Interconversions of 1,3-dipolar cycloaddition products of azomethine ylides and ylidenemalononitriles

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Resumo

New substituted spiropyrrole(zi)dynes were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of ylidenemalononitriles and azomethine ylides generated in situ by condensation of isatin and α-amino acids (sarcosine, proline). The products′s features of the regio- and diastereochemical structure were elucidated depending on the nature of the amino acid and the reaction conditions. Based on data from the analysis of the spectra of cycloaddition products obtained under various conditions, as well as some additional experiments, a probable scheme for the formation of products was proposed, including retro-1,3-dipolar cycloaddition and the retro-Mannich reaction. Methods for the selective synthesis of isomeric spiropyrrolizidines were developed.

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Sobre autores

S. Borisova

Saratov State Medical University named after V. I. Razumovsky

Autor responsável pela correspondência
Email: chuvaikinasv@gmail.com
ORCID ID: 0000-0001-8025-1296
Rússia, Saratov, 410012

A. Meshcheryakova

Saratov State University named after N. G. Chernyshevsky

Email: chuvaikinasv@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-8039-1106
Rússia, Saratov, 410012

V. Sorokin

Saratov State University named after N. G. Chernyshevsky

Email: chuvaikinasv@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-5861-3307
Rússia, Saratov, 410012

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