Фосфонметилированные ацетоксиметильные производные ацетилфуранов и эфиров фуранкарбоновых кислот с удаленным расположением заместителей: синтез и дальнейшие превращения

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработаны методы синтеза фосфонметилированных ацетоксиметильных производных ацетилфуранов и эфиров фуранкарбоновых кислот с удаленным друг от друга расположением функциональных групп. Изучение метанолиза этих соединений в присутствии метилата натрия показало, что полная переэтерификация ацетатов достигается только при эквивалентном количестве основания из-за высокой кислотности фурановых спиртов. Если ацетоксиметильная группа находится в положении 3 фуранового кольца, а диэтоксифосфорилметильная - в положении 2, в ходе реакции разрушается связь Р-C. Если фосфонметильная группа располагается в положении 3, а ацетоксиметильная занимает положение 2 или 4 происходит переэтерификация эфирных групп в фосфонате, а связь Р-С не затрагивается. Сложноэфирная группа переэтерифицируется в любом случае. Полученные спирты окисляются по Коллинзу до соответствующих альдегидов. Взаимодействием метил-2-(диэтоксифосфорилметил)-5-формилфуран-3-карбоксилата с 2-аминотиофенолом синтезирован 2-фурилбензо[ d ]тиазол, имеющий сложноэфирную и диэтоксифосфорилметильную группу в фурановом кольце.

Об авторах

Л. М Певзнер

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: pevzner_lm@list.ru

А. И Поняев

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Список литературы

  1. Успехи химии фурана / Под ред. Э.Я. Лукевица. Рига: Зинатне, 1978. С. 161.
  2. Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М: Наука, 1972. С. 257.
  3. Садыков А.С., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю.К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. М: Наука, 1975. С. 37.
  4. Еляков Г.Б., Стоник В.А. Терпеноиды морских организмов. М: Наука, 1986. С. 106.
  5. Bauvais C. Thèse de doctorat d'écologie chimique et microbienne. Université Pierre et Marie Curie, Sorbonne Universites, Paris. 2015. P. 66.
  6. Williams H., Kaufmann P., Mosher H. // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 8. P. 1139. doi: 10.1021/jo01365a024
  7. Lee I.-S.H., Jeuong E.H., Chang K.L. // J. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 33. N 6. P. 1711. doi: 10.1002/jhet.5570330627
  8. Beaulieu P.L., Bousquet Y., Gauthier J., Gillard J., Marquis M., McKercher G., Pellerin C., Valois S., Kukolj G. // J. Med. Chem. 2004. Vol. 47. N 27. P. 6884. doi: 10.1021/jm040134d
  9. Ачкасова А.А., Ельчанинов М.М., Милов А.А., Лукьянов Б.С. // ХГС. 2005. Т. 41. № 13. С. 1815
  10. Achkasova A.A., Elchaninov M.M., Milov A.A., Lukyanov B.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. N 12. P. 1494. doi: 10.1007/s10593-006-0026-1
  11. Newrekar M.V. // Int. J. Pharm. Pharm. Res. 2018. Vol. 13. N 4. Р. 19.
  12. Kim B.H., Han R., Kim J.S., Jun Y.M., Baik W., Lee B.M. // Heterocycles. 2004. Vol. 63. N 1. P. 41. doi: 10.3987/COM-03-9903
  13. Li Q., Chen Y., Xing S., Liao Q., Xiong B., Wang Y., Lu W., He S., Feng F., Liu W., Chen Y., Sun H. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 10. P. 6856. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00167
  14. Liu L., Zhang F., Wang H., Zhu N., Liu B., Hong H., Han L. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 4. P. 464. doi: 10.1080/10426507.2016.1259227
  15. Abdellaoui F., Youssef C., Ben Ammar H., Soulé J-F., Doucet H. // Synthesis. 2014. Vol. 46. N 24. P. 3341. doi: 10.1055/s-0034-1379021
  16. Pat. WO 2004033652A2 (2004).
  17. Kidwai M., Sapra Р. // Org. Prep. Proc. Int. 2001. Vol. 33. N 4. P. 381. doi: 10.1080/00304940109356606
  18. Pat. WO 2018055235A1 (2018).
  19. Jumppanen M., Kinnunen S.M., Välimäki M.J., Talman V., Auno S., Bruun T., Boije af Gennäs G., Xhaard H., Aumüller I.B., Ruskoaho H., Yli-Kauhaluoma J. // J. Med. Chem. 2019. Vol. 62. P. 8284. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01086
  20. Pat. TW 201802094A (2018).
  21. Pat. US 2007167622A (2007).
  22. Pat. WO 2011159067A2 (2011).
  23. Pat. WO 2015191630A1 (2015).
  24. Dufert M.A., Billingsley K.L., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. N 34. P. 12877. doi: 10.1021/ja4064469
  25. Pat. WO 2006091592A1 (2006).
  26. Pt. WO 2007014023A1 (2007).
  27. Pat. WO 2008062026A1 (2008).
  28. Pat. WO 2008034863A2 (2008).
  29. Garg A., Borah N., Sultana J., Kulshrestha A., Kumar A., Sarma D. // Appl. Organomet. Chem. 2021. Vol. 35. N 9. P. e6298. doi: 10.1002/aoc.6298
  30. Quan X.-J., Ren Z.-H., Wang Y.-Y., Guan Z.-H. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 21. P. 5728. doi: 10.1021/ol5027975
  31. Kuzmich D., Mulrooney C. // Synthesis. 2003. Vol. 11. P. 1671. doi: 10.1055/s-2003-40884
  32. Pat. WO 2008046582A1 (2008).
  33. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1387. doi: 10.31857/S0044460X22090074
  34. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1637. doi: 10.1134/S1070363222090079
  35. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 4. С. 556. doi: 10.31857/S0044460X21040107
  36. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 636. doi: 10.1134/S1070363221040107
  37. Певзнер Л.М., Завгородний В.С. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 3. С. 411
  38. Pevzner L.M., Zavgorodnii V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 3. P. 439. doi: 10.1134/S1070363218030106
  39. Fernandez S.J., Oltra J.E., Pallares A., Zafra M.J. // Anales de Quimica. 1991. Vol. 87. N 2. P. 274.
  40. Williams P.H., Payne G.B., Sullivan W.J., Van Ess P.R. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 18. P. 4883. doi: 10.1021/ja01503a033
  41. Corey E.J., Ghosh A.K. // Chem. Lett. 1987. Vol. 16. N 1. P. 223. doi: 10.1246/cl.187.223
  42. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 5. С. 782
  43. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 5. P. 1046. doi: 10.1134/S107036321605011X
  44. Maleki B., Salehbadi H. // Eur. J. Chem. 2010. Vol. 1. N 4. P. 377. doi: 10.5155/eurjchem.1.4.377-380.165

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023