Synthesis of new efficient fluorophores of thieno[2,3-b]pyridine series

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

The reaction of 4-amino-6-aryl-2-halopyridine-3,5-dicarbonitriles with thioglycolic acid ethyl ester was used to synthesize a series of new efficient fluorophores of thieno[2,3- b ]pyridine series. The long-wavelength absorption bands of DMSO solutions of the prepared compounds are at the boundary of the UV and visible regions of the spectrum (λabs 375-388 nm) and show an ambiguous influence of the substituent electronic effect, that was explained by quantum chemical calculations. The emission maxima are in the yellow-green region (λem 490- 510 nm) and they are blue-shifted in the presence of electron donor groups with slightly increasing intensity (Φem 37.8-60.6%). It was found that the nitro group presence causes a complete photoluminescence quenching both in solution and in the solid state. In addition, the position of the emission maximum (λem 473-505 nm) and its intensity (Φem 3.6-72.7%) strongly depend on the polarity and the basic properties of the medium, that was established using the Catalan empirical model.

Авторлар туралы

A. Alekseeva

I.N. Ulyanov Chuvash State University

M. Ievlev

I.N. Ulyanov Chuvash State University

E. Zinovieva

I.N. Ulyanov Chuvash State University

O. Ershov

I.N. Ulyanov Chuvash State University

A. Ershova

I.N. Ulyanov Chuvash State University

I. Bardasov

I.N. Ulyanov Chuvash State University

Email: bardasov.chem@mail.ru

Әдебиет тізімі

  1. Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 10. С. 1829
  2. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. |N 10. P. 1829. doi: 10.1007/S11172-020-2969-2
  3. Zhao Y., Li M., Li B., Zhang S., Su A., Xing Y., Ge Z., Li R., Yang B. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 172. P. 131. doi: 10.1016/J.EJMECH.2019.03.060
  4. Qin T., Gao X., Lei L., Zhang W., Feng J., Wang X., Shen Z., Liu Z., Huan Y., Wu S., Xia J., Zhang L. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 245. P. 114903. doi: 10.1016/J.EJMECH.2022.114903
  5. Saito K., Shinozuka T., Nakao A., Kiho T., Kunikata T., Shiiki T., Nagai Y., Naito S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 14. P. 1769. doi: 10.1016/J.BMCL.2019.05.014
  6. Chopko T.C., Han C., Gregro A.R., Engers D.W., Felts A.S., Poslusney M.S., Bollinger K.A., Morrison R.D., Bubser M., Lamsal A., Luscombe V.B., Cho H.P., Schnetz-Boutaud N.C., Rodriguez A.L., Chang S., Daniels J.S., Stec D.F., Niswender C.M., Jones C.K., Wood M.R., Wood M.W., Duggan M.E., Brandon N.J., Conn P.J., Bridges T.M., Lindsley C.W., Melancon B.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 16. P. 2224. doi: 10.1016/J.BMCL.2019.06.032
  7. Binsaleh N.K., Wigley C.A., Whitehead K.A., van Rensburg M., Reynisson J., Pilkington L.I., Barker D., Jones S., Dempsey-Hibbert N.C. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 143. P. 1997. doi: 10.1016/J.EJMECH.2017.11.014
  8. Ma F., Liu J., Zhou T., Lei M., Chen J., Wang X., Zhang Y., Shen X., Hu L. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 152. P. 307. doi: 10.1016/J.EJMECH.2018.04.028
  9. Racha H., Vadla B., Peddolla K., Betala S. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 6. P. 1844. doi: 10.1002/JHET.3566
  10. Bhoomandla S., Gunda S.K., Kotoori S., Kanuparthy P.R. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 7. P. 1986. doi: 10.1002/JHET.3578
  11. Sirakanyan S.N., Spinelli D., Geronikaki A., Hakobyan E.K., Sahakyan H., Arabyan E., Zakaryan H., Nersesyan L.E., Aharonyan A.S., Danielyan I.S., Muradyan R.E., Hovakimyan A.A. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 3952. doi: 10.3390/MOLECULES24213952
  12. Mohi El-Deen E.M., Abd El-Meguid E.A., Hasabelnaby S., Karam E.A., Nossier E.S. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 3650. doi: 10.3390/MOLECULES24203650
  13. Kumar G.S., Poornachandra Y., Reddy K.R., Kumar C.G., Narsaiah B. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 20. P. 1864. doi: 10.1080/00397911.2017.1354379
  14. Gerwien A., Reinhardt T., Mayer P., Dube H. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. N 1. P. 232. doi: 10.1021/ACS.ORGLETT.7B03574
  15. Mast N., Erb W., Nauton L., Moreau P., Mongin O., Roisnel T., Macaigne M., Robert T., Bach S., Picot L., Thiéry V., Hurvois J.P., Mongin F. // New J. Chem. 2022. Vol. 47. N 1. P. 258. doi: 10.1039/d2nj04567b
  16. Ershov O.V., Shishlikova M.A., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Maksimova V.N. // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. N 34. P. 130465. doi: 10.1016/j.tet.2019.130465
  17. Abuelhassan S., Bakhite E.A., Abdel-Rahman A.E., El-Mahdy A.F.M., Saddik A.A., Marae I.S., Abdel-Hafez S.H., Tolba M. // J. Heterocycl. Chem. 2023. Vol. 60. N 3. P. 458. doi: 10.1002/jhet.4600
  18. EL-Mahdy A.F.M., Bakhite E.A., Abdel-Hafez S.H., Ibrahim O.F., Abdu-Allah H.H.M., Marae I.S. // J. Heterocycl. Chem. 2022. Vol. 59. N 2. P. 359. doi: 10.1002/JHET.4391
  19. Won Lee C., Yeob Lee J. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. N 14. P. 1446. doi. 10.1039/c2cc38049h
  20. Shi Y., Yang G., Shen B., Yang Y., Yan L., Yang F., Liu J., Liao X., Yu P., Bin Z., You J. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 49. doi: 10.1021/jacs.1c11277
  21. Ho Y.W. // Dye. Pigment. 2005. Vol. 64. N 3. P. 223. doi: 10.1016/J.DYEPIG.2004.06.007
  22. Bardasov I.N., Mihailov D.L., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Nasakin O.E. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. N 1. P. 21. doi: 10.1016/J.TETLET.2012.10.015
  23. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershov O.V. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 14. P. 1398. doi: 10.1016/J.TETLET.2018.02.069
  24. Ershova A.I., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Ievlev M.Y., Bardasov I.N. // Dyes and Pigments. 2022. Vol. 197. P. 109914. doi: 10.1016/J.DYEPIG.2021.109914
  25. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. Т. 54. № 4. С. 847
  26. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 4. P. 864. doi: 10.1007/S11172-005-0333-1
  27. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I. V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L. V. // Monat. Chem. 2019. Vol. 150. N 11. P. 1973. doi: 10.1007/S00706-019-02505-4
  28. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. // ЖОХ. 2005. Т. 54. № 10. С. 1423
  29. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 10. P. 1435. doi: 10.1134/S1070428018100019
  30. El-Sayed A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2006. Vol. 163. N 1. P. 29. doi: 10.1080/10426500008046608
  31. Доценко В.В., Исмиев А.И., Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Чигорина Е.А., Снижко А.П., Громенко В.М., Бушмаринов И.С., Аскеров Р.К., Пехтерева Т.М., Суйков С.Ю., Папаянина Е.С., Мазепа А.В., Магеррамов А.М. // ХГС. 2016. Т. 52. № 7. С. 473
  32. Dotsenko V.V., Ismiev A.I., Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Chigorina E.A., Snizhko A.P., Gromenko V.M., Bushmarinov I.S., Askerov R.K., Pekhtereva T.M., Suykov S.Y., Papayanina E.S., Mazepa A.V., Magerramov A.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. Vol. 52. N 7. P. 473. doi. 10.1007/S10593-016-1918-3
  33. Григорьев А.А., Карпов С.В., Каюков Я.С., Насакин О.Е., Грачева Ю.А., Тафеенко В.А. // ХГС. 2017. Т. 53. № 2. С. 230
  34. Grigor'ev A.A., Karpov S.V., Kayukov Y.S., Nasakin O.E., Gracheva I.A., Tafeenko V.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. N 2. P. 230. doi: 10.1007/S10593-017-2044-6
  35. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83. N 12. P. 2213. doi: 10.1351/PAC-REP-10-09-31
  36. Catalan J. // J. Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 17. P. 5951. doi: 10.1021/jp8095727

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023