ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ЯНТАРНОГО АНГИДРИДА С БЕНЗОКАИНОМ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Методом теории функционала плотности (уровень ωB97M——V/ma-def2-QZVPP//r2SCAN‑3c) исследованы возможные пути реакции аминолиза янтарного ангидрида бензокаином — согласованный и двухстадийный. Для каждого механизма рассматриваются три варианта: без катализа, самокатализ молекулой реагента (бензокаина) и автокатализ продуктом (сукцинамидом). Рассчитаны термодинамические и активационные параметры всех элементарных стадий в газовой фазе. Показано, что в ходе реакции задействованы различные механизмы: на ранних этапах с равной вероятностью могут реализовываться и согласованный, и двухстадийный пути самокатализа, по мере образования продукта предпочтительным маршрутом реакции становится постадийный автокатализ с лимитирующей первой стадией.

Об авторах

Т. Г. Тюрина

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

283048, Донецк, Россия

О. М. Заречная

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

Email: olga777_62@mail.ru
283048, Донецк, Россия

Т. В. Крюк

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

283048, Донецк, Россия

Список литературы

  1. Fantozzi N., Volle J.-N., Porcheddu A. et al. // Chem. Soc. Rev. 2023. V. 52. P. 6680. https://doi.org/10.1039/d2cs00997h
  2. Brown D.G., Boström J. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. № 10. Р. 4443. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b01409
  3. Козьминых В.О. // Хим.-фарм. журн. 2006. Т. 40. № 1. С. 9. [Koz’minykh V.O. // Pharm. Chem. J. 2006. V. 40. № 1. P. 8. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2006-40-1-9-17]
  4. Patil M.M., Rajput S.S. // Int. J. Pharm. and Pharm. Sci. 2014. V. 6. № 11. Р. 8. https://journals.innovareacademics.in/index.php/ijpps/article/view/2715
  5. Шахмарданова С.А., Гулевская О.Н., Хананашвили Я.А. и др. // Журн. фундам. мед. и биол. 2016. № 3. С. 16. [Shakhmardanova S.A, Gulevskya O.N, Khananashvili Ya.A. et al. // J. Fundam. Med. Biol. 2016. № 3. P. 16.]
  6. Колотова Н.В., Чащина С.В. // Вопр. биол., мед. и фармацевт. химии. 2020. Т. 23. № 7. С. 9. [Kolotova N.V., Chashchina S.V. // Problems boil., med. & pharm. chem. 2020. V. 23. № 7. P. 9—14. https://doi.org/10.29296/25877313-2020-07-02]
  7. Жакина Л.X., Курапова М.Ю., Газалиев А.М., Нуркенов О.Л. // Журн. общ. хим. 2008. Т. 78. Вып. 6. С. 1026. [Zhakina A. Kh., Kurapova M. Yu., Gazaliev A.M., Nurkenov O.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. № 6. P. 1253. https://doi.org/10.1134/S1070363208060261]
  8. Srivastava R., Tiwari D.K., Dutta P.K. // Int. J. Biol. Macromol. 2011. V. 49. Р. 863. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2011.07.015
  9. Савелова В.А., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов: бифункциональный и внутримолекулярный катализ. Киев: Наукова думка, 1990. 296 с.
  10. Соломин В.А., Кардаш И.Е., Снаговский Ю.С. и др. // Докл. АН СССР. 1977. Т. 236. № 1. С. 139.
  11. Калниньш К.К. // Изв. АН СССР. 1988. Т. 37. № 9. С. 1978. [Kalnin’sh, K.K. // Rus. Chem. Bul. 1988. V. 37. № 9. Р. 1768. https://doi.org/10.1007/BF00962484]
  12. Садовников А.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. 50. № 5. С. 3. [Sadovnikov A.I. // Rus. J. Chem. Tech. 2007. V. 50. № 5. P. 3.]
  13. Hipkin J., Satchell D.P.N. // J. Chem. Soc. B. 1966. Р. 345. https://doi.org/10.1039/J29660000345
  14. Левина М.А., Крашенинников В.Г., Забалов М.В., Тигер Р.П. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2014. Т. 56. № 2. С. 152. [Levina M.A., Krasheninnikov V.G., Zabalov M.V., Tiger R.P. // Polym. Sci., Ser. B. 2014. V. 56. № 2. Р. 139. https://doi.org/10.1134/S1560090414020092]
  15. Tyurina Т.G., Kryuk Т.V., Kudryavtsevа Т.А. // J. Phys. Conf. Ser. 1658. 2020. P. 012063. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1658/1/012063
  16. Тюрина Т.Г., Крюк Т.В. // ЖПХ. 2019. Т. 92. № 3. С. 306. [Tyurina Т.G., Kryuk Т.V. // Russ. J. Appl. Chem. 2019. V. 92. № 3. P. 351. https://doi.org/10.1134/S1070427219030054]
  17. Kruger H.G. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002. V. 577. № 2—3. P. 281. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(01)00672-8
  18. Ilieva S., Galabov B., Musaev D.G. et al. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 4. P. 1496. https://doi.org/10.1021/jo0263723
  19. Petrova T., Okovytyy S., Gorb L., Leszczynski J. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. Р. 5224. https://doi.org/10.1021/jp7102897
  20. Chen R., Luo X., Liang G. // Theor. Chem. Acc. 2015. V. 134. P. 32. https://doi.org/10.1007/s00214-015-1634-6
  21. Забалов М.В., Левина М.А., Крашенинников В.Г., Тигер Р.П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 2014. № 8. С. 1740. [Zabalov M.V., Levina M.A., Krasheninnikov V.G., Tiger R.P. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. Р. 1740. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0662-z]
  22. Vainio M.J., Johnson M.S. // Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 2462. https://doi.org/10.1021/ci6005646
  23. Stewart J.J.P. Stewart Computational Chemistry. 2016. Colorado Springs, CO, USA. http://OpenMOPAC.net
  24. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. Р. 224108. https://doi.org/10.1063/5.0004608
  25. Grimme S., Hansen A., Ehlert S., Mewes J.M. // J. Chem. Phys. 2021. V. 154(6). P. 064103. https://doi.org/10.1063/5.0040021
  26. Furness J.W., Kaplan A.D., Ning J. et al. // J. Phys. Chem. Lett. 2020. V. 11(19). P. 8208. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.0c02405
  27. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Phys. Chem. 2005. V. 7. P. 3297. https://doi.org/10.1039/B508541A
  28. Kruse H., Grimme S. // J. Chem. Phys. 2012. V. 136(15). P. 154101. https://doi.org/10.1063/1.3700154
  29. Caldeweyher E., Ehlert S., Hansen A. et al. // Ibid. 2019. V. 150. P. 154122. https://doi.org/10.1063/1.5090222
  30. Huniar U., Ning J., Furness J.W. et al. // Ibid. 2021. V. 154(6). P. 061101. https://doi.org/10.1063/5.0041008
  31. Ehlert S., Grimme S., Hanson A. // J. Phys. Chem. (A). 2022. V. 126. P. 3521. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.2c02439
  32. Kingsbury R., Gupta A., Bartel C. et al. // Phys. Rev. Mater. 2022. V. 6. P. 013801. https://doi.org/10.1103/PhysRevMaterials.6.013801
  33. Grimme S. // Chem. Eur. J. 2012. V. 18(32). P. 9955. https://doi.org/10.1002/chem.201200497
  34. Zheng J., Xu X., Truhlar D.G. // Theor. Chem. Acc. 2011. V. 128. P. 295. https://doi.org/10.1007/s00214-010-0846-z
  35. Mardirossian N., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2016. V. 144. P. 214110. https://doi.org/10.1063/1.4952647
  36. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // Ibid. 2010. V. 133. Р. 244103. https://doi.org/10.1063/1.3521275
  37. Goerigk L., Mehta N. // Aust. J. Chem. 2019. V. 72. P. 563. https://doi.org/10.1071/CH19023
  38. Fukui K. // Acc. Chem. Res. 1981. V. 14. P. 363. https://doi.org/10.1021/ar00072a001
  39. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/
  40. Li Y. Energy Diagram Plotter (CDXML 3.5.2), 2023. https://doi.org/10.5281/zenodo.7634466
  41. Insausti A., Calabrese C., Parra M., et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56(45). Р. 6094. https://doi.org/10.1039/D0CC00760A
  42. Longarte A., Fernández J.A., Unamuno I., Castaño F. // Chem. Phys. 2000. V. 260 (1—2). P. 83. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(00)00164-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025