Synthesis of 5-[(Alkylsulfanyl)methyl]-1,3-dioxanes from 3-[(Alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diols

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Heterocyclization of 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diols with formaldehyde or propionaldehyde in boiling benzene in the presence of hydrochloric acid afforded new 5-[(alkylsulfanyl)methyl]-4,6-dimethyl-1,3-dioxanes. 1,3-Dioxanes are formed as a mixture of 4,6-cis- and 4,6-trans-isomers at a ratio of 1:0.3–0.9. In both isomers, the preferred chair conformation is realized. In the 4,6-cis-isomers of all 1,3-dioxanes, the methyl groups occupy a diequatorial position, and the alkylsulfanylmethyl substituent is in an axial orientation. In the 4,6-cis-isomer of 5-[(pentylsulfanyl)methyl]-2-ethyl-1,3-dioxane, the ethyl group is oriented equatorially. The 4,6-trans-isomers of 5-[(alkylsulfanyl)methyl]-1,3-dioxanes are characterized by a rapid conformational inversion chair–chair.

Full Text

Restricted Access

About the authors

L. A. Baeva

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: sulfur@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-4475-8556
Russian Federation, Ufa, 450054

L. F. Biktasheva

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: sulfur@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-1242-4858
Russian Federation, Ufa, 450054

A. A. Fatykhov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: sulfur@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7839-7402
Russian Federation, Ufa, 450054

References

  1. Bogdan E., Hădade N.D., Terec A., Grosu I. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 2683. doi 10.1016/ j.tetlet.2016.05.024
  2. Janssens J., Risseeuw M.D.P., Van der Eycken J., Van Calenbergh S. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 46. P. 6405. doi: 10.1002/ejoc.201801245
  3. Asare-Nkansah S., Wünsch B. // Molecules. 2016. Vol. 21. P. 1503. doi: 10.3390/molecules21111503
  4. Lagisetti C., Pourpak A., Goronga T., Jiang Q., Cui X., Hyle J., Lahti J.M., Morris S.W., Webb T.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. P. 6979. doi: 10.1021/jm901215m
  5. Doğan Ulu O., Kuruçay A., Özdemir İ. // Monatsh. Chem. 2023. Vol. 154. P. 429. doi: 10.1007/s00706-023-03041-y
  6. Schmidt M., Ungvári J., Glöde J., Dobner B., Langner A. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15. P. 2283. doi: 10.1016/j.bmc.2007.01.024
  7. Dovgan I., Kolodych S., Koniev O., Wagner A. // Sci. Rep. 2016. Vol. 6. Art. ID 30835. doi: 10.1038/srep30835
  8. Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Li H., Zhang J. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 93. P. 109. doi: 10.1016/ j.ejmech.2015.01.062
  9. Li X., Zhao M., Tang Y.-R., Wang C., Zhang Z., Peng S. // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. P. 8. doi 10.1016/ j.ejmech.2007.03.015
  10. Asare-Nkansah S., Schepmann D., Wünsch B. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. P. 3597. doi 10.1016/ j.bmc.2017.03.014
  11. Bonifazi A., Del Bello F., Mammoli V., Piergentili A., Petrelli R., Cimarelli C., Pellei M., Schepmann D., Wünsch B., Barocelli E., Bertoni S., Flammini L., Amantini C., Nabissi M., Santoni G., Vistoli G., Quaglia W. // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. P. 8601. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01214
  12. Köhler J., Bergander K., Fabian J., Schepmann D., Wünsch B. // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. P. 8953. doi: 10.1021/jm301166m
  13. Utech T., Köhler J., Wünsch B. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 2157. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.02.070
  14. Handbook of Experimental Pharmacology / Eds F.J. Kim, G.W. Pasternak. Springer, 2017. Vol. 244. P. 69. doi: 10.1007/978-3-319-65853-7
  15. Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Carnevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pirona L., Denora N., Iacobazzi R. M., Brasili L. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 176. P. 310. doi 10.1016/ j.ejmech.2019.05.024
  16. Lu Y., Mann C.A., Nolan S., Collins J.A., Parker E., Papa J., Vibhute S., Jahanbakhsh S., Thwaites M., Hufnagel D., Hazbön M.H., Moreno J., Stedman T.T., Wittum T., Wozniak D.J., Osheroff N., Yalowich J.C., Mitton-Fry M.J. // ACS Med. Chem. Lett. 2022. Vol. 13. P. 955. doi: 10.1021/acsmedchemlett.2c00111
  17. Li L., Okumu A., Dellos-Nolan S., Li Z., Karmahapatra S., English A., Yalowich J.C., Wozniak D.J., Mitton-Fry M.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. P. 2477. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.06.003
  18. Li L., Okumu A.A., Nolan S., English A., Vibhute S., Lu Y., Hervert-Thomas K., Seffernick J.T., Azap L., Cole S.L., Shinabarger D., Koeth L.M., Lindert S., Yalowich J.C., Wozniak D.J., Mitton-Fry M.J. // ACS Infect. Dis. 2019. Vol. 5. P. 1115. doi: 10.1021/acsinfecdis.8b00375
  19. Pingali H., Jain M., Shah S., Makadia P., Zaware P., Goel A., Patel M., Giri S., Patel H., Patel P. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 7117. doi 10.1016/ j.bmc.2008.06.050
  20. Asaki T., Aoki T., Hamamoto T., Sugiyama Y., Ohmachi S., Kuwabara K., Murakami K., Todo M. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 981. doi 10.1016/ j.bmc.2007.10.007
  21. Li G., Jiang H., Chang M., Xie H., Hu L. // J. Neurol. Sci. 2011. Vol. 304. P. 1. doi: 10.1016/j.jns.2011.02.017
  22. Chao O.S., Chang T.C., Di Bella M.A., Alessandro R., Anzanello F., Rappa G., Goodman O.B., Lorico A. // J. Cell. Biochem. 2017. Vol. 118. P. 4414. doi: 10.1002/jcb.26095
  23. Witt O., Deubzer H.E., Milde T., Oehme I. // Cancer Lett. 2009. Vol. 277. P. 8. doi: 10.1016/j.canlet.2008.08.016
  24. Liang J.-Q., Lu F., Gan B., Wen Y.-Y., Chen J., Wang H.-G., Yang Y., Peng X.-S., Zhou Y.-F. // Am. J. Transl. Res. 2019. Vol. 11. P. 1446.
  25. Gruzman A., Shamni O., Ben Yakir M., Sandovski D., Elgart A., Alpert E., Cohen G., Hoffman A., Katzhendler Y., Cerasi E., Sasson S. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 8096. doi: 10.1021/jm8008713
  26. Gruzman A., Elgart A., Viskind O., Billauer H., Dotan S., Cohen G., Mishani E., Hoffman A., Cerasi E., Sasson S. // J. Cell. Mol. Med. 2012. Vol. 16. P. 593. doi: 10.1111/j.1582–4934.2011.01340.x
  27. Burke A.M., Kandur W., Novitsky E.J., Kaake R.M., Yu C., Kao A., Vellucci D., Huang L., Rychnovsky S.D. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. P. 5030. doi: 10.1039/c5ob00488h
  28. Clinch K., Evans G.B., Fröhlich R.F.G., Gulab S.A., Gutierrez J.A., Mason J.M., Schramm V.L., Tyler P.C., Woolhouse A.D. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P. 5181. doi: 10.1016/j.bmc.2012.07.006
  29. Rotulo-Sims D., Grimaud L., Prunet J. // С. R. Chimie. 2004. Vol. 7. P. 941. doi: 10.1016/j.crci.2004.02.014
  30. Meneses P.I., Koehler A.N., Wong J.C., Howley P.M., Schreiber S.L. Pat. US 20050123902 (2005) // C. A. 2005. Vol. 143. P. 19944.
  31. Mazitschek R., Kwiatkowski N.P., Bradner J.E. Pat. WO 2007130429 (2007) // C. A. 2007. Vol. 147. P. 515094.
  32. Mazitschek R., Kwiatkowski N.P., Bradner J.E. Pat. US 8304451 (2012) // C.A. 167. Vol. P. 426939.
  33. Kuruvilla F., Shamji A., Sternson S., Hergenrother P.J., Schreiber S.L. // Nature. 2002. V. 416. P. 653.doi: 10.1038/416653a.
  34. Sternson S.M., Louca J.B., Wong J.C., Schreiber S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 1740. doi: 10.1021/ja0036108
  35. Богатский А.В., Гарковик Н.Л. // Усп. хим. 1968. Т. 37. С. 581; Bogatskii A.V., Garkovik N.L. // Russ. Chem. Rev. 1968. Vol. 37. P. 264. doi: 10.1070/RC1968v037n04ABEH001633
  36. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А. // Вестн. Башкирск. унив. 2019. Vol. 24. P. 847. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2019.4.14
  37. Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. С. 1300; Baeva L.A., Biktasheva L.F., Lyapina N.K. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. P. 1283. doi: 10.1134/S1070428013090078
  38. Pretsch E., Bühlmann P., Badertscher M. Structure Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. Berlin: Springer-Verlag, 2009. p. 433.
  39. Иванова Л.Н., Лобов А.Н., Фатыхов А.А., Султанова Р.М., Злотский С.С., Докичев В.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. С. 1716; Ivanova L.N., Lobov A.N., Fatykhov A.A., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dokichev V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. P. 1755. doi: 10.1134/S1070428011110194
  40. Кантор Е.А., Мусавиров Р.С., Хусаинов М.А. Синтез на основе продуктов нефтехимии, Новосибирск: Наука, 1990. С. 219.
  41. Eliel E.L., Kandasamy D., Sechrest R.C. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. P. 1533. doi: 10.1002/CHIN.197741272
  42. Eliel E.L., Nader F.W. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 584. doi: 10.1021/ja00706a028
  43. Nader F.W., Eliel E.L. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 3050. doi: 10.1021/ja00713a022
  44. Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966. С. 592.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (66KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2.

Download (107KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences