Нуклеофильное присоединение тиола к периферическим связям C=C макроцикла тетраарилтетрацианопорфиразина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые установлена необратимая реакция присоединения бензилмеркаптана к макроциклу семейства цианоарилпорфиразинов (Ar = p -MeOPh и Nph). Реакция идет по поляризованным периферическим полуизолированным двойным связям макроцикла и проходит в мягких условиях. Состав и строение продуктов реакции подтверждены методами масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР 1Н .

Об авторах

Т. С Любова

Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук

С. А Лермонтова

Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук

Л. Г Клапшина

Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук

Е. Ю Ладилина

Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук

Email: eladilina@gmail.ru

Список литературы

  1. Wood Z.A., Schrosder E., Harris J.R., Poole L.B. // Trends Biochem. Sci. 2003. Vol. 28. N 1. P. 32. doi: 10.1016/S0968-0004(02)00003-8
  2. Dalton T.P., Shertzer H.G., Puga A. // Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999. Vol. 39. P. 67. doi: 10.1146/annurev.pharmtox.39.1.67
  3. Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 998. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
  4. Nomura T., Katunuma N. // J. Med. Invest. 2005. Vol. 52. N 1-2. P. 1. doi: 10.2152/jmi.52.1
  5. D'Arcy P., Wang X., Linder S. // Pharmacol. Therapeut. 2015. Vol. 147. P. 32. doi: 10.1016/j.pharmthera.2014.11.002
  6. Harris I.S., Endress J.E., Coloff J.L., Selfors L.M., McBrayer S.K., Rosenbluth J.M., Takahashi N., Dhakal S., Koduri V., Oser M.G., Schauer N.J., Doherty L.M., Hong A.L., Kang Y.P., Younger S.T., Doench J.G., Hahn W.C., Buhrlage S.J., DeNicola G.M., Kaelin W.G. Jr., Brugge J.S. // Cell Metabolism. 2019. Vol. 29. P. 1166. doi: 10.1016/j.cmet.2019.01.020
  7. Colland F., Formstecher E., Jacq X., Reverdy C., Planquette C., Conrath S., Trouplin V., Bianchi J., Aushev V.N., Camonis J., Calabrese A., Borg-Capra C., Sippl W., Collura V., Boissy G., Rain J.-C., Guedat P., Delansorne R., Daviet L. // Mol. Cancer Therapeut. 2009. Vol. 8. P. 2286. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-09-0097
  8. Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Ладилина Е.Ю., Балалаева И.В., Шилягина Н.Ю., Клапшина Л.Г. // Коорд. хим. 2018. Т. 44. № 2. C. 151
  9. Lermontova S.A., Grigor'ev I.S., Ladilina E.Yu., Balalaeva I.V., Shilyagina N.Yu., Klapshina L.G. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. Vol. 44. P. 301. doi: 10.1134/S1070328418040061
  10. Maltsev O.V., Walter V., Brandl M.J., Hintermann L. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 2763. doi: 10.1055/s-0033-1339492
  11. Berteotti A., Vacondio F., Lodola A., Bassi M., Silva C., Mor M., Cavalli A. // ACS Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 5. P. 501. doi: 10.1021/ml400489b
  12. Pereira M.M., Monteiro C.J.P., Simoes A.V.C., Pinto S.M.A., Abreu A.R., Sa G.F.F., Silva E.F.F., Rocha L.B., Dabrowski J.M., Formosinho S.J., Simoes S., Arnaut L.G. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 9545. doi: 10.1016/j.tet.2010.09.106
  13. Brückner C., Dolphin D. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 52. P. 9425. doi: 10.1016/0040-4039(95)02052-7
  14. Silva A.M.G., Cavaleiro J.A.S. // Progr. Heterocycl. Chem. 2008. Vol. 19. Р. 44. doi: 10.1016/s0959-6380(08)80004-9
  15. Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. // J. Porph. Phthal. 2009. Vol. 13. Р. 408. doi: 10.1142/S1088424609000619
  16. Kadish K., Smith K.M., Guilard R. The Porphyrin Handbook. San Diego, San Francisco, New York, Boston, London, Sydney, Toronto: Academic Press, 1999. Vol. 1. P. 210.
  17. Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. // J. Porph. Phthal. 2000. Vol. 4. P. 555. doi: 10.1002/1099-1409(200008)4:5<555::AID-JPP271>3.0.CO;2-6
  18. Hoffman D.R. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 10. P. 3512. doi. 10.1021/jo01021a053
  19. Srinivasan N., Haney C.A., Lindsey J.S., Zhang W., Chait B.T.J. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 4. P. 283. doi: 10.1002/(SICI)1099-1409(199904)3:4<283::AID-JPP132>3.0.CO;2-F
  20. Zhabanov Y.A., Zakharov A.V., Giricheva N.I., Shlykov S.A., Koifman O.I., Girichev G.V. // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1092. P. 104. doi: 10.1016/j.molstruc.2015.03.010
  21. Gryko D.T., Clausen C., Lindsey J.S. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 23. P. 8635. doi: 10.1021/jo9911084
  22. MacFaul P.A., Morley A.D., Crawford J.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1136. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.12.105
  23. Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 4. P. 998. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
  24. Serafimova I.M., Pufall M.A., Krishnan S., Duda K., Cohen M.S., Maglathlin R.L., McFarland J.M., Miller R.M., Frödin M., Taunton J. // Nature Chem. Biol. 2012. Vol. 8. P. 471. doi: 10.1038/NChemBio.925
  25. Pritchard R.B., Lough C.E., Currie D.J., Holmes H.L. // Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 775. doi: 10.1139/v68-128
  26. Лермонтова С.А., Любова Т.С., Ладилина Е.Ю., Плеханов В.И., Балалаева И.В., Боярский В.П., Клапшина Л. Г. // ЖОХ 2020. Т. 90. Вып. 2. С. 274
  27. Lermontova S.A., Lyubova T.S., Ladilina, E.Yu., Plekhanov V.I., Balalaeva I.V., Boyarskii V.P., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 249. doi: 10.1134/S1070363220020140
  28. Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Шилягина Н.Ю., Пескова Н.Н., Балалаева И.В., Ширманова М.В., Клапшина Л.Г. // ЖОХ 2016. Т. 86. Вып. 6. C. 1000
  29. Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Yu., Peskova N.N., Balalaeva I.V., Shirmanova M.V., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 6. P. 1330. doi: 10.1134/S1070363216060189

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023