One-Pot Four-Component Synthesis of Substituted N-Methyl 5-Охо-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides. Biological Activity of the Obtained Compounds

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

A one-pot four-component solvent-free reaction of N-methyl acetoacetamide with dimedone, aromatic aldehyde and ammonium acetate leads to new substituted N-methyl 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides. The structures of the products were proved using IR, 1H and 13C NMR spectroscopy. The synthesized compounds were tested for antimicrobial and antinociceptive activities. The resulting compounds have shown antinociceptive activity greater than that of metamizole sodium.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

N. Nosova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6380-2543
Ресей, Perm, 614990

M. Starovoytova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Ресей, Perm, 614990

M. Loginova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Ресей, Perm, 614990

R. Mahmudov

Perm State National Research University; Federal Scientific Center for Medical and Preventive Health Risk Management Technologies

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-2326-3976
Ресей, Perm, 614990; Perm, 614045

V. Novikova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Ресей, Perm, 614990

I. Mokrushin

Perm State National Research University

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4095-8366
Ресей, Perm, 614990

V. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Ресей, Perm, 614990

Әдебиет тізімі

  1. Vanaerschot M., Lucantoni L., Li T., Combrinck J.M., Ruecker A., Santha T.R.K., Rubiano K., Ferreira E.P., Siciliano G., Gulati S., Henrich P.P., Ng L.C., Murithi J.M., Corey V.C., Duffy S., Lieberman O.J., Veiga M.I., Sinden R.E., Alano P., Delves M.J., Sim K.L, Winzeler E.A., Egan T.J., Hoffman S.L., Avery V.M., Fidock D.A. // Nat. Microbiol. 2017. Vol. 2. P. 1403. doi: 10.1038/s41564-017-0007-4
  2. Kumar A., Sharma S., Tripathi V.D., Maurya R.A., Srivastava S.P., Bhatia G., Tamrakar A.K., Srivastava A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4138. doi 10.1016/ j.bmc.2009.11.061
  3. Safak C., Erdemli I., Sunal R. // Arzneimittelforschung. 1993. Vol. 43. P. 1052. doi: 10.1002/chin.199507151
  4. Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Hamed M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 6939. doi 10.1016/ j.bmcl.2009.10.065
  5. Mennatallah A.S., Ali A.E., Nadia S.E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 99. Art. 103831. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.103831
  6. Cetin G., Cetin B., Colak B., Asan M., Birlik Demirel G., Cansaran-Duman D., Akcelic N., Simsek R. // J. Res. Pharm. 2022. Vol. 26. P. 219. doi: 10.29228/jrp.120
  7. Shahraki O., Khoshneviszadeh M., Dehghani M., Mohabbati M., Tavakkoli M., Saso L., Edraki N., Firuzi O. // Molecules. 2020. Vol. 1839. P. 16. doi 10.3390/ molecules25081839
  8. Ragheb M.A., Omar R.S., Soliman M.H., Elwahy A.H.M., Abdelhamid I.A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1267. Art. 133628. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.133628
  9. Lee Y.J., Son S.E., Im D.S. // Int. Immunopharmacol. 2024. Vol. 127. Art. 111428. doi: 10.1016/j.intimp.2023.111428
  10. Пат. 2403243 (2010). РФ.
  11. Пат. 2017145271 (2016). РФ.
  12. Носова Н.В., Старовойтова М.О., Махмудов Р.Р., Новикова В.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 5. С. 559. doi: 10.31857/S0044460X24050032
  13. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 17; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 886. doi: 10.1134/S1070428011060091
  14. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А., Вахрин М.И. // ХГС. 2010. Т. 46. № 5. С. 629; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A., Vahrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2010. Vol. 46. N 5. P. 784. doi: 10.1007/s10593-010-0560-8
  15. Pat. WO 2006/047537 A1 (2006). US.
  16. Чебанов В.А., Сараев В.Е., Кобзарь К.М., Десенко С.М., Орлов В.Д., Гура Е.А. // ХГС. 2004. № 4. С. 571; Chebanov V.A., Saraev V.E., Kobzarʼ K.M., Desenko S.M., Gura E.A., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 4. P. 475. doi: 10.1023/B:COHC.0000033541.49115.a0
  17. Yu S.-J., Wu S., Zhao X.-M., Lu C.-W. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 3121. doi: 10.1007/s11164-016-2814-2

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1. R = Ph (5a), 4-ClC6H4 (5 b), 3-ClC6H4 (5 c), 2-ClC6H4 (5 g), 4-FC6H4 (5d), 4-CH3OCOS6H4 (5 e).

Жүктеу (35KB)
Метадеректер
3. Scheme 2.

Жүктеу (67KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2025