977). Japan.
  17. Backer B.R., Ashton W.T. // J. Med. Chem. 1969. Vol. 12. N 5. P. 894. doi: 10.1021/jm00305a042
  18. Mahajan T, Kumar L., Dwivedi K., Agarwal D.D. // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. N 24. P. 3655. doi: 10.1080/00397911.2011.589560
  19. Cavill G.W.K., Ford D.L. // J. Chem. Soc. 1954. P. 565. doi: 10.1039/JR9540000565
  20. Wolfe W.С., Wood J.W., Klipp L.W., Fontaine T.D., Mitchell J.W. // J. Org. Chem. 1949. Vol. 14. N 5. P. 900. doi: 10.1021/jo01157a026
  21. Лапина И.М., Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 9. С. 1561
  22. Lapina I.M., Pevzner L.M. Russ. J. Gen. Chem. 2001. Vol. 71. N 9. P. 1479. doi: 10.1023/A:1013926624228
  23. Pat. 2005/0143384 A1 (2005). US.
  24. Białek A., Moszczyñski W. // Pol. J. Chem. Tech. 2009. Vol. 11. N 2. P. 21. doi: 10.2478/v10026-009-0019-9
  25. Zhang J. // J. Mater. Sci. 2019. Vol. 54. N 22. P. 14197. doi. 10.1007/s10853-019-03864-3
  26. Faulkner J.K., Woodcock D. // J. Chem. Soc. 1965. P. 1187. doi: 10.1039/JR9650001187

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023